de
Ihr Warenkorb
Phenylpiracetam (CAS 77472-70-9) wird von Rexar als chemisches Referenzmaterial in Forschungsqualität für analytische Chemie, Strukturbestimmung und laborbasierte Vergleichsverfahren bereitgestellt. Diese synthetische niedermolekulare Verbindung ist ausschließlich für kontrollierte Forschungsumgebungen vorgesehen, die eine bestätigte chemische Identität, reproduzierbare analytische Eigenschaften und konsistente Dokumentationsstandards erfordern.
Phenylpiracetam ist direkt über den Rexar-Webshop erhältlich und wird in versiegelter Laborverpackung innerhalb der Europäischen Union geliefert.
Rexar Technisches Datenblatt (PDF)
Phenylpiracetam ist ein substituiertes Pyrrolidon-Derivat und gehört strukturell zur breiteren Klasse der Racetam-Verbindungen. Es enthält einen 2-Oxo-Pyrrolidin-Kern (Lactamring), der mit einer Acetamid-Seitenkette verbunden ist und zusätzlich eine Phenylsubstitution aufweist. Die Kombination aus heterozyklischer Lactamstruktur, Amidfunktion und aromatischem Ringsystem führt zu einer hybriden molekularen Architektur mit aliphatischen, heterozyklischen und aromatischen Strukturdomänen.
Der zentrale Pyrrolidonring stellt eine fünfgliedrige Lactamstruktur dar, die ein Carbonyl und ein tertiäres Stickstoffatom enthält. Lactame sind in der organischen Chemie aufgrund ihrer definierten Geometrie und reproduzierbaren spektroskopischen Eigenschaften weit verbreitet. Die Phenylsubstitution erhöht die Molekülmasse und verändert das sterische Profil im Vergleich zu nicht substituierten Analoga.
Phenylpiracetam kann innerhalb der Familie der 2-Oxo-Pyrrolidin-Derivate eingeordnet werden. Mitglieder dieser Klasse besitzen einen Lactam-Kern mit variierenden Substitutionsmustern. Die strukturelle Differenzierung erfolgt primär durch Art und Position der Substituenten am Pyrrolidonring.
Die Einführung einer aromatischen Phenylgruppe beeinflusst intermolekulare Wechselwirkungen, Kristallpackung und chromatographisches Retentionsverhalten. Aromatische Systeme tragen π-Elektronendelokalisierung bei und können unter UV-Detektion charakteristische Absorptionsmuster zeigen.
Die Summenformel C12H14N2O2 beschreibt eine kovalent gebundene Struktur aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff in einer substituierten Lactamkonfiguration. Das Molekül enthält sowohl eine Lactam-Carbonylgruppe als auch eine zusätzliche Amidfunktion.
In der IR-Spektroskopie erzeugen die Carbonylgruppen charakteristische C=O-Streckschwingungen. Der aromatische Phenylring liefert typische Signale in der Protonen- und Kohlenstoff-NMR. Die aliphatischen Bereiche des Moleküls erzeugen separat identifizierbare Resonanzen.
Phenylpiracetam besitzt ein stereogenes Zentrum. Theoretisch sind daher enantiomere Formen möglich. Enantiomere weisen identische Summenformeln und Konnektivität auf, unterscheiden sich jedoch in der dreidimensionalen Anordnung. In nicht-chiralen analytischen Systemen zeigen sie üblicherweise identische Retentionszeiten und Spektren.
Bei Verwendung chiraler stationärer Phasen können stereochemische Unterschiede analytisch differenziert werden. Optische Rotationsmessungen stellen eine weitere Möglichkeit der stereochemischen Charakterisierung dar.
Unter Standardlaborbedingungen liegt Phenylpiracetam typischerweise als weißes kristallines Pulver vor. Kristalline niedermolekulare Verbindungen mit definierten Substitutionsmustern zeigen reproduzierbares Schmelzverhalten und stabile Festkörpereigenschaften.
In der Umkehrphasen-Flüssigchromatographie kann die aromatische Substitution hydrophobe Wechselwirkungen mit der stationären Phase verstärken. Gleichzeitig beeinflussen polare Amidfunktionen das Verhalten in wässrigen mobilen Phasen.
Die Kombination polarer und hydrophober Strukturelemente ermöglicht eine gezielte Anpassung chromatographischer Parameter während der Methodenentwicklung.
Phenylpiracetam kann zusätzlich im Kontext substituierter heterozyklischer Amidverbindungen analysiert werden. Der Pyrrolidonring als cyclisches Amid weist eine definierte Konformation auf, die im Vergleich zu offenen Amidstrukturen eingeschränkte Rotationsfreiheit besitzt.
Die beiden Carbonylgruppen stellen potenzielle Wasserstoffbrückenakzeptoren dar. Im Festkörper können intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen die Kristallstruktur beeinflussen. Solche Wechselwirkungen spielen bei der Bewertung von Polymorphie und Kristallstabilität eine Rolle.
Die konjugierte π-Elektronendichte des Phenylrings kann UV-Absorptionsmaxima erzeugen, die unter geeigneten analytischen Bedingungen detektierbar sind.
Mittels Differential Scanning Calorimetry (DSC) können charakteristische Schmelzpunkte und thermische Übergänge bestimmt werden. Thermisches Verhalten wird durch intermolekulare Kräfte und Kristallgitterorganisation beeinflusst.
Eine sachgerechte Lagerung zwischen 8–20 °C sowie Schutz vor Feuchtigkeit unterstützen langfristige Materialstabilität.
Internationale chemische Datenbanken erfassen Phenylpiracetam mittels standardisierter Strukturdeskriptoren wie SMILES und InChI. Diese maschinenlesbaren Kodierungen ermöglichen eine eindeutige digitale Identifikation und unterstützen Laborinformationssysteme bei Dokumentation und Rückverfolgbarkeit.
Die CAS-Nummer 77472-70-9 stellt eine weltweit anerkannte numerische Identifikation dar und gewährleistet konsistente Referenzierung in analytischen und dokumentarischen Prozessen.
Als chemisches Referenzmaterial wird Phenylpiracetam in versiegelter Laborverpackung geliefert, um Integrität während Lagerung und Transport zu gewährleisten. Chargenkennzeichnungen unterstützen interne Dokumentations- und Qualitätssicherungsprozesse.
Der Pyrrolidon-Kern von Phenylpiracetam stellt ein cyclisches Amid (Lactam) dar. Lactame zeichnen sich durch eine intramolekulare Amidbindung innerhalb eines Ringsystems aus. Im Vergleich zu linearen Amiden weist ein fünfgliedriger Lactamring eine definierte geometrische Einschränkung auf, die zu einer reduzierten konformationellen Flexibilität führt.
Die Carbonylgruppe innerhalb des Lactamrings ist sp2-hybridisiert und besitzt eine partielle Doppelbindungscharakteristik zwischen Kohlenstoff und Stickstoff. Diese Mesomerie trägt zur Stabilisierung der Ringstruktur bei und beeinflusst spektroskopische Eigenschaften wie IR-Absorption und NMR-Verschiebungen.
Die elektronische Wechselwirkung zwischen Carbonylgruppe und Stickstoffatom führt zu einer planaren partiellen Amidstruktur innerhalb des Rings. Solche strukturellen Eigenschaften sind für die reproduzierbare Identifikation in analytischen Umgebungen relevant.
Die aromatische Phenylgruppe führt ein konjugiertes π-Elektronensystem ein, das elektronisch deutlich vom gesättigten Lactamring abgegrenzt ist. Diese elektronische Trennung erzeugt klar unterscheidbare Spektralbereiche in NMR- und UV-Analysen.
Aromatische Systeme absorbieren typischerweise im UV-Bereich aufgrund elektronischer Übergänge innerhalb des π-Systems. Unter geeigneten Detektionsbedingungen kann diese Eigenschaft analytisch genutzt werden, um die Substanz während chromatographischer Trennung zu erfassen.
Die sterische Präsenz des Phenylrings beeinflusst zudem intermolekulare Wechselwirkungen. Aromatische Ringe können π-π-Wechselwirkungen mit anderen aromatischen Systemen eingehen, was unter bestimmten Bedingungen die Kristallpackung beeinflussen kann.
Phenylpiracetam enthält mehrere funktionelle Gruppen, die als Wasserstoffbrückenakzeptoren wirken können, insbesondere die beiden Carbonylfunktionen. Die Amid- und Lactamgruppen können intermolekulare Wechselwirkungen eingehen, die die Festkörperstruktur stabilisieren.
Im kristallinen Zustand beeinflussen solche Wechselwirkungen das Kristallgitter und können zu definierten Schmelzpunkten sowie reproduzierbaren physikalischen Eigenschaften führen. Wasserstoffbrücken tragen maßgeblich zur Festkörperstabilität vieler heterozyklischer Amide bei.
Die molekulare Konformation von Phenylpiracetam wird durch die starre Lactamstruktur und die teilweise flexible Acetamid-Seitenkette bestimmt. Während der Pyrrolidonring eine feste Geometrie aufweist, ermöglicht die Seitenkette eine begrenzte Rotation um Einfachbindungen.
Diese Kombination aus struktureller Starrheit und lokaler Flexibilität beeinflusst die dreidimensionale Gesamtstruktur. In quantenchemischen Modellen kann die Energie verschiedener Konformationen berechnet werden, um bevorzugte geometrische Zustände zu identifizieren.
In der Massenspektrometrie kann Phenylpiracetam charakteristische Fragmentierungsmuster zeigen. Typische Fragmentierungen können in der Nähe der Amidbindung oder innerhalb der Lactamstruktur auftreten. Solche Muster unterstützen die strukturelle Bestätigung in analytischen Laboren.
Die beobachteten Fragmente liefern Informationen über die Stabilität einzelner Molekülbereiche und ermöglichen eine differenzierte Identifikation gegenüber strukturell ähnlichen Verbindungen.
Viele niedermolekulare Lactamverbindungen können unterschiedliche Kristallformen (Polymorphe) ausbilden. Polymorphie beschreibt das Auftreten verschiedener Kristallstrukturen bei identischer chemischer Zusammensetzung. Unterschiedliche Polymorphe können leicht abweichende Schmelzpunkte oder Löslichkeitsprofile aufweisen.
Die Untersuchung möglicher polymorpher Formen erfolgt typischerweise mittels Röntgenkristallographie oder thermischer Analyseverfahren. Eine konsistente Kristallform unterstützt reproduzierbare analytische Ergebnisse.
Die Wahl des Lösungsmittels kann das spektroskopische Verhalten beeinflussen. Polare Lösungsmittel können Wasserstoffbrückenbindungen mit Amidgruppen eingehen, was zu leichten Verschiebungen in NMR-Signalen führen kann. Unpolare Lösungsmittel hingegen betonen hydrophobe Wechselwirkungen des Phenylrings.
Bei chromatographischer Analyse beeinflussen Lösungsmittelpolarität und pH-Wert das Retentionsverhalten. Eine sorgfältige Optimierung der mobilen Phase ist entscheidend für reproduzierbare Ergebnisse.
Innerhalb der Gruppe der substituierten Pyrrolidon-Derivate unterscheiden sich Verbindungen primär durch Art und Position zusätzlicher Substituenten. Aromatische Substitution führt zu deutlich anderem elektronischem Verhalten im Vergleich zu rein aliphatischen Analoga.
Diese Unterschiede spiegeln sich in UV-Absorption, chromatographischer Retention und intermolekularer Wechselwirkung wider. Solche strukturellen Variationen sind für analytische Vergleichsstudien von Bedeutung.
In Laborinformationssystemen werden chemische Referenzmaterialien anhand eindeutiger Identifikatoren dokumentiert. Neben der CAS-Nummer werden häufig InChI- und SMILES-Deskriptoren verwendet, um eine exakte digitale Repräsentation der Molekülstruktur sicherzustellen.
Die eindeutige Strukturkodierung unterstützt Nachverfolgbarkeit, Vergleichbarkeit und standardisierte Dokumentation in analytischen Arbeitsabläufen.
Dieses Produkt ist ausschließlich für die Verwendung in der Laborforschung bestimmt. Es ist nicht für den menschlichen oder tierischen Verzehr sowie nicht für medizinische, diagnostische oder therapeutische Anwendungen vorgesehen.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
