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9-Methyl-β-carbolin (9-Me-BC) (CAS 2521-07-5) wird von Rexar als chemisches Referenzmaterial in Forschungsqualität für analytische Chemie, Strukturbestimmung und laborbasierte Vergleichsverfahren bereitgestellt. Diese heteroaromatische Verbindung ist ausschließlich für kontrollierte Forschungsumgebungen vorgesehen, die eine bestätigte chemische Identität, reproduzierbare analytische Eigenschaften und konsistente Dokumentationsstandards erfordern.
9-Me-BC ist direkt über den Rexar-Webshop erhältlich und wird in versiegelter Laborverpackung innerhalb der Europäischen Union geliefert.
Rexar Technisches Datenblatt (PDF)
9-Methyl-β-carbolin gehört zur strukturellen Klasse der β-Carbolin-Derivate, die durch ein trizyklisches heteroaromatisches Gerüst gekennzeichnet sind. Dieses Gerüst besteht aus einem kondensierten Indol- und Pyridin-System, das als Pyrido[3,4-b]indol beschrieben wird. Die verschmolzenen Ringsysteme teilen sich gemeinsame Bindungen und bilden ein erweitertes konjugiertes π-Elektronensystem.
Die Methylsubstitution an der 9-Position verändert die sterische und elektronische Verteilung innerhalb des Moleküls, ohne die planare aromatische Grundstruktur zu unterbrechen. Diese Positionssubstitution definiert die Registerklassifikation und unterscheidet die Verbindung von unsubstituierten β-Carbolin-Analoga.
β-Carboline bestehen aus fusionierten Benzol-, Pyrrol- und Pyridin-Elementen. Durch die Verschmelzung dieser aromatischen Systeme entsteht eine starre, planare Molekülarchitektur mit ausgeprägter Elektronendelokalisierung.
Die Planarität solcher Systeme führt zu charakteristischen spektroskopischen Signaturen, insbesondere in der UV-Vis-Spektroskopie. Konjugierte π-Systeme zeigen definierte Absorptionsmaxima, die in analytischen Verfahren genutzt werden können.
Die Aromatizität von 9-Me-BC resultiert aus der delokalisierten π-Elektronenverteilung über das gesamte Ringsystem. Entsprechend den Prinzipien der Hückel-Regel führt die planare zyklische Elektronenstruktur zu aromatischer Stabilisierung.
Die in das Ringsystem eingebetteten Stickstoffatome beeinflussen die Elektronendichte und können unter definierten Bedingungen Protonierungsreaktionen eingehen. Solche Prozesse können Löslichkeit, Retentionsverhalten und spektrale Eigenschaften beeinflussen.
Die Summenformel C12H10N2 beschreibt eine kompakte heteroaromatische Struktur. Das trizyklische System enthält alternierende Einfach- und Doppelbindungen, die durch Resonanz stabilisiert werden.
In der Protonen-NMR erscheinen aromatische Protonen typischerweise in charakteristischen chemischen Verschiebungsbereichen. Die Methylgruppe an Position 9 erzeugt ein separates Signal, das zur strukturellen Bestätigung beiträgt.
Die Infrarotspektroskopie zeigt typische aromatische C-H-Streckschwingungen sowie Ringschwingungen, die für kondensierte aromatische Systeme charakteristisch sind.
Das ausgedehnte konjugierte π-System führt zu UV-Absorptionen, die mit π→π*-Übergängen assoziiert sind. Diese Eigenschaft unterstützt die Detektion in chromatographischen Systemen mit UV-Detektor.
In der Umkehrphasen-Chromatographie interagieren planare aromatische Moleküle über π-π- und hydrophobe Wechselwirkungen mit der stationären Phase. Die Stickstoffheteroatome können zusätzlich polare Wechselwirkungen eingehen.
Retention und Peakform können durch mobile Phasenkomposition, pH-Wert und Lösungsmittelpolarität beeinflusst werden.
Die Massenspektrometrie bestätigt das Molekulargewicht von 182,22 g/mol. Fragmentierungsmuster können durch Spaltung innerhalb des heteroaromatischen Systems entstehen und unterstützen die strukturelle Verifizierung.
9-Methyl-β-carbolin liegt typischerweise als hellgelbes bis cremefarbenes kristallines Pulver vor. Die Färbung kann mit der erweiterten Konjugation des aromatischen Systems zusammenhängen.
Planare aromatische Systeme können im Festkörper π-π-Stapelwechselwirkungen eingehen, was die Kristallpackung beeinflusst.
Das β-Carbolin-Gerüst stellt ein kondensiertes heteroaromatisches System dar, in dem Indol- und Pyridin-Strukturen verschmolzen sind. Die Elektronendelokalisierung erstreckt sich über alle drei Ringe und erzeugt eine homogene π-Elektronenwolke.
Planare aromatische Moleküle zeigen häufig π-π-Stapelwechselwirkungen im kristallinen Zustand. Diese Wechselwirkungen basieren auf Dispersionskräften und quadrupolaren Interaktionen zwischen aromatischen Ringen.
Solche Effekte können die Kristallmorphologie und thermische Stabilität beeinflussen.
Die im Ringsystem enthaltenen Stickstoffatome können unter sauren Bedingungen protoniert werden. Protonierung verändert die Elektronenverteilung und kann chromatographische Eigenschaften beeinflussen.
Theoretisch können innerhalb heteroaromatischer Systeme Tautomerieprozesse auftreten, bei denen Protonenverschiebungen mit Umlagerung von Doppelbindungen einhergehen. In stark aromatisch stabilisierten Systemen ist eine bevorzugte Strukturform energetisch dominant.
Heteroaromatische Verbindungen mit erweiterter Konjugation können unter bestimmten Bedingungen fluoreszierende Eigenschaften zeigen. Solche Eigenschaften werden in spezialisierten strukturellen Untersuchungen betrachtet.
Aufgrund der UV-Absorption empfiehlt sich eine Lagerung unter lichtreduzierten Bedingungen.
Internationale Datenbanken verwenden SMILES-, InChI- und InChIKey-Codierungen zur eindeutigen digitalen Darstellung der Molekülstruktur. Diese maschinenlesbaren Formate unterstützen Dokumentation und Rückverfolgbarkeit in Laborinformationssystemen.
Die CAS-Nummer 2521-07-5 gewährleistet eine weltweit standardisierte Identifikation.
Als chemisches Referenzmaterial wird 9-Me-BC in versiegelter Laborverpackung geliefert, um Stabilität während Lagerung und Transport sicherzustellen. Chargenkennzeichnungen unterstützen interne Qualitätssicherungsprozesse.
Das β-Carbolin-Grundgerüst von 9-Methyl-β-carbolin besteht aus einem kondensierten Indol-Pyridin-System, das eine durchgehende aromatische Elektronendelokalisierung über drei verschmolzene Ringe ermöglicht. Diese durchgehende π-Konjugation führt zu einer energetisch stabilisierten Molekülstruktur mit ausgeprägter Planarität.
Die Elektronendichte innerhalb des Systems ist nicht homogen verteilt, sondern wird durch die Position der Stickstoffatome sowie durch die Methylsubstitution an Position 9 moduliert. Stickstoffatome in heteroaromatischen Ringen tragen freie Elektronenpaare, die in das π-System eingebunden oder davon partiell getrennt sein können, abhängig von Hybridisierung und Resonanzbeteiligung.
Resonanzstrukturen können zeichnerisch dargestellt werden, um die Elektronendelokalisierung innerhalb des Systems zu verdeutlichen. Diese Resonanzstabilisierung ist ein wesentlicher Faktor für die chemische Robustheit aromatischer Heterozyklen.
Die Methylgruppe an Position 9 wirkt über einen schwach elektronenschiebenden induktiven Effekt (+I-Effekt). Obwohl dieser Einfluss vergleichsweise gering ist, kann er lokale Elektronendichteverteilungen innerhalb des Ringsystems leicht verändern.
Solche elektronischen Effekte können subtile Verschiebungen in NMR-Signalen verursachen, insbesondere bei benachbarten aromatischen Protonen oder Kohlenstoffatomen. In hochauflösenden Spektren lassen sich diese Effekte unter kontrollierten Bedingungen beobachten.
Aufgrund der verschmolzenen Ringsysteme weist 9-Me-BC eine weitgehend planare Molekülgeometrie auf. Planarität ist ein charakteristisches Merkmal vieler kondensierter aromatischer Systeme und ermöglicht effiziente π-π-Wechselwirkungen im Festkörper.
Die Starrheit des Systems reduziert konformationelle Freiheitsgrade. Im Gegensatz zu linearen oder stark substituierten flexiblen Molekülen zeigt ein planarer heteroaromatischer Kern nur geringe strukturelle Variabilität.
Planare aromatische Moleküle können im Festkörper π-π-Stapelwechselwirkungen eingehen. Dabei ordnen sich die Moleküle mit parallelen Ringebenen an, wodurch dispersive Wechselwirkungen zwischen den π-Systemen entstehen.
Diese Wechselwirkungen können die Kristallmorphologie beeinflussen und zu stabilen Gitterstrukturen führen. Solche Effekte werden häufig mittels Röntgenkristallographie untersucht.
Die aromatische Stabilisierung führt zu einer erhöhten thermodynamischen Robustheit gegenüber struktureller Umlagerung. Aromatische Heterozyklen wie β-Carboline zeigen typischerweise eine hohe strukturelle Integrität unter moderaten Laborbedingungen.
Thermische Analysen, beispielsweise mittels Differential Scanning Calorimetry (DSC), können definierte Schmelzpunkte und Phasenübergänge sichtbar machen. Reproduzierbare thermische Übergänge unterstützen Qualitätskontrollprozesse.
Aufgrund der konjugierten π-Struktur absorbieren β-Carbolin-Derivate im UV-Bereich. Unter intensiver UV-Bestrahlung können photochemische Prozesse initiiert werden, weshalb eine Lagerung unter lichtreduzierten Bedingungen empfohlen wird.
Photostabilität ist insbesondere bei heteroaromatischen Verbindungen ein relevanter Faktor für Langzeitlagerung.
Die Löslichkeit heteroaromatischer Systeme hängt von Polarität, Protonierungszustand und Lösungsmittelart ab. Stickstoffhaltige aromatische Verbindungen können in polaren organischen Lösungsmitteln unterschiedliche Löslichkeitsprofile zeigen.
Protonierung der heteroaromatischen Stickstoffatome kann unter sauren Bedingungen erfolgen und die Wasserlöslichkeit beeinflussen. Solche Effekte können chromatographisches Verhalten verändern.
In der Massenspektrometrie können charakteristische Fragmentierungen auftreten, die auf Spaltung innerhalb des Ringsystems oder an Positionen neben heteroaromatischen Stickstoffatomen zurückzuführen sind.
Die Stabilität aromatischer Fragmente führt häufig zu dominanten Ionen, die zur strukturellen Identifizierung beitragen.
Innerhalb der Klasse der β-Carbolin-Derivate unterscheiden sich Verbindungen primär durch Art und Position zusätzlicher Substituenten. Alkylsubstitution, Halogensubstitution oder weitere funktionelle Gruppen verändern elektronische Eigenschaften und analytisches Verhalten.
Die spezifische 9-Methyl-Substitution stellt eine definierte strukturelle Variation dar, die eine eindeutige Registry-Identifikation ermöglicht.
SMILES-Strings und InChI-Codes ermöglichen eine exakte digitale Repräsentation der Molekülstruktur. In Laborinformationssystemen werden diese Deskriptoren verwendet, um Verwechslungen zu vermeiden und strukturidentische Datensätze eindeutig zuzuordnen.
Die Kombination aus CAS-Nummer, IUPAC-Name und maschinenlesbaren Strukturkennzeichen bildet die Grundlage standardisierter chemischer Dokumentation.
Dieses Produkt ist ausschließlich für die Verwendung in der Laborforschung bestimmt. Es ist nicht für den menschlichen oder tierischen Verzehr sowie nicht für medizinische, diagnostische oder therapeutische Anwendungen vorgesehen.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
