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Oxiracetam - CAS 62613-82-5

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Numéro de l'article:
908
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Oxiracetam CAS: 62613-82-5 | Molecular formula: C₆H₁₀N₂O₃ | Molecular weight: 158.16 g/mol.

Informations sur le produit

Oxiracétam – CAS 62613-82-5

L’Oxiracétam (CAS 62613-82-5) est fourni par Rexar en tant que matériau de référence chimique de qualité recherche destiné à la chimie analytique, à la vérification structurelle et aux procédures comparatives en laboratoire. Ce composé est exclusivement destiné aux environnements de recherche contrôlés nécessitant une identité chimique confirmée, des caractéristiques analytiques reproductibles et des normes de documentation cohérentes.

Matériau de qualité recherche distribué par Rexar au sein de l’Union européenne.

L’Oxiracétam est disponible directement via la boutique en ligne Rexar et est fourni dans un emballage de laboratoire scellé pour une distribution dans toute l’Union européenne.

Fiche technique Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Fiche de données de sécurité (FDS)

Référence publique complémentaire

Oxiracétam sur PubChem

Vue d’ensemble structurelle complète

L’Oxiracétam appartient à la famille des racétams, caractérisée par un noyau structural 2-pyrrolidone. Sur le plan structurel, il s’agit d’un dérivé hydroxylé du squelette pyrrolidinone associé à une chaîne latérale acétamide. La molécule contient à la fois un cycle amide (lactame) et une fonction amide terminale, ce qui lui confère une structure moléculaire compacte et fortement polaire.

L’architecture moléculaire de l’Oxiracétam est relativement compacte, avec une formule moléculaire C6H10N2O3 et une masse moléculaire de 158,16 g/mol. La présence de plusieurs atomes d’oxygène et d’azote contribue à un potentiel défini de liaison hydrogène ainsi qu’à un comportement analytique reproductible.

Contexte structurel de la famille des racétams

Les dérivés racétams partagent un noyau commun 2-oxo-pyrrolidine. La diversité structurelle au sein de cette famille résulte de substitutions sur l’atome d’azote ou de modifications des groupes latéraux liés au cycle lactame. L’Oxiracétam se distingue par une substitution hydroxyle en position 4 du cycle pyrrolidone ainsi que par la présence d’un groupement acétamide.

Ce schéma de substitution modifie la polarité, la capacité de liaison hydrogène et le comportement chromatographique tout en conservant le noyau lactame fondamental caractéristique des composés de type racétam.

Analyse des groupes fonctionnels

L’Oxiracétam contient plusieurs groupes fonctionnels importants pour l’analyse structurelle :

  • Amide cyclique (lactame)
  • Amide secondaire (acétamide)
  • Groupe hydroxyle (-OH)
  • Fonctions carbonyle (C=O)

Le carbonyle lactame et le carbonyle de l’amide terminale produisent des bandes d’absorption infrarouges caractéristiques. Le groupe hydroxyle peut contribuer à de larges signaux d’élongation O–H dans les spectres IR selon les conditions de liaison hydrogène.

Résonance du lactame et caractéristiques de la liaison amide

Le noyau pyrrolidin-2-one présente une stabilisation par résonance entre le doublet libre de l’azote et le groupe carbonyle adjacent. Cette résonance confère à la liaison C–N un caractère partiellement double, limitant la rotation et contribuant à la rigidité moléculaire.

La chaîne latérale amide secondaire présente également un comportement de résonance produisant une géométrie plane de la liaison amide. Ces caractéristiques influencent les déplacements chimiques observés en RMN ainsi que les fréquences d’absorption IR.

Potentiel de liaison hydrogène

Grâce à la présence simultanée de groupes carbonyles amides et d’un groupe hydroxyle, l’Oxiracétam possède plusieurs sites donneurs et accepteurs de liaisons hydrogène. À l’état solide, des réseaux de liaisons hydrogène intermoléculaires peuvent contribuer à la stabilité du réseau cristallin.

En solution, ces interactions peuvent influencer les profils de solubilité ainsi que le comportement chromatographique.

Distribution électronique et polarité

La distribution électronique au sein de l’Oxiracétam reflète l’influence combinée de deux groupes carbonyles et d’un substituant hydroxyle. La polarité globale de la molécule est significativement plus élevée que celle de certains analogues racétams plus hydrophobes.

Cette polarité contribue à un comportement de rétention bien défini dans les systèmes chromatographiques en phase inversée et peut conduire à des temps de rétention plus courts par rapport à des dérivés moins polaires dans des conditions identiques.

Caractéristiques spectroscopiques

Spectroscopie RMN : La RMN protonique révèle généralement des signaux correspondant aux groupes méthylène adjacents aux fonctions amides ainsi que des signaux influencés par la substitution hydroxyle. La RMN carbone-13 permet de distinguer les carbones carbonyles, les carbones du cycle et les carbones aliphatiques.

Spectroscopie infrarouge : Les bandes caractéristiques comprennent les élongations des carbonyles amides et les vibrations O–H du groupe hydroxyle. La présence de deux groupes carbonyles permet une identification claire des fonctions amides.

Spectrométrie de masse : L’analyse par spectrométrie de masse confirme une masse moléculaire de 158,16 g/mol. Les voies de fragmentation peuvent inclure des ruptures à proximité des liaisons amides ou des processus de déshydratation sous certaines conditions d’ionisation.

Caractéristiques à l’état solide

L’Oxiracétam se présente généralement sous forme de poudre cristalline blanche. Les petites molécules cristallines contenant des fonctions amide et hydroxyle présentent souvent des transitions de fusion bien définies ainsi qu’un comportement thermique reproductible.

Les liaisons hydrogène intermoléculaires au sein du réseau cristallin peuvent influencer le point de fusion ainsi que les propriétés mécaniques du solide.

Comportement de partage et considérations de solubilité

La présence équilibrée de donneurs et accepteurs de liaisons hydrogène contribue à une solubilité aqueuse modérée dans des conditions de laboratoire. La compatibilité avec les solvants organiques peut varier selon leur polarité et leur capacité à former des liaisons hydrogène.

Le comportement de partage entre phases aqueuses et organiques est influencé par la polarité du composé et par l’absence de groupes fortement ionisables à pH neutre.

Modélisation chromatographique avancée

La modélisation de la rétention dans les systèmes en phase inversée peut prendre en compte l’hydrophilie, la capacité de liaison hydrogène et la surface polaire. La présence de plusieurs fonctions polaires conduit généralement à des profils de rétention prévisibles.

L’optimisation des gradients et la sélection appropriée des tampons peuvent faciliter la séparation de l’Oxiracétam des dérivés pyrrolidones apparentés.

Informations d’enregistrement et identifiants

  • Nom chimique : Oxiracétam
  • Nom IUPAC : (RS)-2-(4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acétamide
  • Autres noms : ISF 2522, CGP 21690E
  • Numéro CAS : 62613-82-5
  • Formule moléculaire : C6H10N2O3
  • Masse moléculaire : 158,16 g/mol
  • Aspect : Poudre cristalline blanche

Encodage structurel numérique

Les bases de données chimiques internationales représentent l’Oxiracétam à l’aide de chaînes SMILES canoniques et d’identifiants InChI. Ces descripteurs numériques codent la connectivité atomique et l’emplacement des groupes fonctionnels dans un format exploitable par les systèmes de gestion des informations de laboratoire (LIMS).

Traçabilité et cohérence du matériau

En tant que matériau de référence chimique de qualité recherche, l’Oxiracétam est fourni dans un emballage scellé afin de préserver sa stabilité pendant le stockage et le transport. L’identification des lots facilite la traçabilité et la documentation interne en laboratoire.

Conditions de stockage

  • Emballage de laboratoire scellé
  • Conserver entre 8 et 20 °C dans un endroit sec et sombre
  • Protéger de l’humidité excessive
  • Manipuler conformément aux procédures de sécurité standard en laboratoire
  • Durée de conservation jusqu’à 24 mois dans des conditions appropriées

 

Questions techniques fréquentes

Quel est le numéro CAS de l’Oxiracétam ?
Le numéro CAS de l’Oxiracétam est 62613-82-5.

Sous quelle forme l’Oxiracétam est-il fourni ?
Ce produit est fourni sous forme de poudre cristalline blanche dans un emballage de laboratoire scellé.

Ce produit est-il destiné à un usage humain ou animal ?
Non. Ce matériau est fourni exclusivement comme composé de référence destiné au laboratoire.

L’Oxiracétam peut-il être expédié au sein de l’Union européenne ?
Oui. Les commandes sont expédiées via la boutique en ligne Rexar dans un emballage de laboratoire scellé.

Clause de non-responsabilité

Ce produit est destiné exclusivement à un usage de recherche en laboratoire. Il n’est pas destiné à la consommation humaine ou animale, ni à des applications médicales, diagnostiques ou thérapeutiques. Ce composé n’est pas destiné à diagnostiquer, traiter, guérir ou prévenir une quelconque maladie.

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Spécifications

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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