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Pramiracetam (CAS 68497-62-1) wird von Rexar als chemisches Referenzmaterial in Forschungsqualität für analytische Chemie, Strukturbestimmung und laborbasierte Vergleichsverfahren bereitgestellt. Dieses synthetische Racetam-Derivat ist ausschließlich für kontrollierte Forschungsumgebungen vorgesehen, in denen eine bestätigte chemische Identität, reproduzierbare analytische Eigenschaften und konsistente Dokumentationsstandards erforderlich sind.
Pramiracetam ist direkt über den Rexar-Webshop erhältlich und wird in versiegelter Laborverpackung innerhalb der Europäischen Union geliefert.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Pramiracetam ist ein substituiertes 2-Oxo-Pyrrolidinon-Derivat und gehört zur Klasse der Racetam-Verbindungen. Die Struktur besteht aus einem Pyrrolidon-Kern, der über eine Acetamid-Brücke mit einer Diisopropylaminoethyl-Seitenkette verbunden ist. Diese molekulare Konfiguration vereint Amid- und tertiäre Aminfunktionalitäten innerhalb eines kompakten chemischen Gerüsts.
Die Molekülformel C14H27N3O2 und das Molekulargewicht von 269,38 g/mol spiegeln einen im Vergleich zu anderen Racetam-Derivaten erhöhten Stickstoffanteil wider. Die tertiäre Aminfunktion beeinflusst Polarität, Basizität und chromatographisches Verhalten unter definierten Laborbedingungen.
Das charakteristische Strukturelement von Pramiracetam ist das 2-Oxopyrrolidin-1-yl-Acetamid-Gerüst. Der Lactamring (Pyrrolidin-2-on) zeigt typische Amid-Resonanzstabilisierung, wodurch die C–N-Bindung partiellen Doppelbindungscharakter erhält und die Rotationsfreiheit eingeschränkt wird.
Diese geometrische Einschränkung unterstützt reproduzierbare NMR- und IR-Parameter, die in strukturellen Verifikationsprozessen von Bedeutung sind. Unterschiede innerhalb der Racetam-Klasse ergeben sich hauptsächlich aus Substitutionsmustern am Stickstoff und der Seitenkettenarchitektur.
Die Di(propan-2-yl)amino-Gruppe stellt ein tertiäres Aminzentrum dar, das im Vergleich zu einfacheren Racetam-Derivaten die Lipophilie erhöht. Unter sauren Bedingungen kann eine partielle Protonierung erfolgen, was chromatographische Mobilität und Retentionsverhalten beeinflussen kann.
Diese Protonierungseigenschaften sind insbesondere bei der Methodenentwicklung in der Umkehrphasen-Flüssigchromatographie relevant.
Mehrere Stickstoffatome erzeugen charakteristische spektroskopische Signaturen. Carbonylstreckschwingungen sind im IR-Spektrum deutlich nachweisbar, während das tertiäre Amin spezifische NMR-Signale liefert.
Die molekulare Konformation von Pramiracetam wird durch eingeschränkte Amidrotation sowie durch die sterische Größe der Diisopropylgruppen beeinflusst. Je nach Lösungsmittel und Temperatur können unterschiedliche Konformationen beobachtet werden.
Computergestützte Konformationsanalysen können Torsionswinkel entlang der Ethylbrücke und Amidbindung untersuchen und zur Interpretation feiner spektraler Unterschiede beitragen.
Die Kombination aus polaren Amidgruppen und hydrophoben Isopropylsubstituenten führt zu amphiphilen Eigenschaften. Diese beeinflussen Löslichkeit und Wechselwirkungen mit stationären Phasen in chromatographischen Systemen.
Massenspektrometrische Analysen bestätigen das Molekulargewicht von 269,38 g/mol. Fragmentierungen können an Amidbindungen oder entlang der tertiären Aminseitenkette auftreten und diagnostische Ionen liefern.
Mehrere Stickstoffzentren können die Ionisierungseffizienz unter ESI- oder APCI-Bedingungen beeinflussen.
In Umkehrphasen-Systemen wird das Retentionsverhalten durch mobile Phase, pH-Wert und organischen Anteil bestimmt. Die Protonierung des tertiären Amins kann Polarität und Peakform beeinflussen.
Methodenoptimierung umfasst Anpassung von Gradienten, Puffersystemen und Säulenauswahl, um reproduzierbare Trennungen zu erzielen.
Pramiracetam liegt typischerweise als weißes kristallines Pulver vor. Intermolekulare Wasserstoffbrücken und van-der-Waals-Wechselwirkungen stabilisieren das Kristallgitter.
Geeignete Lagerbedingungen gewährleisten konstante physikalische und analytische Eigenschaften.
Die Elektronenverteilung wird durch zwei Amidfunktionen und ein tertiäres Aminzentrum geprägt. Carbonylsauerstoffe fungieren als primäre Wasserstoffbrücken-Akzeptoren, während das tertiäre Amin unter sauren Bedingungen protonierbar ist.
Diese Eigenschaften beeinflussen Ionisationsverhalten und LC-MS-Detektierbarkeit.
Die tertiäre Aminfunktion verleiht definierte Basizität. Unter sauren Bedingungen kann Protonierung auftreten, was chromatographisches Verhalten verändert.
Isopropylgruppen erhöhen die hydrophobe Oberfläche, während Amidgruppen Polarität einbringen. Dieses Gleichgewicht beeinflusst Löslichkeit und chromatographische Interaktionen.
Im Festkörper tragen Wasserstoffbrücken zwischen Amidgruppen sowie van-der-Waals-Kräfte zur Gitterstabilität bei.
Unter empfohlenen Lagerbedingungen gilt Pramiracetam als stabil. Extreme pH-Werte oder erhöhte Temperaturen können theoretisch Hydrolyseprozesse beeinflussen.
Die verlängerte Diisopropylaminoethyl-Seitenkette unterscheidet Pramiracetam strukturell von einfacheren Racetamen. Unterschiede zeigen sich in Retention, Löslichkeit und spektraler Feinstruktur.
Protonen-NMR zeigt charakteristische Signale der Isopropyl-Methylgruppen und Methylenbrücken. 13C-NMR bestätigt Carbonyl- und Ringkohlenstoffsignale.
IR-Spektren zeigen starke Amid-Carbonylbanden sowie aliphatische C-H-Streckschwingungen. Das tertiäre Amin weist keine N-H-Streckschwingung auf.
Wie lautet die CAS-Nummer von Pramiracetam?
Die CAS-Nummer von Pramiracetam ist 68497-62-1.
In welcher Form wird Pramiracetam geliefert?
Dieses Produkt wird als weißes kristallines Pulver in versiegelter Laborverpackung geliefert.
Ist dieses Produkt für den menschlichen oder tierischen Gebrauch bestimmt?
Nein. Dieses Material wird ausschließlich als Labor-Referenzsubstanz geliefert.
Ist Pramiracetam innerhalb der EU lieferbar?
Ja. Bestellungen werden über den Rexar-Webshop in versiegelter Laborverpackung innerhalb der EU geliefert.
Unter Elektrospray-Ionisationsbedingungen kann das protonierte Molekülion von Pramiracetam beobachtet werden. Fragmentierungsprozesse können an der Amidbindung oder entlang der tertiären Aminseitenkette erfolgen, wodurch charakteristische Fragmentionen entstehen.
Die Spaltung der Acetamid-Brücke kann zu diagnostischen Fragmenten führen, die zur strukturellen Bestätigung beitragen. Zusätzlich können Umlagerungsprozesse innerhalb der aliphatischen Seitenkette auftreten, abhängig von den gewählten Ionisationsparametern.
Hochauflösende Massenspektrometrie (HRMS) erlaubt die exakte Bestimmung der Elementarzusammensetzung. Die Summenformel C14H27N3O2 erzeugt ein eindeutig zuordenbares exaktes Massenprofil.
Isotopenverteilungen entsprechen den natürlichen Häufigkeiten von Kohlenstoff- und Stickstoffisotopen und unterstützen die eindeutige Identitätsbestätigung.
In umkehrphasigen HPLC-Systemen wird das Retentionsverhalten maßgeblich durch die Wechselwirkung der hydrophoben Isopropylgruppen mit der stationären Phase beeinflusst. Gleichzeitig modulieren die polaren Amidgruppen die Löslichkeit im mobilen Phasensystem.
Gradientenelution kann zur Optimierung der Peakform eingesetzt werden. Puffersysteme mit kontrolliertem pH-Wert beeinflussen den Protonierungszustand des tertiären Amins und damit die effektive Retentionszeit.
Der Protonierungsgrad des tertiären Amins hängt vom pH-Wert der mobilen Phase ab. In sauren Medien steigt die Polarität durch Protonierung, wodurch eine verringerte Retention beobachtet werden kann.
In weniger sauren oder neutralen Systemen bleibt das Molekül überwiegend ungeladen, was die hydrophobe Wechselwirkung mit der stationären Phase verstärkt.
Im kristallinen Zustand stabilisieren intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Amidfunktionen das Gitter. Zusätzlich tragen van-der-Waals-Kräfte zwischen den Isopropylgruppen zur strukturellen Stabilität bei.
Diese Wechselwirkungen beeinflussen das Schmelzverhalten und können mittels thermischer Analyseverfahren untersucht werden.
DSC-Analysen können definierte Schmelzübergänge sichtbar machen. Ein reproduzierbares thermisches Profil unterstützt die Qualitätskontrolle und Materialkonsistenz bei Referenzsubstanzen.
Aufgrund der amphiphilen Struktur zeigt Pramiracetam differenziertes Löslichkeitsverhalten in polaren und weniger polaren Lösungsmitteln. Amidgruppen erhöhen die Affinität zu polaren Medien, während Isopropylsubstituenten hydrophobe Eigenschaften einbringen.
Im Vergleich zu kleineren Racetam-Derivaten führt die verlängerte Seitenkette zu erhöhter sterischer Komplexität. Diese strukturellen Unterschiede können in chromatographischen und spektroskopischen Analysen sichtbar werden.
Die Differenzierung innerhalb der Racetam-Klasse basiert häufig auf Retentionszeit, Fragmentierungsmuster und spektralen Details.
Im Protonen-NMR zeigen die Isopropyl-Methylgruppen charakteristische Dublett-Signale. Methin-Protonen können als Multiplets erscheinen, abhängig von Kopplungskonstanten.
13C-NMR-Spektren liefern deutliche Signale für Carbonylkohlenstoffe sowie aliphatische Kohlenstoffzentren.
Die Amid-Carbonylstreckschwingungen erscheinen typischerweise als intensive Banden. Aliphatische C-H-Streckschwingungen sind im oberen Wellenzahlbereich erkennbar.
Unter empfohlenen Lagerbedingungen bleibt die chemische Integrität erhalten. Der Schutz vor Feuchtigkeit minimiert potenzielle physikalische Veränderungen wie Agglomeration.
Versiegelte Verpackung trägt zur Erhaltung gleichbleibender analytischer Eigenschaften bei.
Dieses Produkt ist ausschließlich für Laborforschungszwecke bestimmt. Es ist nicht für den menschlichen oder tierischen Verzehr sowie nicht für medizinische, diagnostische oder therapeutische Anwendungen vorgesehen. Diese Verbindung ist nicht dazu bestimmt, Krankheiten zu diagnostizieren, zu behandeln, zu heilen oder zu verhindern.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
