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Phenylpiracetam - CAS 77472-70-9

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910
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Phenylpiracetam CAS: 77472-70-9 | Molecular formula: C12H14N2O2 | Molecular weight: 218.25 g/mol.

Informations sur le produit

Phénylpiracétam – CAS 77472-70-9

Le Phénylpiracétam (CAS 77472-70-9) est fourni par Rexar en tant que matériau de référence chimique de qualité recherche destiné à la chimie analytique, à la vérification structurelle et aux procédures comparatives en laboratoire. Cette petite molécule synthétique est exclusivement destinée aux environnements de recherche contrôlés nécessitant une identité chimique confirmée, des caractéristiques analytiques reproductibles et une documentation cohérente.

Matériau de qualité recherche distribué par Rexar au sein de l’Union européenne.

Le Phénylpiracétam est disponible directement via la boutique en ligne Rexar et est fourni dans un emballage de laboratoire scellé pour une distribution dans toute l’Union européenne.

Fiche technique Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Fiche de données de sécurité (FDS)

Référence publique complémentaire

Phénylpiracétam sur PubChem

Vue d’ensemble structurelle complète

Le Phénylpiracétam est un dérivé substitué de la pyrrolidone appartenant à la famille plus large des composés de type racétam. Sa structure comprend un noyau 2-oxo-pyrrolidine (cycle lactame) relié à une chaîne latérale acétamide et substitué par un groupe phényle. La présence simultanée d’une fonction amide cyclique et d’une substitution aromatique produit une architecture moléculaire hybride combinant des domaines aliphatiques, hétérocycliques et aromatiques.

Le cycle pyrrolidone central constitue une structure lactame à cinq chaînons contenant un groupe carbonyle et un atome d’azote tertiaire. Les cycles lactames sont fréquemment rencontrés en chimie des petites molécules en raison de leur géométrie définie et de leurs caractéristiques spectroscopiques prévisibles. La substitution phényle introduit une délocalisation électronique aromatique ainsi qu’un encombrement stérique supplémentaire par rapport aux analogues non substitués.

Contexte structurel de la famille des racétams

Le Phénylpiracétam appartient à la famille structurelle des dérivés 2-oxo-pyrrolidine. Les membres de cette famille partagent un squelette lactame commun avec des variations dans les chaînes latérales et les substituants aromatiques. La différenciation structurelle au sein de ce groupe est principalement déterminée par la nature et la position des substituants fixés sur le noyau pyrrolidone.

L’ajout d’un groupe phényle augmente la masse moléculaire et modifie les propriétés stériques par rapport aux dérivés pyrrolidones non substitués. D’un point de vue purement structurel, cette substitution aromatique peut influencer les interactions intermoléculaires, le comportement de cristallisation et les caractéristiques chromatographiques.

Architecture moléculaire et caractéristiques de liaison

La formule moléculaire C12H14N2O2 décrit une structure covalente composée d’atomes de carbone, d’hydrogène, d’azote et d’oxygène organisés selon une configuration lactame substituée. La molécule contient à la fois des groupes fonctionnels amide et lactame, chacun contribuant à des caractéristiques spectroscopiques distinctives.

Les groupes carbonyles présents dans le cycle lactame et dans la chaîne latérale acétamide génèrent des bandes d’absorption infrarouges caractéristiques correspondant aux vibrations d’élongation C=O. Le cycle phényle aromatique contribue à des signaux caractéristiques en RMN protonique et carbone, tandis que les portions aliphatiques de la molécule produisent des résonances distinctes et identifiables.

En RMN protonique, les protons aromatiques apparaissent généralement dans une plage de déplacement chimique distincte de celle des groupes méthylène du cycle pyrrolidone. La RMN carbone-13 peut révéler des signaux carbonyles dans la région attendue ainsi que des environnements carbonés aromatiques et aliphatiques permettant de confirmer la structure.

Considérations stéréochimiques

Le Phénylpiracétam possède un centre chiral dans sa structure moléculaire. Par conséquent, différentes formes énantiomériques sont théoriquement possibles. Dans les contextes analytiques, la stéréochimie peut influencer le comportement chromatographique lorsque des phases stationnaires chirales sont utilisées.

La chiralité ne modifie pas la formule moléculaire fondamentale mais peut influencer les mesures de rotation optique et les caractéristiques de séparation dans des conditions analytiques spécialisées. Les procédures de vérification structurelle peuvent inclure une analyse stéréochimique lorsque cela est pertinent pour la méthodologie utilisée.

Profil physicochimique

Dans des conditions de laboratoire standard, le Phénylpiracétam se présente généralement sous la forme d’une poudre cristalline blanche. Les petites molécules cristallines présentant des schémas de substitution définis affichent souvent un comportement de fusion reproductible ainsi qu’une morphologie solide cohérente.

Les paramètres analytiques pouvant être évalués en laboratoire comprennent notamment :

  • Confirmation de la masse moléculaire par spectrométrie de masse
  • Profils de fragmentation caractéristiques
  • Vérification spectrale par RMN protonique et carbone
  • Bandes d’absorption infrarouges associées aux fonctions lactame et amide
  • Comportement du temps de rétention dans les systèmes HPLC et UHPLC
  • Absorbance UV liée à la substitution aromatique

Le groupe phényle peut contribuer aux propriétés d’absorption ultraviolette en raison de la conjugaison aromatique. Ces caractéristiques peuvent faciliter la détection chromatographique sous surveillance UV.

Comportement chromatographique

En chromatographie liquide en phase inversée, la substitution aromatique peut renforcer les interactions hydrophobes avec les phases stationnaires apolaires. L’équilibre entre les fonctions amides polaires et les domaines aromatiques hydrophobes influence le comportement de rétention dans des conditions de phase mobile définies.

La présence de plusieurs groupes fonctionnels permet l’optimisation des paramètres de séparation lors du développement de méthodes analytiques. La composition du gradient, l’ajustement du pH et la polarité des solvants peuvent tous influencer les caractéristiques de rétention.

Informations d’enregistrement et identifiants structurels

Le Phénylpiracétam est enregistré sous le numéro CAS 77472-70-9 et répertorié dans diverses bases de données chimiques publiques. Les enregistrements comprennent généralement des schémas structurels, des notations SMILES, des identifiants InChI et des métadonnées de classification relatives aux dérivés pyrrolidones substitués.

  • Nom chimique : Phénylpiracétam
  • Nom IUPAC : 2-(2-oxo-4-phénylpyrrolidin-1-yl)acétamide
  • Autres noms : Fonturacetam, 4-Phenylpiracetam, Carphedon, Phenotropil, Carphedone, Karfedon
  • Numéro CAS : 77472-70-9
  • Formule moléculaire : C12H14N2O2
  • Masse moléculaire : 218,25 g/mol
  • Aspect physique : Poudre cristalline blanche

Traçabilité et cohérence du matériau

En tant que matériau de référence chimique de qualité recherche, le Phénylpiracétam est fourni dans un emballage de laboratoire scellé afin de préserver son intégrité pendant le stockage et le transport. L’identification des lots facilite la traçabilité au sein des systèmes de documentation internes des laboratoires.

Conditionnement et stockage

  • Emballage de laboratoire scellé
  • Conserver entre 8 et 20 °C dans un environnement sec et à l’abri de la lumière
  • Protéger de l’humidité excessive
  • Manipuler conformément aux protocoles de sécurité standard en laboratoire
  • Durée de conservation jusqu’à 24 mois lorsqu’il est stocké dans les conditions recommandées

 

Questions techniques fréquentes

Quel est le numéro CAS du Phénylpiracétam ?
Le numéro CAS du Phénylpiracétam est 77472-70-9.

Sous quelle forme le Phénylpiracétam est-il fourni ?
Ce produit est fourni sous forme de poudre cristalline blanche dans un emballage de laboratoire scellé.

Ce produit est-il destiné à un usage humain ou animal ?
Non. Ce matériau est fourni exclusivement comme composé de référence destiné au laboratoire.

Le Phénylpiracétam peut-il être expédié au sein de l’Union européenne ?
Oui. Les commandes sont expédiées via la boutique en ligne Rexar dans un emballage de laboratoire scellé.

Clause de non-responsabilité

Ce produit est destiné exclusivement à un usage de recherche en laboratoire. Il n’est pas destiné à la consommation humaine ou animale, ni à des applications médicales, diagnostiques ou thérapeutiques.

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Spécifications

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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