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Oxiracetam - CAS 62613-82-5

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908
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Oxiracetam CAS: 62613-82-5 | Molecular formula: C₆H₁₀N₂O₃ | Molecular weight: 158.16 g/mol.

Información del Producto

Oxiracetam – CAS 62613-82-5

Oxiracetam (CAS 62613-82-5) es suministrado por Rexar como material de referencia químico de calidad investigación para química analítica, verificación estructural y procedimientos comparativos de laboratorio. Este compuesto se proporciona exclusivamente para entornos de investigación controlados que requieren identidad química confirmada, características analíticas reproducibles y estándares documentales consistentes.

Material de calidad investigación distribuido por Rexar dentro de la Unión Europea.

Oxiracetam está disponible directamente a través de la tienda online de Rexar y se suministra en envases de laboratorio sellados para su distribución dentro de la Unión Europea.

Ficha técnica Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Ficha de datos de seguridad (SDS)

Referencia pública adicional

Oxiracetam en PubChem

Descripción estructural completa

Oxiracetam pertenece a la clase de compuestos racetam, caracterizada por una estructura central de 2-pirrolidona. Estructuralmente, se define como un derivado hidroxilado del esqueleto de pirrolidinona combinado con una cadena lateral de acetamida. La molécula contiene tanto un anillo de amida cíclica (lactama) como una funcionalidad amida terminal, dando lugar a una estructura molecular pequeña y altamente polar.

La arquitectura molecular de Oxiracetam es relativamente compacta, con una fórmula molecular de C6H10N2O3 y un peso molecular de 158,16 g/mol. La presencia de múltiples átomos de oxígeno y nitrógeno contribuye a un potencial definido de formación de enlaces de hidrógeno y a un comportamiento analítico reproducible.

Contexto estructural de la clase racetam

Los derivados racetam comparten un núcleo común de 2-oxo-pirrolidina. La diversidad estructural dentro de esta clase surge de sustituciones en el átomo de nitrógeno o de modificaciones en los grupos laterales unidos al anillo lactama. Oxiracetam se distingue por la sustitución hidroxilo en la posición 4 del anillo de pirrolidona y por la presencia de un grupo acetamida.

Este patrón de sustitución modifica la polaridad, la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno y el comportamiento cromatográfico, preservando al mismo tiempo el núcleo lactama fundamental que define los compuestos tipo racetam.

Análisis de grupos funcionales

Oxiracetam contiene varios grupos funcionales relevantes para el análisis estructural:

  • Amida cíclica (lactama)
  • Amida secundaria (acetamida)
  • Grupo hidroxilo (-OH)
  • Grupos carbonilo (C=O)

El carbonilo de la lactama y el carbonilo de la amida terminal producen bandas características de absorción infrarroja. El grupo hidroxilo puede contribuir a señales amplias de estiramiento O–H en espectros IR, dependiendo de las condiciones de enlace de hidrógeno.

Características de resonancia de lactama y enlaces amida

El núcleo de pirrolidin-2-ona presenta estabilización por resonancia entre el par de electrones libre del nitrógeno y el grupo carbonilo adyacente. Esta resonancia confiere un carácter parcial de doble enlace al enlace C–N, restringiendo la rotación y contribuyendo a la rigidez molecular.

La cadena lateral de amida secundaria presenta igualmente comportamiento de resonancia, generando una geometría plana del enlace amida. Estas características influyen en los desplazamientos químicos observados en RMN y en las frecuencias de absorción IR.

Potencial de formación de enlaces de hidrógeno

Debido a la presencia tanto de carbonilos amida como de un grupo hidroxilo, Oxiracetam posee múltiples sitios donadores y aceptores de enlaces de hidrógeno. En estado sólido, las redes intermoleculares de enlaces de hidrógeno pueden contribuir a la estabilidad de la red cristalina.

En solución, estas interacciones pueden influir en los perfiles de solubilidad y en el comportamiento de retención cromatográfica.

Distribución electrónica y polaridad

La distribución electrónica en Oxiracetam refleja la influencia combinada de dos grupos carbonilo y un sustituyente hidroxilo. La polaridad molecular global es significativamente mayor que la de otros análogos racetam más hidrofóbicos.

Esta polaridad contribuye a un comportamiento de retención definido en sistemas cromatográficos de fase inversa y puede resultar en tiempos de retención más cortos en comparación con derivados menos polares bajo condiciones idénticas.

Características espectroscópicas

Espectroscopía RMN: El análisis por RMN de protón suele mostrar señales correspondientes a los grupos metileno adyacentes a las funciones amida, junto con señales influenciadas por la sustitución hidroxilo. La RMN de carbono-13 permite diferenciar carbonos carbonílicos, carbonos del anillo y carbonos alifáticos.

Espectroscopía infrarroja: Las bandas características incluyen estiramientos de carbonilo de amida y vibraciones de estiramiento O–H. La presencia de dos grupos carbonilo permite una identificación clara de la funcionalidad amida.

Espectrometría de masas: El análisis por espectrometría de masas confirma un peso molecular de 158,16 g/mol. Las rutas de fragmentación pueden incluir escisiones adyacentes a enlaces amida o procesos de deshidratación bajo determinadas condiciones de ionización.

Características en estado sólido

Oxiracetam se presenta normalmente como un polvo cristalino blanco. Las moléculas cristalinas pequeñas que contienen funciones amida e hidroxilo suelen mostrar transiciones de fusión definidas y un comportamiento térmico reproducible.

Los enlaces de hidrógeno intermoleculares dentro de la red cristalina pueden influir en el punto de fusión y en las propiedades mecánicas del material sólido.

Comportamiento de partición y consideraciones de solubilidad

La presencia equilibrada de donadores y aceptores de enlaces de hidrógeno contribuye a una solubilidad acuosa moderada bajo condiciones de laboratorio. La compatibilidad con disolventes orgánicos puede variar según la polaridad del disolvente y su capacidad para formar enlaces de hidrógeno.

El comportamiento de partición entre fases acuosas y orgánicas está influido por la polaridad del compuesto y por la ausencia de grupos fuertemente ionizables a pH neutro.

Modelado cromatográfico avanzado

El modelado de retención en sistemas de fase inversa puede considerar la hidrofilicidad, la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno y el área superficial polar. La presencia de múltiples funcionalidades polares suele generar patrones de retención predecibles.

La optimización de gradientes y la selección de tampones pueden ayudar a separar Oxiracetam de derivados de pirrolidona estructuralmente relacionados durante el desarrollo de métodos analíticos.

Información de registro e identificadores

  • Nombre químico: Oxiracetam
  • Nombre IUPAC: (RS)-2-(4-hidroxi-2-oxopirrolidin-1-il)acetamida
  • Otros nombres: ISF 2522, CGP 21690E
  • Número CAS: 62613-82-5
  • Fórmula molecular: C6H10N2O3
  • Peso molecular: 158,16 g/mol
  • Forma física: Polvo cristalino blanco

Codificación estructural digital

Las bases de datos químicas internacionales representan Oxiracetam mediante cadenas SMILES canónicas e identificadores InChI. Estos descriptores digitales codifican la conectividad atómica y la disposición de los grupos funcionales en un formato legible por máquinas, compatible con sistemas de gestión de información de laboratorio (LIMS).

Consistencia del material y trazabilidad

Como material de referencia químico de calidad investigación, Oxiracetam se suministra en envases sellados para mantener la estabilidad durante el almacenamiento y el transporte. El etiquetado de identificación de lote favorece la trazabilidad y la documentación interna de laboratorio.

Condiciones de envasado y almacenamiento

  • Envase de laboratorio sellado
  • Conservar entre 8–20 °C en un entorno seco y oscuro
  • Proteger frente a la humedad excesiva
  • Manipular de acuerdo con los procedimientos estándar de seguridad en laboratorio
  • Vida útil de hasta 24 meses cuando se almacena correctamente

 

Preguntas técnicas frecuentes

¿Cuál es el número CAS de Oxiracetam?
El número CAS de Oxiracetam es 62613-82-5.

¿En qué forma se suministra Oxiracetam?
Este producto se suministra como polvo cristalino blanco en envases de laboratorio sellados.

¿Este producto está destinado al uso humano o animal?
No. Este material se suministra exclusivamente como compuesto de referencia para laboratorio.

¿Oxiracetam está disponible para envío dentro de la UE?
Sí. Los pedidos se suministran a través de la tienda online Rexar en envases de laboratorio sellados.

Descargo de responsabilidad

Este producto está destinado exclusivamente al uso en investigación de laboratorio. No está destinado al consumo humano o animal, ni a aplicaciones médicas, diagnósticas o terapéuticas. Este compuesto no está destinado a diagnosticar, tratar, curar ni prevenir ninguna enfermedad.

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Especificaciones

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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