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Pramiracetam - CAS 68497-62-1

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909
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Pramiracetam CAS: 68497-62-1 | Molecular formula: C14H27N3O2 | Molecular weight: 269.38 g/mol.

Informations sur le produit

Pramiracétam – CAS 68497-62-1

Le Pramiracétam (CAS 68497-62-1) est fourni par Rexar en tant que matériau de référence chimique de qualité recherche destiné à la chimie analytique, à la vérification structurelle et aux procédures comparatives en laboratoire. Ce dérivé synthétique de la famille des racétams est exclusivement destiné aux environnements de recherche contrôlés nécessitant une identité chimique confirmée, des caractéristiques analytiques reproductibles et une documentation cohérente.

Matériau de qualité recherche distribué par Rexar au sein de l’Union européenne.

Le Pramiracétam est disponible directement via la boutique en ligne Rexar et est fourni dans un emballage de laboratoire scellé pour une distribution dans toute l’Union européenne.

Fiche technique Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Fiche de données de sécurité (FDS)

Référence publique complémentaire

Pramiracétam sur PubChem

Vue d’ensemble structurelle complète

Le Pramiracétam est un dérivé substitué de la 2-oxo-pyrrolidinone appartenant à la famille des racétams. Le composé est constitué d’un noyau pyrrolidone relié par un pont acétamide à une chaîne latérale diisopropylaminoéthyle. Cette configuration structurelle introduit à la fois des fonctions amide et amine tertiaire dans une structure moléculaire compacte.

La formule moléculaire C14H27N3O2 et la masse moléculaire de 269,38 g/mol reflètent une teneur en azote relativement élevée par rapport à d’autres analogues racétams. La fonction amine tertiaire contribue à des caractéristiques bien définies de polarité et de basicité susceptibles d’influencer le comportement chromatographique et le profil spectroscopique dans des conditions analytiques contrôlées.

Architecture du noyau racétam

L’élément structurel caractéristique du Pramiracétam est le squelette 2-oxopyrrolidin-1-yl acétamide. Le cycle lactame (pyrrolidin-2-one) présente une stabilisation classique par résonance des amides, produisant un caractère partiellement double de la liaison C–N et limitant la liberté rotationnelle.

Cette géométrie contrainte favorise des caractéristiques RMN et IR reproductibles, essentielles aux procédures de vérification structurelle. Au sein des dérivés de type racétam, les schémas de substitution autour de l’atome d’azote et l’architecture des chaînes latérales différencient les composés individuels en termes de polarité, d’encombrement stérique et de comportement chromatographique.

Chaîne latérale et fonction amine tertiaire

Le groupe di(propan-2-yl)amino introduit un centre amine tertiaire augmentant la lipophilie globale par rapport aux analogues racétams plus simples. Cette amine tertiaire peut être protonée en milieu acide, modifiant ainsi la mobilité chromatographique et le comportement de rétention en fonction du pH de la phase mobile.

Du point de vue de la chimie analytique, la prise en compte de l’état de protonation est importante lors du développement de méthodes et de l’optimisation des gradients, notamment en chromatographie liquide en phase inversée.

Groupes fonctionnels et caractéristiques de liaison

  • Fonction lactame (amide cyclique)
  • Liaison amide secondaire (pont acétamide)
  • Chaîne latérale amine tertiaire
  • Substituants aliphatiques isopropyle

La présence de plusieurs atomes d’azote fournit des signatures spectroscopiques distinctes. Les bandes d’élongation carbonyle associées aux groupes amides sont généralement observables en spectroscopie infrarouge, tandis que les environnements d’amine tertiaire contribuent à des signaux caractéristiques en RMN.

Considérations conformationnelles et stériques

La conformation moléculaire du Pramiracétam est influencée par la rotation limitée des amides et par l’encombrement stérique introduit par les substituants diisopropyle. La chaîne latérale amine tertiaire peut adopter plusieurs conformations selon le solvant et la température.

Les modèles de calcul conformationnel peuvent évaluer les angles de torsion au niveau du pont éthyle et de la liaison amide, facilitant l’interprétation de variations spectrales subtiles observées dans différentes conditions expérimentales.

Profil physicochimique

La combinaison de groupes amides polaires et de substituants isopropyles hydrophobes confère au composé des propriétés amphiphiles. Cet équilibre de polarité peut influencer le comportement de dissolution et les propriétés de séparation chromatographique.

Les principaux paramètres analytiques pouvant être évalués comprennent :

  • Confirmation de la masse moléculaire par spectrométrie de masse
  • Absorption carbonyle caractéristique en spectroscopie IR
  • Profils de déplacements chimiques protoniques et carbonés en RMN
  • Comportement du temps de rétention dans des conditions HPLC définies
  • Comportement d’ionisation selon les conditions de pH

Considérations en spectrométrie de masse

L’analyse par spectrométrie de masse confirme l’ion moléculaire correspondant à 269,38 g/mol. Les schémas de fragmentation peuvent impliquer une rupture au niveau de la liaison amide ou de la chaîne latérale amine tertiaire, générant des ions fragments diagnostiques utiles à la confirmation structurelle.

La présence de plusieurs atomes d’azote peut influencer l’efficacité d’ionisation dans les systèmes à électrospray ou à ionisation chimique sous pression atmosphérique.

Comportement chromatographique et optimisation des méthodes

Dans les systèmes chromatographiques en phase inversée, le comportement de rétention du Pramiracétam peut être influencé par la composition de la phase mobile, le pH du tampon et le pourcentage de modificateur organique. La protonation de l’amine tertiaire peut modifier la polarité et les caractéristiques de rétention.

Le développement de méthodes peut inclure l’optimisation du gradient, de la concentration du tampon et du choix de la colonne afin d’obtenir une forme de pic reproductible et une résolution adéquate lors de l’analyse de composés structurellement apparentés.

Propriétés à l’état solide

Le Pramiracétam se présente généralement sous la forme d’une poudre cristalline blanche. Les interactions à l’état solide peuvent inclure des liaisons hydrogène entre fonctions amides ainsi que des forces de van der Waals contribuant à la stabilité du réseau cristallin.

Des conditions de stockage contrôlées permettent de préserver un aspect physique constant et des performances analytiques reproductibles dans le temps.

Identité chimique et données structurelles

Pramiracétam | CAS : 68497-62-1 | Formule moléculaire : C14H27N3O2 | Masse moléculaire : 269,38 g/mol.

  • Nom chimique : Pramiracétam
  • Autres noms : Amacetam, Pramiracetamum, Vinpotropil, Neupramir, Pramistar
  • Nom IUPAC : N-[2-[di(propan-2-yl)amino]éthyl]-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acétamide
  • Numéro CAS : 68497-62-1
  • Formule moléculaire : C14H27N3O2
  • Masse molaire : 269,38 g/mol
  • Aspect : Poudre cristalline blanche

Applications analytiques et de laboratoire

Le Pramiracétam peut servir de matériau de référence qualitatif dans les laboratoires analytiques réalisant des vérifications de composés, des comparaisons de temps de rétention et des confirmations spectroscopiques. Il peut être intégré à des procédures de validation de méthodes ou à des travaux de profilage comparatif impliquant des dérivés racétams.

  • Référence analytique pour les composés de type racétam
  • Développement et validation de méthodes
  • Analyses chromatographiques et spectroscopiques (HPLC, RMN, UV)
  • Profilage structurel comparatif

Conditionnement, disponibilité et traçabilité

  • Fourni dans un emballage de laboratoire scellé afin de préserver l’intégrité du matériau.
  • Étiquetage clair permettant l’identification interne des lots et la traçabilité.
  • Disponible à la commande directe via la boutique en ligne Rexar.

Manipulation et stockage

  • Stockage : Conserver entre 8 et 20 °C dans un environnement frais, sec et sombre.
  • Manipulation : Manipuler conformément aux procédures de sécurité standard en laboratoire.
  • Protection individuelle : Utiliser un équipement de protection adapté.
  • Durée de conservation : Jusqu’à 24 mois lorsqu’il est stocké correctement.

Clause de non-responsabilité

Ce produit est destiné exclusivement à un usage de recherche en laboratoire. Il n’est pas destiné à la consommation humaine ou animale, ni à des applications médicales, diagnostiques ou thérapeutiques. Ce composé n’est pas destiné à diagnostiquer, traiter, guérir ou prévenir une quelconque maladie.

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Spécifications

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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