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ACA (1-(1-Adamantilcarbonil)prolina) è fornita da Rexar come materiale di riferimento chimico per chimica analitica, identificazione di composti e procedure comparative basate su laboratorio. Questo materiale è destinato esclusivamente ad ambienti di ricerca controllati che richiedono identità chimica verificata, conferma strutturale e specifiche di riferimento coerenti.
Materiale di grado ricerca distribuito da Rexar all'interno dell'Unione Europea.
ACA (CAS 35084-48-1) è disponibile direttamente tramite il webshop Rexar ed è fornita in confezioni da laboratorio sigillate per la distribuzione all'interno dell'UE. Ogni lotto è chiaramente etichettato per la tracciabilità interna e per finalità di riferimento analitico.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
ACA | CAS 35084-48-1 | Formula molecolare: C16H23NO3 | Peso molecolare: 277,36 g/mol.
ACA è costituita da un anello pirrolidinico derivato dalla prolina sostituito con una porzione adamantilcarbonile. La struttura a gabbia dell'adamantano è un rigido idrocarburo triciclico noto per il suo ingombro sterico e la sua stabilità conformazionale.
La presenza del gruppo adamantanico introduce carattere idrofobico e schermatura sterica, mentre il gruppo carbossilico derivato dalla prolina fornisce funzionalità polare. Questa combinazione genera una molecola con proprietà sia idrofobiche sia polari che possono influenzare il comportamento cromatografico e la solubilità.
Il legame ammidico che collega il gruppo adamantilcarbonile allo scheletro della prolina conferisce rigidità strutturale e una geometria conformazionale definita.
ACA contiene un centro chirale derivato dalla porzione prolina. La configurazione stereochimica può influenzare il comportamento cromatografico quando analizzata mediante fasi stazionarie chirali.
La struttura adamantanica è conformazionalmente bloccata, contribuendo a caratteristiche spettrali NMR prevedibili e a una minore flessibilità conformazionale rispetto a sostituenti alchilici lineari.
Il gruppo carbonilico introduce un effetto elettron-attrattore localizzato, mentre il gruppo acido carbossilico può partecipare a interazioni di legame a idrogeno sia in soluzione sia allo stato solido.
Queste caratteristiche elettroniche influenzano le frequenze di stiramento IR, gli spostamenti chimici NMR e la risposta cromatografica.
Nella spettroscopia IR si osservano tipicamente bande caratteristiche associate alle vibrazioni di stiramento del carbonile (C=O) e del gruppo O–H dell'acido carbossilico.
Nella spettroscopia NMR protonica, i protoni dell'adamantano generano pattern multipletto distintivi grazie alla simmetria della struttura a gabbia. L'anello pirrolidinico e il protone carbossilico compaiono in regioni caratteristiche a seconda del solvente utilizzato.
ACA mostra generalmente una ritenzione moderata nei sistemi HPLC in fase inversa grazie alla combinazione di caratteristiche idrofobiche e polari.
La composizione della fase mobile, il pH e la chimica della colonna possono influenzare le prestazioni di separazione durante lo sviluppo dei metodi analitici.
In condizioni di ionizzazione elettrospray, ACA forma tipicamente uno ione molecolare protonato. I percorsi di frammentazione possono coinvolgere la scissione del legame ammidico o del sostituente contenente adamantano.
Queste caratteristiche di frammentazione supportano la conferma strutturale durante le analisi LC-MS.
ACA si presenta generalmente come un solido cristallino. I legami a idrogeno intermolecolari tra gruppi carbossilici possono influenzare l'impaccamento cristallino.
La caratterizzazione allo stato solido può includere determinazione del punto di fusione, analisi XRPD e profilazione termica mediante DSC.
I valori fisico-chimici previsti possono variare tra database chimici esterni e modelli computazionali.
La solubilità può variare in funzione del pH e del sistema solvente utilizzato durante le procedure analitiche.
Per informazioni dettagliate sulla sicurezza e sulla manipolazione, consultare la Scheda di Sicurezza (SDS) collegata.
Ulteriori informazioni chimiche e dati di riferimento previsionali possono essere consultati tramite un database esterno: ACA su ChemicalBook .
Qual è il numero CAS di ACA?
Il numero CAS di ACA è 35084-48-1.
ACA contiene una struttura a gabbia di adamantano?
Sì. La molecola include una porzione rigida derivata dall'adamantano che contribuisce all'ingombro sterico e al carattere idrofobico.
In quale forma viene fornita ACA?
Questo prodotto viene fornito come polvere cristallina da bianca a bianco sporco in confezioni da laboratorio sigillate.
Questo prodotto è destinato all'uso umano o animale?
No. Questo materiale viene fornito esclusivamente come composto di riferimento per laboratorio.
ACA è disponibile per la spedizione all'interno dell'UE?
Sì. Gli ordini vengono forniti tramite il webshop Rexar in confezioni da laboratorio sigillate.
La porzione adamantanica presente in ACA rappresenta un sistema idrocarburico triciclico rigido a gabbia. I derivati dell'adamantano sono caratterizzati da un'eccezionale stabilità conformazionale grazie alla loro struttura carboniosa simile a quella del diamante. Questa rigidità strutturale riduce la libertà di rotazione interna e contribuisce a firme spettroscopiche ben definite.
La voluminosità della struttura a gabbia introduce una significativa schermatura sterica attorno al legame ammidico, influenzando potenzialmente le interazioni intermolecolari e la ritenzione cromatografica. Rispetto alle catene alchiliche lineari, il sostituente adamantanico fornisce un maggiore volume tridimensionale e un orientamento spaziale definito.
ACA contiene sia un gruppo acido carbossilico sia un legame ammidico in grado di partecipare a legami a idrogeno. In soluzione, tali interazioni possono influenzare la solubilità e il comportamento di ritenzione. Allo stato solido, i gruppi carbossilici possono formare coppie legate da legami a idrogeno, contribuendo alla stabilizzazione del reticolo cristallino.
Queste interazioni possono influenzare il comportamento alla fusione e la morfologia della polvere.
Il gruppo carbonilico ammidico presente in ACA introduce una regione polare ben definita all'interno di una molecola altrimenti relativamente idrofobica. La delocalizzazione elettronica tra il carbonile e l'atomo di azoto dell'ammide genera una stabilizzazione per risonanza che limita la rotazione attorno al legame C–N.
Questa caratteristica contribuisce a una geometria molecolare prevedibile e può influenzare le proprietà spettroscopiche osservate tramite tecniche NMR e infrarosse.
Nella spettroscopia IR, il gruppo carbonilico ammidico e il gruppo carbossilico producono bande di assorbimento intense e facilmente identificabili. Le frequenze di stiramento del carbonile possono variare leggermente in funzione dello stato di ionizzazione e dell'ambiente solvente.
Nella spettroscopia NMR del carbonio-13, i carboni carbonilici compaiono tipicamente nelle regioni a basso campo, mentre i carboni dell'adamantano producono segnali distintivi grazie alla simmetria della struttura a gabbia.
Durante la profilazione HPLC, ACA può essere utilizzata come riferimento qualitativo per confronti di tempo di ritenzione e valutazioni di purezza cromatografica. Il gruppo adamantanico contribuisce generalmente a una maggiore ritenzione rispetto ad analoghi strutturali privi di una porzione idrofobica equivalente.
Le condizioni cromatografiche possono essere ottimizzate mediante variazioni del pH, della forza ionica e della percentuale di modificatore organico nella fase mobile.
La calorimetria differenziale a scansione (DSC) e l'analisi termogravimetrica (TGA) possono essere utilizzate per caratterizzare il comportamento termico di ACA. Queste tecniche consentono di valutare la stabilità del materiale, eventuali transizioni di fase e la presenza di solventi residui o acqua adsorbita.
Le proprietà allo stato solido possono inoltre essere investigate mediante diffrazione a raggi X su polveri (XRPD) per confermare la forma cristallina del materiale.
ACA può essere utilizzata come materiale di riferimento qualitativo in procedure analitiche che coinvolgono identificazione strutturale, confronto cromatografico e conferma spettroscopica.
ACA è registrata nei database chimici internazionali come derivato adamantanico contenente una funzionalità ammidica e un gruppo carbossilico. Le registrazioni includono generalmente rappresentazioni strutturali, identificatori InChI, stringhe SMILES e riferimenti bibliografici associati.
ACA contiene un centro chirale?
Sì. Il centro chirale deriva dalla porzione prolina della molecola.
La struttura adamantanica influenza il comportamento cromatografico?
Sì. Il gruppo adamantanico contribuisce al carattere idrofobico e può aumentare la ritenzione nei sistemi in fase inversa.
ACA può essere caratterizzata mediante XRPD?
Sì. La diffrazione a raggi X su polveri può essere utilizzata per valutare la forma cristallina e la coerenza del materiale.
Il gruppo carbossilico può influenzare la solubilità?
Sì. Lo stato di ionizzazione del gruppo carbossilico può influenzare la solubilità e il comportamento cromatografico in funzione del pH.
Disclaimer:
Questo prodotto è destinato esclusivamente all'uso per ricerca di laboratorio. Non è destinato al consumo umano o animale né ad applicazioni mediche, diagnostiche o terapeutiche.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
