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9-Methyl-β-carbolina (9-Me-BC) (CAS 2521-07-5) è fornita da Rexar come materiale di riferimento chimico di grado ricerca per chimica analitica, verifica strutturale e procedure comparative basate su laboratorio. Questo composto eteroaromatico viene fornito esclusivamente per ambienti di ricerca controllati che richiedono identità chimica confermata, caratteristiche analitiche riproducibili e standard documentali coerenti.
Materiale di grado ricerca distribuito da Rexar all'interno dell'Unione Europea.
9-Me-BC è disponibile direttamente tramite il webshop Rexar ed è fornito in confezioni da laboratorio sigillate per la distribuzione all'interno dell'Unione Europea.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
La 9-Methyl-β-carbolina appartiene alla classe strutturale dei derivati β-carbolinici, caratterizzati da una struttura eteroaromatica triciclica costituita da un sistema indolico e piridinico fusi. La struttura di base, pirido[3,4-b]indolo, rappresenta un sistema ad anelli condensati nel quale due domini aromatici condividono un legame comune, generando una rete estesa di elettroni π coniugati.
L'aggiunta di un gruppo metile in posizione 9 modifica la distribuzione sterica ed elettronica mantenendo la struttura aromatica planare complessiva. Questo schema di sostituzione definisce la classificazione del composto nei registri chimici e lo distingue dagli analoghi β-carbolinici non sostituiti.
Le β-carboline sono composti eterociclici costituiti da elementi benzenici, pirrolici e piridinici fusi. La fusione di questi sistemi aromatici genera un'architettura molecolare rigida e planare con un'estesa delocalizzazione elettronica attraverso l'intero sistema coniugato.
La planarità di tali sistemi contribuisce a firme spettroscopiche caratteristiche, in particolare nella spettroscopia UV-Vis, dove i sistemi π coniugati mostrano massimi di assorbimento definiti. La natura aromatica della struttura influenza inoltre il comportamento di ritenzione cromatografica nei sistemi analitici in fase inversa.
L'aromaticità della 9-Me-BC deriva dal sistema di elettroni π delocalizzati esteso attraverso la struttura ad anelli fusi. Secondo la regola di Hückel, i sistemi ciclici planari contenenti un numero definito di elettroni π presentano stabilizzazione aromatica. Lo scheletro β-carbolinico soddisfa questi criteri, risultando in un composto eteroaromatico stabile.
Gli atomi di azoto incorporati nel sistema ad anelli contribuiscono alla distribuzione elettronica e influenzano il comportamento di protonazione in condizioni di pH definite. Gli azoti eteroaromatici possono partecipare a equilibri acido-base che influenzano solubilità e proprietà cromatografiche.
La formula molecolare C12H10N2 descrive un eterociclo aromatico compatto composto da carbonio, idrogeno e azoto. Il sistema triciclico fuso contiene legami singoli e doppi alternati coerenti con strutture di risonanza aromatiche.
Nella spettroscopia NMR protonica, i protoni aromatici appaiono generalmente in un intervallo di spostamento chimico caratteristico dei sistemi benzenici. La sostituzione in posizione 9 può causare lievi effetti di schermatura o deschermatura a seconda della distribuzione elettronica. L'NMR del carbonio-13 evidenzia segnali corrispondenti agli ambienti aromatici e al sostituente metilico.
La spettroscopia infrarossa può mostrare vibrazioni caratteristiche di stiramento C-H aromatico e bande di deformazione dell'anello. L'assenza di catene laterali alifatiche, ad eccezione del gruppo metilico, contribuisce a un profilo spettroscopico relativamente compatto.
Grazie al suo sistema coniugato esteso, la 9-Methyl-β-carbolina presenta assorbimento ultravioletto associato a transizioni elettroniche π→π*. Gli eterocicli aromatici mostrano spesso massimi di assorbimento definiti utilizzabili per il rilevamento analitico durante le separazioni cromatografiche.
La rilevazione UV è comunemente impiegata nei flussi di lavoro HPLC che coinvolgono composti eteroaromatici. La struttura coniugata delle β-carboline supporta una sensibilità di rilevazione coerente in condizioni analitiche controllate.
Nella cromatografia in fase inversa, gli eterocicli aromatici interagiscono tipicamente con le fasi stazionarie idrofobiche tramite interazioni π-π e forze dispersive. La struttura planare della 9-Me-BC può contribuire a caratteristiche di ritenzione definite rispetto ad analoghi non aromatici.
La composizione della fase mobile, la polarità del solvente e il pH possono influenzare il tempo di ritenzione e la risoluzione dei picchi. Gli eteroatomi di azoto presenti nel sistema ad anelli possono influenzare l'interazione con solventi polari o sistemi tampone durante lo sviluppo dei metodi.
La spettrometria di massa conferma il peso molecolare di 182,22 g/mol e può evidenziare percorsi di frammentazione caratteristici dei sistemi eteroaromatici. Gli ioni frammento possono derivare da scissioni adiacenti agli atomi di azoto o all'interno della struttura ad anelli fusi.
La stabilità dei sistemi aromatici genera spesso frammenti relativamente stabili, facilitando la conferma strutturale nei flussi di lavoro analitici.
La 9-Methyl-β-carbolina si presenta generalmente come una polvere cristallina da giallo chiaro a bianco sporco. La colorazione può essere associata alla coniugazione estesa e a un lieve assorbimento nella regione visibile dello spettro.
I composti eteroaromatici cristallini mostrano spesso transizioni di fusione definite e strutture reticolari stabili. Le interazioni π-stacking tra sistemi aromatici planari possono influenzare l'impaccamento cristallino e il comportamento allo stato solido.
Gli eterocicli aromatici possono mostrare sensibilità all'esposizione prolungata alla luce o ad ambienti ossidanti. La conservazione in un ambiente asciutto e buio tra 8–20 °C favorisce la stabilità a lungo termine del materiale. Le confezioni da laboratorio sigillate riducono l'esposizione ai fattori ambientali.
La valutazione della stabilità ossidativa può essere inclusa negli studi comparativi analitici quando pertinente ai protocolli di laboratorio.
I database chimici internazionali indicizzano la 9-Me-BC utilizzando descrittori strutturali quali stringhe SMILES e identificatori InChI. Queste codifiche leggibili da macchina forniscono rappresentazioni digitali precise della connettività atomica e supportano il collegamento incrociato all'interno dei sistemi di gestione delle informazioni di laboratorio.
Il numero CAS 2521-07-5 garantisce un'identificazione riconosciuta a livello globale nei flussi di lavoro analitici e documentali.
Come materiale di riferimento chimico di grado ricerca, la 9-Methyl-β-carbolina viene fornita in confezioni da laboratorio sigillate per preservarne l'integrità durante conservazione e trasporto. L'etichettatura con identificazione del lotto supporta la tracciabilità nei sistemi interni di laboratorio.
Qual è il numero CAS della 9-Me-BC?
Il numero CAS della 9-Methyl-β-carbolina è 2521-07-5.
In quale forma viene fornita la 9-Me-BC?
Questo prodotto viene fornito come polvere cristallina da giallo chiaro a bianco sporco in confezione da laboratorio sigillata.
Questo prodotto è destinato all'uso umano o animale?
No. Questo materiale viene fornito esclusivamente come composto di riferimento per laboratorio.
La 9-Me-BC è disponibile per la spedizione all'interno dell'UE?
Sì. Gli ordini vengono forniti tramite il webshop Rexar in confezioni da laboratorio sigillate.
Lo scheletro β-carbolinico presente nella 9-Methyl-β-carbolina rappresenta un sistema eteroaromatico condensato formato dalla fusione di una porzione indolica con un anello piridinico. Tali sistemi aromatici fusi presentano una coniugazione estesa attraverso più anelli, generando una nube di elettroni π delocalizzata che si estende lungo l'intera struttura triciclica.
La coniugazione estesa contribuisce alla planarità molecolare e all'energia di stabilizzazione aromatica. I composti eteroaromatici planari mostrano spesso forti interazioni intermolecolari tramite π-stacking, specialmente allo stato solido. Queste interazioni possono influenzare cristallinità, densità di impaccamento e comportamento di fusione.
Questo prodotto è destinato esclusivamente all'uso per ricerca di laboratorio. Non è destinato al consumo umano o animale né ad applicazioni mediche, diagnostiche o terapeutiche.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
