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La 9-Méthyl-β-carboline (9-Me-BC) (CAS 2521-07-5) est fournie par Rexar en tant que matériau de référence chimique de qualité recherche destiné à la chimie analytique, à la vérification structurelle et aux procédures comparatives en laboratoire. Ce composé hétéroaromatique est fourni exclusivement pour des environnements de recherche contrôlés nécessitant une identité chimique confirmée, des caractéristiques analytiques reproductibles et une documentation cohérente.
Matériau de qualité recherche distribué par Rexar au sein de l’Union européenne.
La 9-Me-BC est disponible directement via la boutique en ligne Rexar et fournie dans un emballage de laboratoire scellé pour une distribution dans toute l’Union européenne.
Fiche technique Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Fiche de données de sécurité (FDS)
La 9-Méthyl-β-carboline appartient à la classe structurelle des dérivés β-carbolines, caractérisée par une structure hétéroaromatique tricyclique composée d’un système indole fusionné à une pyridine. Le noyau pyrido[3,4-b]indole représente un système condensé dans lequel deux domaines aromatiques partagent une liaison commune, créant un réseau étendu d’électrons π conjugués.
L’ajout d’un groupe méthyle en position 9 modifie la distribution stérique et électronique tout en préservant la structure aromatique plane globale. Ce schéma de substitution définit la classification du composé et le distingue des analogues β-carbolines non substitués.
Les β-carbolines sont des composés hétérocycliques constitués d’éléments benzéniques, pyrroliques et pyridiniques fusionnés. La fusion de ces systèmes aromatiques produit une architecture moléculaire rigide et plane présentant une importante délocalisation électronique à travers l’ensemble du système conjugué.
La planéité de ces systèmes fusionnés contribue à des signatures spectroscopiques caractéristiques, notamment en spectroscopie UV-Visible, où les systèmes π conjugués présentent des maxima d’absorption bien définis. Le caractère aromatique de la structure influence également le comportement chromatographique dans les systèmes analytiques en phase inversée.
L’aromaticité de la 9-Me-BC résulte du système π délocalisé qui s’étend sur toute la structure fusionnée. Selon la règle de Hückel, les systèmes cycliques plans contenant un nombre approprié d’électrons π présentent une stabilisation aromatique. Le squelette β-carboline respecte ces principes et forme un composé hétéroaromatique stable.
Les atomes d’azote intégrés dans le système cyclique participent à la distribution électronique et influencent le comportement de protonation dans des conditions de pH définies. Ces hétéroatomes peuvent intervenir dans des équilibres acide-base affectant la solubilité et les propriétés chromatographiques.
La formule moléculaire C12H10N2 décrit un hétérocycle aromatique compact composé de carbone, d’hydrogène et d’azote. Le système tricyclique fusionné contient des liaisons simples et doubles alternées compatibles avec des structures de résonance aromatiques.
En spectroscopie RMN protonique, les protons aromatiques apparaissent généralement dans les plages de déplacement chimique caractéristiques des systèmes benzéniques. La substitution en position 9 peut provoquer de légers effets de blindage ou de déblindage selon la distribution électronique locale. La RMN carbone-13 révèle des signaux correspondant aux carbones aromatiques ainsi qu’au groupe méthyle substituant.
La spectroscopie infrarouge peut montrer des bandes caractéristiques associées aux vibrations d’élongation C-H aromatiques et aux déformations du système cyclique. L’absence de longues chaînes aliphatiques contribue à un profil spectral relativement compact.
Grâce à son système conjugué étendu, la 9-Méthyl-β-carboline présente une absorption ultraviolette associée aux transitions électroniques π→π*. Les hétérocycles aromatiques affichent généralement des maxima d’absorption définis pouvant être utilisés pour la détection analytique lors des séparations chromatographiques.
La détection UV est couramment utilisée dans les méthodes HPLC impliquant des composés hétéroaromatiques. Le système conjugué des β-carbolines permet une sensibilité de détection reproductible dans des conditions analytiques contrôlées.
En chromatographie en phase inversée, les hétérocycles aromatiques interagissent généralement avec les phases stationnaires hydrophobes par des interactions π-π et des forces dispersives. La structure plane de la 9-Me-BC peut contribuer à des caractéristiques de rétention spécifiques par rapport à des analogues non aromatiques.
La composition de la phase mobile, la polarité des solvants et le pH peuvent influencer les temps de rétention et la résolution des pics. Les atomes d’azote du système cyclique peuvent également affecter les interactions avec les solvants polaires ou les systèmes tampons.
La spectrométrie de masse confirme une masse moléculaire de 182,22 g/mol et peut révéler des voies de fragmentation caractéristiques des systèmes hétéroaromatiques. Des ions fragments peuvent être générés par rupture à proximité des atomes d’azote ou à l’intérieur du système fusionné.
La stabilité des systèmes aromatiques conduit souvent à la formation d’ions fragments relativement stables, facilitant la confirmation structurelle dans les procédures analytiques.
La 9-Méthyl-β-carboline se présente généralement sous forme de poudre cristalline jaune pâle à blanc cassé. Cette coloration peut être liée au système conjugué étendu et à une légère absorption dans le spectre visible.
Les composés hétéroaromatiques cristallins présentent souvent des transitions de fusion définies et des structures cristallines stables. Les interactions π-π entre systèmes aromatiques plans peuvent influencer l’organisation cristalline et les propriétés à l’état solide.
Les hétérocycles aromatiques peuvent présenter une certaine sensibilité à une exposition prolongée à la lumière ou à des environnements oxydants. Un stockage dans un environnement sec et sombre entre 8 et 20 °C favorise la stabilité à long terme du matériau. L’emballage scellé réduit l’exposition aux facteurs environnementaux.
L’évaluation de la stabilité oxydative peut être incluse dans des études comparatives lorsque cela est pertinent pour les protocoles de laboratoire.
Ce produit est destiné exclusivement à un usage de recherche en laboratoire. Il n’est pas destiné à la consommation humaine ou animale, ni à des applications médicales, diagnostiques ou thérapeutiques.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
