Pramiracetam (CAS 68497-62-1) è fornito da Rexar come materiale di riferimento chimico di grado ricerca per chimica analitica, verifica strutturale e procedure comparative di laboratorio. Questo derivato sintetico della classe racetam viene fornito esclusivamente per ambienti di ricerca controllati che richiedono identità chimica confermata, caratteristiche analitiche riproducibili e standard documentali coerenti.
Materiale di grado ricerca distribuito da Rexar all'interno dell'Unione Europea.
Pramiracetam è disponibile direttamente tramite il webshop Rexar ed è fornito in confezioni da laboratorio sigillate per la distribuzione all'interno dell'Unione Europea.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Pramiracetam è un derivato sostituito della 2-osso-pirrolidinone appartenente alla classe dei racetam, costituita da piccole molecole sintetiche. Il composto è formato da un nucleo pirrolidonico collegato tramite un ponte acetamidico a una catena laterale diisopropilamminoetilica. Questa configurazione strutturale introduce sia funzionalità ammidiche sia un'ammina terziaria all'interno di una struttura molecolare compatta.
La formula molecolare C14H27N3O2 e il peso molecolare di 269,38 g/mol riflettono un contenuto di azoto relativamente elevato rispetto ad altri analoghi racetam. La porzione di ammina terziaria contribuisce a caratteristiche definite di polarità e basicità, che possono influenzare il comportamento di ritenzione cromatografica e il profilo spettroscopico in condizioni analitiche controllate.
L'elemento strutturale distintivo del Pramiracetam è lo scheletro 2-osso-pirrolidin-1-il acetamide. L'anello lattamico (pirrolidin-2-one) presenta la classica stabilizzazione per risonanza delle ammidi, che determina un carattere parzialmente doppio del legame C–N e una limitata libertà di rotazione.
Questa geometria vincolata supporta caratteristiche NMR e IR riproducibili, fondamentali nelle procedure di verifica strutturale. All'interno dei derivati di tipo racetam, i modelli di sostituzione attorno all'atomo di azoto e l'architettura della catena laterale differenziano i singoli composti in termini di polarità, profilo sterico e comportamento cromatografico.
Il gruppo di(propan-2-il)ammino introduce un centro di ammina terziaria che aumenta la lipofilicità complessiva rispetto agli analoghi racetam più semplici. Questa ammina terziaria può essere protonata in condizioni acide, modificando la mobilità cromatografica e il comportamento di ritenzione in funzione del pH della fase mobile.
Dal punto di vista della chimica analitica, lo stato di protonazione è rilevante nello sviluppo dei metodi e nell'ottimizzazione dei gradienti, in particolare nei sistemi cromatografici liquidi in fase inversa.
La presenza di molteplici atomi di azoto fornisce firme spettroscopiche distintive. Le bande di stiramento carbonilico associate ai gruppi ammidici sono generalmente osservabili negli spettri IR, mentre gli ambienti dell'ammina terziaria contribuiscono a segnali caratteristici nell'analisi NMR.
La conformazione molecolare del Pramiracetam è influenzata dalla limitata rotazione dell'ammide e dall'ingombro sterico introdotto dai sostituenti diisopropilici. La catena laterale contenente l'ammina terziaria può adottare molteplici conformazioni a seconda dell'ambiente solvente e della temperatura.
La modellazione conformazionale computazionale può valutare gli angoli torsionali lungo il ponte etilico e il legame ammidico, contribuendo all'interpretazione di sottili variazioni spettrali osservate in differenti condizioni sperimentali.
La combinazione di gruppi ammidici polari e sostituenti isopropilici idrofobici conferisce caratteristiche anfifiliche. Questo equilibrio di polarità può influenzare il comportamento di dissoluzione e le proprietà di separazione cromatografica.
I principali parametri analitici che possono essere valutati includono:
L'analisi spettrometrica di massa conferma lo ione molecolare corrispondente a 269,38 g/mol. I modelli di frammentazione possono includere la scissione del legame ammidico o della catena laterale contenente l'ammina terziaria, generando frammenti diagnostici utili nelle procedure di conferma strutturale.
La presenza di più atomi di azoto può influenzare l'efficienza di ionizzazione in condizioni di elettrospray ionization (ESI) o ionizzazione chimica a pressione atmosferica (APCI).
Nei sistemi cromatografici in fase inversa, il comportamento di ritenzione del Pramiracetam può essere influenzato dalla composizione della fase mobile, dal pH del tampone e dalla percentuale di modificatore organico. La protonazione dell'ammina terziaria può modificare polarità e caratteristiche di ritenzione.
Lo sviluppo del metodo può includere l'ottimizzazione della pendenza del gradiente, della concentrazione del tampone e della scelta della colonna per ottenere forma del picco e risoluzione riproducibili quando il composto viene analizzato insieme a sostanze strutturalmente correlate.
Pramiracetam si presenta generalmente come una polvere cristallina bianca. Le interazioni allo stato solido possono includere legami a idrogeno tra le funzionalità ammidiche e forze intermolecolari di van der Waals che contribuiscono alla stabilità del reticolo cristallino.
Condizioni di conservazione controllate contribuiscono a mantenere nel tempo un aspetto fisico e prestazioni analitiche coerenti.
Pramiracetam | CAS: 68497-62-1 | Formula molecolare: C14H27N3O2 | Peso molecolare: 269,38 g/mol.
Pramiracetam può essere utilizzato come materiale di riferimento qualitativo in laboratori analitici che eseguono verifica di composti, confronto dei tempi di ritenzione e conferma spettroscopica. Può essere integrato in procedure di validazione dei metodi o in studi comparativi che coinvolgono derivati racetam.
Qual è il numero CAS del Pramiracetam?
Il numero CAS del Pramiracetam è 68497-62-1.
In quale forma viene fornito il Pramiracetam?
Questo prodotto viene fornito come polvere cristallina bianca in confezione da laboratorio sigillata.
Questo prodotto è destinato all'uso umano o animale?
No. Questo materiale viene fornito esclusivamente come composto di riferimento per laboratorio.
Il Pramiracetam è disponibile per la spedizione all'interno dell'UE?
Sì. Gli ordini vengono forniti tramite il webshop Rexar in confezioni da laboratorio sigillate.
Pramiracetam presenta una distribuzione elettronica distintiva dovuta alla presenza combinata di due funzionalità ammidiche e di un centro di ammina terziaria. I gruppi carbonilici delle ammidi contribuiscono a forti momenti dipolari, mentre l'ammina terziaria fornisce un atomo di azoto ricco di elettroni che può essere protonato in condizioni acide controllate.
I modelli di mappatura della densità elettronica indicano che gli ossigeni carbonilici agiscono come principali siti accettori di legami a idrogeno, mentre l'azoto dell'ammina terziaria può partecipare a equilibri di protonazione in funzione del pH ambientale. Queste caratteristiche influenzano il comportamento di ionizzazione e la rilevabilità analitica nelle procedure LC-MS.
L'ammina terziaria presente nel Pramiracetam introduce caratteristiche di basicità ben definite. In condizioni cromatografiche acide può verificarsi una protonazione parziale, con conseguente modifica della polarità e del comportamento di ritenzione. In sistemi neutri o leggermente basici, la molecola può rimanere prevalentemente nella sua forma non protonata.
La comprensione del profilo di ionizzazione è importante nella cromatografia in fase inversa, in particolare quando si valutano la simmetria dei picchi, il tailing e la risoluzione rispetto ad altri derivati contenenti ammine terziarie.
I sostituenti diisopropilici contribuiscono alla superficie idrofobica, mentre i gruppi ammidici introducono funzionalità polari. Questo equilibrio anfifilico influenza il comportamento di solubilità e le interazioni con la fase stazionaria nei sistemi cromatografici.
Rispetto agli analoghi racetam più piccoli, la maggiore sostituzione alchilica può determinare una ritenzione moderatamente più elevata nelle stesse condizioni di gradiente. Tale modellazione comparativa della ritenzione è rilevante nello sviluppo di metodi multi-analita che coinvolgono composti strutturalmente correlati.
Allo stato solido, i legami a idrogeno intermolecolari tra i gruppi carbonilici ammidici e i donatori di idrogeno adiacenti possono contribuire alla stabilità del reticolo cristallino. Le interazioni di van der Waals tra i gruppi isopropilici possono inoltre favorire la stabilizzazione dell'impaccamento cristallino.
Una morfologia cristallina coerente supporta un comportamento di dissoluzione riproducibile e una preparazione analitica affidabile dei campioni quando il materiale viene conservato nelle condizioni raccomandate.
In normali condizioni di conservazione di laboratorio (8–20 °C, ambiente asciutto), i composti contenenti ammidi come il Pramiracetam sono generalmente stabili. Temperature elevate o condizioni di pH estreme possono teoricamente influenzare la velocità di idrolisi; tuttavia, tali condizioni non rientrano nei parametri di conservazione raccomandati.
Tecniche di analisi termica come la calorimetria differenziale a scansione (DSC) possono essere utilizzate in ambito di ricerca per caratterizzare le transizioni di fusione e valutare la coerenza del materiale allo stato solido.
All'interno della classe dei racetam, la sostituzione in posizione azotata influenza significativamente il comportamento fisico-chimico. La catena laterale estesa diisopropilamminoetilica del Pramiracetam lo distingue dai derivati più piccoli aumentando l'ingombro sterico e modificando la superficie idrofobica.
Negli studi di profilazione comparativa, tali differenze strutturali possono manifestarsi come variazioni nei tempi di ritenzione cromatografica, nelle caratteristiche di solubilità e nella struttura fine degli spettri. Queste differenze sono utili per la differenziazione analitica quando più analoghi racetam vengono valutati in parallelo.
L'analisi NMR protonica rivela generalmente segnali distinti corrispondenti ai gruppi metilici isopropilici, ai protoni metinici e ai collegamenti metilenici. I carboni carbonilici del lattame e dell'acetamide generano segnali identificabili negli spettri NMR del carbonio-13.
I pattern di accoppiamento e i rapporti di integrazione contribuiscono alla conferma dell'integrità strutturale e alla distinzione del Pramiracetam da derivati pirrolidonici strettamente correlati.
La spettroscopia infrarossa mostra comunemente intense bande di stiramento dei carbonili ammidici insieme a vibrazioni di deformazione N–H. L'ammina terziaria non presenta bande di stiramento N–H, caratteristica che la distingue dalle strutture contenenti ammine secondarie.
I modi vibrazionali associati agli stiramenti alifatici C–H e alle deformazioni ammidiche contribuiscono ulteriormente a un'impronta IR riproducibile utile nelle procedure di verifica dell'identità.
In condizioni di ionizzazione elettrospray possono essere osservati ioni molecolari protonati. La frammentazione può verificarsi a livello del legame ammidico o lungo la catena laterale contenente l'ammina terziaria, producendo frammenti diagnostici coerenti con la struttura proposta.
Questi percorsi di frammentazione supportano la conferma del composto quando utilizzati in combinazione con il tempo di ritenzione e l'analisi di massa ad alta risoluzione.
Come materiale di riferimento di grado ricerca, Pramiracetam viene fornito in confezioni da laboratorio sigillate per preservarne la purezza e ridurre al minimo l'esposizione ambientale. Condizioni di conservazione controllate limitano l'assorbimento di umidità e mantengono caratteristiche analitiche coerenti.
L'etichettatura con identificazione del lotto supporta la tracciabilità e la documentazione nei sistemi di registrazione di laboratorio, garantendo la riproducibilità negli studi analitici comparativi.
Questo prodotto è destinato esclusivamente all'uso per ricerca di laboratorio. Non è destinato al consumo umano o animale né ad applicazioni mediche, diagnostiche o terapeutiche. Questo composto non è destinato a diagnosticare, trattare, curare o prevenire alcuna malattia.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |