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Phenylpiracetam - CAS 77472-70-9

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Phenylpiracetam CAS: 77472-70-9 | Molecular formula: C12H14N2O2 | Molecular weight: 218.25 g/mol.

Informazioni sul prodotto

Phenylpiracetam – CAS 77472-70-9

Phenylpiracetam (CAS 77472-70-9) è fornito da Rexar come materiale di riferimento chimico di grado ricerca per chimica analitica, verifica strutturale e procedure comparative basate su laboratorio. Questo composto sintetico a basso peso molecolare viene fornito esclusivamente per ambienti di ricerca controllati che richiedono identità chimica confermata, caratteristiche analitiche riproducibili e standard documentali coerenti.

Materiale di grado ricerca distribuito da Rexar all'interno dell'Unione Europea.

Phenylpiracetam è disponibile direttamente tramite il webshop Rexar ed è fornito in confezioni da laboratorio sigillate per la distribuzione all'interno dell'Unione Europea.

Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Scheda di Sicurezza (SDS)

Riferimento pubblico aggiuntivo

Phenylpiracetam su PubChem

Panoramica strutturale completa

Phenylpiracetam è un derivato sostituito della pirrolidone appartenente alla più ampia classe dei composti di tipo racetam. Dal punto di vista strutturale contiene un nucleo 2-osso-pirrolidina (anello lattamico) collegato a una catena laterale acetamidica e sostituito con un gruppo fenile. La presenza simultanea di una funzionalità ammide ciclica e di una sostituzione aromatica genera un'architettura molecolare ibrida che combina domini strutturali alifatici, eterociclici e aromatici.

L'anello centrale di pirrolidone rappresenta una struttura lattamica a cinque membri contenente un gruppo carbonilico e un atomo di azoto terziario. Gli anelli lattamici sono comunemente presenti nella chimica delle piccole molecole grazie alla loro geometria definita e alle prevedibili caratteristiche spettroscopiche. La sostituzione fenilica introduce delocalizzazione elettronica aromatica e un maggiore ingombro sterico rispetto agli analoghi non sostituiti.

Contesto strutturale della classe dei racetam

Phenylpiracetam può essere collocato all'interno della famiglia strutturale dei derivati della 2-osso-pirrolidina. I membri di questa classe condividono un nucleo lattamico con variazioni nella sostituzione delle catene laterali e nell'incorporazione di gruppi aromatici. La differenziazione strutturale all'interno di questo gruppo è determinata principalmente dalla natura e dalla posizione dei sostituenti collegati al nucleo pirrolidonico.

L'aggiunta di un gruppo fenile aumenta la massa molecolare e modifica le proprietà steriche rispetto ai derivati della pirrolidone non sostituiti. Da un punto di vista puramente strutturale, la sostituzione aromatica può influenzare le interazioni intermolecolari, il comportamento di impaccamento cristallino e le caratteristiche di ritenzione cromatografica.

Architettura molecolare e caratteristiche dei legami

La formula molecolare C12H14N2O2 descrive una struttura covalente composta da atomi di carbonio, idrogeno, azoto e ossigeno organizzati in una configurazione lattamica sostituita. La molecola contiene sia gruppi funzionali ammide sia gruppi lattamici, entrambi responsabili di caratteristiche spettroscopiche distintive.

I gruppi carbonilici presenti nell'anello lattamico e nella catena laterale acetamidica generano bande di assorbimento infrarosso caratteristiche associate alle vibrazioni di stiramento C=O. L'anello fenilico aromatico contribuisce a segnali caratteristici nella spettroscopia NMR protonica e del carbonio, mentre le porzioni alifatiche della molecola producono risonanze separate e identificabili.

Nell'analisi NMR protonica, i protoni aromatici compaiono generalmente in un intervallo di spostamento chimico distinto da quello dei gruppi metilenici dell'anello pirrolidonico. La spettroscopia NMR del carbonio-13 può evidenziare segnali dei carboni carbonilici nella regione attesa a basso campo, insieme agli ambienti carboniosi aromatici e alifatici che supportano la conferma strutturale.

Considerazioni stereochimiche

Phenylpiracetam contiene un centro chirale nella propria struttura molecolare. Di conseguenza, sono teoricamente possibili forme enantiomeriche. Nei contesti analitici, la stereochimica può influenzare il comportamento cromatografico quando vengono utilizzate fasi stazionarie chirali.

La chiralità non modifica la formula molecolare fondamentale, ma può influenzare le misure di rotazione ottica e le caratteristiche di separazione in condizioni analitiche specializzate. Le procedure di verifica strutturale possono includere analisi stereochimiche quando rilevanti per la metodologia di laboratorio.

Profilo fisico-chimico

In normali condizioni di laboratorio, Phenylpiracetam si presenta generalmente come una polvere cristallina bianca. Le piccole molecole cristalline con schemi di sostituzione definiti mostrano spesso un comportamento di fusione riproducibile e una morfologia allo stato solido coerente.

I parametri analitici che possono essere valutati in laboratorio includono:

  • Conferma della massa molecolare mediante spettrometria di massa
  • Pattern caratteristici di frammentazione
  • Verifica spettrale NMR protonica e del carbonio
  • Bande di assorbimento infrarosso associate alle funzionalità lattamiche e ammidiche
  • Comportamento del tempo di ritenzione nei sistemi HPLC e UHPLC
  • Assorbimento UV associato alla sostituzione aromatica

Il gruppo fenile può contribuire alle proprietà di assorbimento ultravioletto grazie alla coniugazione aromatica. Tali caratteristiche di assorbimento possono facilitare il rilevamento cromatografico in condizioni di monitoraggio UV.

Comportamento cromatografico

Nei sistemi di cromatografia liquida in fase inversa, la sostituzione aromatica può aumentare l'interazione idrofobica con le fasi stazionarie non polari. L'equilibrio tra le funzionalità ammidiche polari e i domini aromatici idrofobici influenza il comportamento di ritenzione in condizioni definite della fase mobile.

La presenza di molteplici gruppi funzionali consente l'ottimizzazione dei parametri di separazione durante lo sviluppo del metodo. La composizione del gradiente, la regolazione del pH e la polarità del solvente possono influenzare le caratteristiche di ritenzione.

Informazioni di registrazione e identificatori strutturali

Phenylpiracetam è registrato con il numero CAS 77472-70-9 ed è indicizzato nei database chimici pubblici. Le registrazioni includono generalmente diagrammi strutturali, notazione SMILES, identificatori InChI e metadati di classificazione relativi ai derivati sostituiti della pirrolidone.

  • Nome chimico: Phenylpiracetam
  • Nome IUPAC: 2-(2-osso-4-fenilpirrolidin-1-il)acetamide
  • Altri nomi: Fonturacetam, 4-Phenylpiracetam, Carphedon, Phenotropil, Carphedone, Karfedon
  • Numero CAS: 77472-70-9
  • Formula molecolare: C12H14N2O2
  • Peso molecolare: 218,25 g/mol
  • Aspetto fisico: Polvere cristallina bianca

Confronto strutturale esteso all'interno delle pirrolidoni sostituite

All'interno della più ampia categoria dei derivati sostituiti della pirrolidone, le variazioni strutturali si verificano comunemente in posizione 4 dell'anello lattamico. La sostituzione aromatica in questa posizione, come osservato nel Phenylpiracetam, introduce un anello fenilico planare che modifica la distribuzione sterica ed elettronica rispetto agli analoghi non sostituiti.

La combinazione di un'ammide ciclica e di una sostituzione aromatica crea una molecola contenente sia domini rigidi sia domini semi-flessibili. L'anello lattamico fornisce un vincolo conformazionale, mentre la catena laterale acetamidica introduce una limitata flessibilità rotazionale. Questo equilibrio strutturale contribuisce a caratteristiche analitiche ben definite in condizioni di laboratorio controllate.

Dal punto di vista dei materiali, i lattami sostituiti cristallizzano frequentemente in forme ben definite. L'organizzazione del reticolo cristallino può essere influenzata dal potenziale di legame a idrogeno associato alle funzionalità ammidiche. Queste interazioni intermolecolari possono influenzare il comportamento di fusione e la stabilità allo stato solido.

Coerenza del materiale e tracciabilità

Come materiale di riferimento chimico di grado ricerca, Phenylpiracetam viene fornito in confezioni da laboratorio sigillate per preservarne l'integrità durante la conservazione e il trasporto. L'etichettatura con identificazione del lotto supporta la tracciabilità all'interno dei sistemi interni di documentazione di laboratorio.

Confezionamento e condizioni di conservazione

  • Confezione da laboratorio sigillata
  • Conservare tra 8–20 °C in un ambiente asciutto e al riparo dalla luce
  • Proteggere dall'umidità eccessiva
  • Manipolare secondo i normali protocolli di sicurezza di laboratorio
  • Durata di conservazione fino a 24 mesi se conservato nelle condizioni raccomandate

 

Domande tecniche frequenti

Qual è il numero CAS del Phenylpiracetam?
Il numero CAS del Phenylpiracetam è 77472-70-9.

In quale forma viene fornito il Phenylpiracetam?
Questo prodotto viene fornito come polvere cristallina bianca in confezione da laboratorio sigillata.

Questo prodotto è destinato all'uso umano o animale?
No. Questo materiale viene fornito esclusivamente come composto di riferimento per laboratorio.

Il Phenylpiracetam è disponibile per la spedizione all'interno dell'UE?
Sì. Gli ordini vengono forniti tramite il webshop Rexar in confezioni da laboratorio sigillate.

Caratterizzazione strutturale e analitica avanzata

Phenylpiracetam può essere analizzato anche nel contesto più ampio dei composti eterociclici ammidici sostituiti. Il sistema ad anello pirrolidonico (lattamico) rappresenta una struttura di ammide ciclica nella quale l'atomo di azoto è incorporato direttamente nel nucleo ad anello. Le ammidi cicliche presentano spesso angoli di legame prevedibili e conformazioni più vincolate rispetto alle ammidi a catena aperta, contribuendo a un comportamento spettroscopico ben definito.

La presenza di due gruppi funzionali contenenti carbonile all'interno del Phenylpiracetam — uno nell'anello lattamico e uno nella catena laterale acetamidica — introduce molteplici siti accettori di legami a idrogeno. Negli ambienti allo stato solido, le interazioni intermolecolari di legame a idrogeno possono influenzare l'impaccamento cristallino e la stabilità del reticolo. Tali interazioni sono comunemente valutate nella chimica strutturale quando si analizzano il comportamento polimorfico e la coerenza cristallina.

Dal punto di vista degli orbitali molecolari, l'anello fenilico aromatico introduce una regione di densità elettronica π coniugata che è elettronicamente distinta dalle porzioni sature della molecola. Questa separazione dei domini elettronici può influenzare le caratteristiche di assorbimento ultravioletto e può contribuire a massimi di assorbimento rilevabili mediante spettrometria UV.

Chiralità e proprietà conformazionali

Phenylpiracetam contiene un centro stereogenico all'interno della propria struttura molecolare, il che significa che il composto può esistere in forme enantiomeriche. Gli enantiomeri condividono la stessa formula molecolare e la stessa connettività atomica, ma differiscono nella disposizione tridimensionale. Nei sistemi analitici non chirali, gli enantiomeri mostrano generalmente tempi di ritenzione e pattern spettroscopici identici. Tuttavia, quando vengono utilizzate fasi stazionarie chirali o misure di rotazione ottica, possono essere osservate differenze stereochimiche.

La flessibilità conformazionale della molecola è limitata principalmente alla rotazione attorno ai legami singoli che collegano la catena laterale acetamidica e la sostituzione aromatica. L'anello pirrolidonico stesso impone rigidità strutturale grazie alla sua natura ciclica. Questo equilibrio tra rigidità e limitata libertà rotazionale contribuisce a una geometria molecolare definita nelle normali condizioni di laboratorio.

Considerazioni termiche e sullo stato solido

Piccole molecole cristalline come Phenylpiracetam possono presentare transizioni di fusione caratteristiche quando analizzate mediante calorimetria differenziale a scansione (DSC). Il comportamento termico è influenzato dalle interazioni intermolecolari, dai modelli di legame a idrogeno e dall'organizzazione del reticolo cristallino. Caratteristiche di fusione riproducibili possono costituire un ulteriore parametro nelle procedure di verifica del materiale.

La stabilità allo stato solido è influenzata dalle condizioni di conservazione, in particolare dall'esposizione a calore, luce e umidità. Il mantenimento di condizioni ambientali controllate tra 8–20 °C e la limitazione dell'esposizione all'umidità favoriscono la coerenza del materiale nel lungo periodo. Le confezioni da laboratorio sigillate riducono la variabilità associata ai fattori ambientali.

Considerazioni sullo sviluppo dei metodi analitici

Durante lo sviluppo di metodi cromatografici, la composizione della fase mobile, la regolazione del pH e la programmazione del gradiente possono influenzare il comportamento di separazione dei derivati sostituiti della pirrolidone. La presenza simultanea di gruppi ammidici polari e di una sostituzione aromatica idrofobica richiede sistemi solventi bilanciati per ottenere una risoluzione ottimale dei picchi.

Nei sistemi in fase inversa, la sostituzione aromatica può aumentare l'interazione con le fasi stazionarie non polari, mentre la funzionalità ammidica contribuisce a interazioni polari. La regolazione del rapporto tra solventi acquosi e organici può quindi influenzare significativamente le caratteristiche di ritenzione.

L'analisi spettrometrica di massa conferma generalmente il peso molecolare e può fornire pattern di frammentazione associati alla scissione delle funzionalità lattamiche o acetamidiche. Tali dati di frammentazione possono supportare la conferma strutturale nelle procedure analitiche.

Identificatori strutturali digitali e indicizzazione nei database

I database chimici internazionali indicizzano Phenylpiracetam utilizzando descrittori strutturali standardizzati, inclusi stringhe SMILES e identificatori InChI. Queste codifiche leggibili da macchina consentono una rappresentazione digitale precisa della connettività atomica e della stereochimica. Nei sistemi di gestione delle informazioni di laboratorio (LIMS), tali identificatori supportano una documentazione accurata, il collegamento incrociato dei dati e il controllo dell'inventario.

I metadati di registrazione includono generalmente peso molecolare, formula empirica, diagrammi strutturali e dati di classificazione pertinenti alle ammidi eterocicliche sostituite. Il numero CAS (77472-70-9) fornisce un identificatore numerico riconosciuto a livello globale che supporta una documentazione coerente negli ambienti analitici e di ricerca.

Posizionamento strutturale comparativo

All'interno della più ampia classe dei derivati della 2-osso-pirrolidina, i modelli di sostituzione definiscono la diversità molecolare. La sostituzione aromatica in posizione 4, presente nel Phenylpiracetam, introduce modifiche steriche ed elettroniche rispetto agli analoghi non aromatici. Queste differenze si riflettono in proprietà analitiche misurabili, tra cui comportamento di ritenzione, firme spettroscopiche e caratteristiche di cristallizzazione.

L'architettura molecolare definita — che combina un nucleo lattamico ciclico, un collegamento acetamidico e una sostituzione aromatica — rende Phenylpiracetam un composto a basso peso molecolare strutturalmente distintivo nell'ambito della chimica delle pirrolidoni sostituite.

Disclaimer

Questo prodotto è destinato esclusivamente all'uso per ricerca di laboratorio. Non è destinato al consumo umano o animale né ad applicazioni mediche, diagnostiche o terapeutiche.

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Specifiche

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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