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ACA (1-(1-Adamantylcarbonyl)prolin) wird von Rexar als chemisches Referenzmaterial für analytische Chemie, Substanzidentifikation und laborbasierte Vergleichsanalysen geliefert. Dieses Material ist ausschließlich für kontrollierte Forschungsumgebungen vorgesehen, die eine verifizierte chemische Identität, strukturelle Bestätigung und konsistente Referenzspezifikationen erfordern.
ACA (CAS 35084-48-1) ist direkt über den Rexar-Webshop erhältlich und wird in versiegelter Laborverpackung für den Vertrieb innerhalb der EU geliefert. Jede Charge ist eindeutig gekennzeichnet, um eine interne Rückverfolgbarkeit und dokumentierte Referenzverwendung zu gewährleisten.
ACA | CAS 35084-48-1 | Summenformel: C14H21NO3 | Molekulargewicht: 251,32 g/mol.
ACA besteht aus einem prolinbasierten Pyrrolidinring, der mit einer Adamantylcarbonyl-Gruppe substituiert ist. Die Adamantan-Struktur stellt ein starres trizyklisches Käfigkohlenwasserstoffsystem dar, das für seine ausgeprägte konformationelle Stabilität bekannt ist.
Die Adamantan-Einheit verleiht dem Molekül hydrophoben Charakter und ausgeprägte sterische Abschirmung, während die Carboxylfunktion der Prolinstruktur polare Eigenschaften beisteuert. Diese Kombination führt zu amphiphilen Eigenschaften, die chromatographisches Verhalten und Löslichkeit beeinflussen können.
Die Amidbindung zwischen Adamantylcarbonyl-Gruppe und Prolin-Gerüst sorgt für strukturelle Steifigkeit und definierte geometrische Anordnung.
ACA enthält ein chirales Zentrum, das vom Prolin abgeleitet ist. Die stereochemische Konfiguration kann das chromatographische Verhalten beeinflussen, insbesondere bei Verwendung chiraler stationärer Phasen.
Die Adamantan-Struktur ist konformationell fixiert und trägt zu reproduzierbaren NMR-Signaturen bei.
Die Carbonylgruppe übt einen lokal elektronenziehenden Effekt aus, während die Carboxylgruppe Wasserstoffbrückenbindungen in Lösung und im Festkörper ermöglichen kann.
Diese elektronischen Merkmale beeinflussen UV-Absorption, IR-Banden und chemische Verschiebungen in der NMR-Spektroskopie.
In der IR-Spektroskopie erscheinen charakteristische C=O-Streckschwingungen sowohl der Amid- als auch der Carboxylgruppe. O–H-Streckschwingungen können je nach Wasserstoffbrückenbindung verbreitert auftreten.
Im 1H-NMR zeigen Adamantan-Protonen typische Multiplettmuster aufgrund der symmetrischen Käfigstruktur. Die Protonen des Pyrrolidinrings und das Carboxylproton erscheinen in charakteristischen Bereichen.
ACA weist in reversed-phase HPLC-Systemen eine moderate Retention auf, bedingt durch das Zusammenspiel von hydrophobem Adamantan und polarer Carboxylgruppe.
Die Eluentenzusammensetzung, der pH-Wert und die Wahl der stationären Phase beeinflussen die Trennleistung.
Unter Elektrospray-Ionisation bildet ACA typischerweise ein protoniertes Molekülion [M+H]+. Fragmentierungen können an der Amidbindung oder innerhalb der Adamantan-Struktur auftreten.
Diese Fragmentmuster unterstützen die strukturelle Bestätigung in LC-MS-Analysen.
ACA liegt üblicherweise als kristalliner Feststoff vor. Intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Carboxylgruppen können die Kristallpackung beeinflussen.
Analytische Charakterisierung kann Schmelzpunktbestimmung, XRPD-Analyse und DSC-Profilierung umfassen.
Die prognostizierten Daten stammen aus externen chemischen Datenbanken und computergestützten Modellen.
Weitere chemische und prognostizierte Sicherheitsinformationen können über eine externe Datenbank eingesehen werden: ACA auf ChemicalBook .
Die Sicherheitsklassifizierung basiert auf prognostizierten Daten externer Sicherheitsdatenbanken.
Die Adamantan-Einheit stellt ein dreidimensionales Kohlenstoffgerüst mit hoher struktureller Steifigkeit dar. Diese Käfigstruktur reduziert interne Rotationsfreiheit und erzeugt klar definierte spektroskopische Signaturen.
Die ausgeprägte sterische Abschirmung im Bereich der Amidbindung kann intermolekulare Wechselwirkungen und chromatographische Retention beeinflussen.
Die Carboxylgruppe und die Amidbindung ermöglichen Wasserstoffbrückenbindungen. Im Festkörper können Carboxylgruppen dimerisieren und so das Kristallgitter stabilisieren.
Der Pyrrolidinring weist definierte Konformationspräferenzen auf. Ring-Puckering und eingeschränkte Rotation um die Amidbindung beeinflussen Kopplungskonstanten im NMR-Spektrum.
Der prognostizierte pKa-Wert von etwa 3,7 entspricht der Carboxylfunktion. Unter neutralen oder leicht basischen Bedingungen kann eine partielle Deprotonierung erfolgen, was Retention und Löslichkeit beeinflusst.
Die thermische Profilierung mittels DSC kann Schmelzübergänge oder Zersetzungsbeginn dokumentieren. Die starre Käfigstruktur kann zu relativ scharfen Phasenübergängen führen.
Zur Identitätsbestätigung können mehrere analytische Methoden kombiniert werden, darunter HPLC-Retentionsvergleich, NMR-Spektrenabgleich, IR-Fingerprint-Analyse und Massenspektrometrie.
Beeinflusst die Adamantan-Struktur die chromatographische Retention?
Ja. Die hydrophobe Käfigstruktur erhöht die Retention in reversed-phase Systemen.
Kann ACA im Festkörper dimerisieren?
Ja. Die Carboxylgruppe kann Wasserstoffbrücken-Dimere bilden.
Ist ACA für den menschlichen oder tierischen Gebrauch bestimmt?
Nein. Dieses Produkt wird ausschließlich als chemisches Referenzmaterial für Laborzwecke geliefert.
Die Adamantan-Struktur in ACA stellt ein hochsymmetrisches, dreidimensionales Kohlenstoffgerüst dar, das strukturell mit einem Diamantgitterfragment verwandt ist. Diese Käfigarchitektur führt zu außergewöhnlicher mechanischer Stabilität und reduzierter konformationeller Flexibilität im Vergleich zu linearen oder verzweigten Alkylsubstituenten.
Die räumliche Ausdehnung des Adamantan-Kerns erzeugt eine definierte sterische Umgebung um die Amidbindung. Dies kann die Orientierung in Lösung sowie intermolekulare Wechselwirkungen im Festkörper beeinflussen.
Die Kombination aus Carbonylgruppe und Carboxylfunktion erzeugt lokale Dipolmomente innerhalb des Moleküls. Obwohl die Adamantan-Einheit selbst weitgehend unpolar ist, beeinflusst ihre Anbindung an eine polare Amidstruktur die Gesamtpolarität des Moleküls.
Diese elektronische Verteilung kann sich auf Löslichkeit, Retention in chromatographischen Systemen sowie spektroskopische Eigenschaften auswirken.
Im kristallinen Zustand können Carboxylgruppen intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Häufig entstehen dimerische Carbonsäure-Motive, die zur Stabilisierung des Kristallgitters beitragen.
Zusätzlich können van-der-Waals-Wechselwirkungen zwischen den hydrophoben Adamantan-Einheiten auftreten und die Packungsdichte beeinflussen.
Im IR-Spektrum zeigen sich deutliche Absorptionsbanden der C=O-Streckschwingung sowohl der Amid- als auch der Carboxylfunktion. Die Lage dieser Banden kann durch Wasserstoffbrückenbindung leicht verschoben sein.
Im 13C-NMR erscheinen die Carbonyl-Kohlenstoffe deutlich im tieffeldigen Bereich, während die Adamantan-Kohlenstoffe aufgrund ihrer ähnlichen elektronischen Umgebung gruppierte Signale erzeugen.
Aufgrund des amphiphilen Charakters von ACA kann die Retention in reversed-phase HPLC-Systemen durch Anpassung des pH-Wertes oder des organischen Lösungsmittelanteils gezielt moduliert werden.
Die Carboxylgruppe kann unter basischen Bedingungen deprotoniert vorliegen, was die Polarität erhöht und die Retentionszeit verkürzt.
Obwohl ACA kein Halogen enthält, kann die Fragmentierung der Adamantan-Struktur charakteristische Bruchmuster erzeugen. Diese Muster unterstützen die Identitätsbestätigung in LC-MS-Analysen.
Die starre Käfigstruktur kann zu einer klar definierten Schmelztemperatur führen. Differential Scanning Calorimetry (DSC) erlaubt die Untersuchung thermischer Übergänge und möglicher Zersetzungsprozesse.
Thermogravimetrische Analyse (TGA) kann Masseverluste dokumentieren und Hinweise auf thermische Stabilität liefern.
Im Vergleich zu einfach substituierten Adamantan-Derivaten weist ACA durch die zusätzliche Prolin- und Carboxylfunktion eine höhere Polarität auf. Diese strukturellen Unterschiede führen zu abweichendem chromatographischem und spektroskopischem Verhalten.
Für Referenzzwecke empfiehlt sich die Kombination mehrerer analytischer Techniken, darunter:
Die Kombination dieser Methoden erhöht die Sicherheit bei struktureller Zuordnung und Chargenkonsistenz.
Beeinflusst die Ionisation der Carboxylgruppe die Retention?
Ja. Eine Deprotonierung kann die Polarität erhöhen und die chromatographische Retentionszeit reduzieren.
Ist die Adamantan-Struktur konformationell flexibel?
Nein. Die Käfigstruktur ist geometrisch stark eingeschränkt und weist hohe strukturelle Stabilität auf.
Ist ACA als Referenzsubstanz für analytische Vergleichsstudien geeignet?
Ja. Die klar definierte Struktur und reproduzierbaren spektroskopischen Eigenschaften ermöglichen zuverlässige Identitätsbestätigung.
Haftungsausschluss:
Dieses Produkt ist ausschließlich für Laborforschungszwecke bestimmt. Es ist nicht für den menschlichen oder tierischen Verzehr sowie nicht für medizinische, diagnostische oder therapeutische Anwendungen vorgesehen.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
