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9-Me-BC (9-Metil-β-carbolina) (CAS 2521-07-5) es suministrado por Rexar como material de referencia químico de calidad investigación para química analítica, verificación estructural y procedimientos comparativos de laboratorio. Este compuesto heteroaromático se proporciona exclusivamente para entornos de investigación controlados que requieren identidad química confirmada, características analíticas reproducibles y estándares de documentación consistentes.
Material de calidad investigación distribuido por Rexar dentro de la Unión Europea.
9-Me-BC está disponible directamente a través de la tienda online de Rexar y se suministra en envases de laboratorio sellados para su distribución dentro de la Unión Europea.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Ficha de Datos de Seguridad (SDS)
La 9-Metil-β-carbolina pertenece a la clase estructural de los derivados β-carbolínicos, caracterizados por un marco heteroaromático tricíclico compuesto por un sistema fusionado de indol y piridina. La estructura central, pirido[3,4-b]indol, representa un sistema de anillos condensados en el que dos dominios aromáticos comparten un enlace común, dando lugar a una extensa red conjugada de electrones π.
La adición de un grupo metilo en la posición 9 modifica la distribución estérica y electrónica manteniendo la estructura aromática plana general. Este patrón de sustitución define la clasificación registral del compuesto y lo distingue de los análogos β-carbolínicos no sustituidos.
Las β-carbolinas son compuestos heterocíclicos formados por elementos fusionados de benceno, pirrol y piridina. La fusión de estos sistemas aromáticos produce una arquitectura molecular rígida y plana con una amplia deslocalización electrónica a través del sistema conjugado.
La planaridad de estos sistemas contribuye a firmas espectroscópicas características, especialmente en espectroscopía ultravioleta-visible (UV-Vis), donde los sistemas π conjugados muestran máximos de absorción definidos. La naturaleza aromática de la estructura también influye en el comportamiento de retención cromatográfica en sistemas analíticos de fase inversa.
La aromaticidad de 9-Me-BC surge del sistema de electrones π deslocalizados que se extiende por toda la estructura de anillos fusionados. Según la regla de Hückel, los sistemas cíclicos planos que contienen un número determinado de electrones π presentan estabilización aromática. El esqueleto β-carbolínico cumple estos principios, dando lugar a un compuesto heteroaromático estable.
Los átomos de nitrógeno incorporados en el sistema de anillos contribuyen a la distribución electrónica e influyen en el comportamiento de protonación bajo condiciones de pH definidas. Los nitrógenos heteroaromáticos pueden participar en equilibrios ácido-base, afectando la solubilidad y las propiedades cromatográficas.
La fórmula molecular C12H10N2 describe un heterociclo aromático compacto compuesto por carbono, hidrógeno y nitrógeno. El sistema tricíclico fusionado contiene enlaces simples y dobles alternados consistentes con estructuras de resonancia aromática.
En espectroscopía RMN de protón, los protones aromáticos suelen aparecer dentro de un rango característico de desplazamiento químico asociado a sistemas tipo benceno. La sustitución en la posición 9 puede provocar ligeros efectos de apantallamiento o desapantallamiento dependiendo de la distribución electrónica. El análisis por RMN de carbono-13 revela señales correspondientes a entornos aromáticos y a la sustitución metílica.
La espectroscopía infrarroja puede mostrar vibraciones características de estiramiento C-H aromático y bandas de deformación de anillos. La ausencia de cadenas laterales alifáticas, más allá del grupo metilo, contribuye a un perfil espectral relativamente compacto.
Debido a su sistema conjugado extendido, la 9-Metil-β-carbolina presenta absorción ultravioleta asociada a transiciones electrónicas π→π*. Los heterociclos aromáticos suelen mostrar máximos de absorción definidos que pueden utilizarse para la detección analítica durante separaciones cromatográficas.
La detección UV se aplica habitualmente en procedimientos HPLC que involucran compuestos heteroaromáticos. El marco conjugado de las β-carbolinas favorece una sensibilidad de detección consistente bajo condiciones analíticas controladas.
En cromatografía de fase inversa, los heterociclos aromáticos suelen interactuar con fases estacionarias hidrofóbicas mediante interacciones π-π y fuerzas dispersivas. La estructura plana de 9-Me-BC puede contribuir a características de retención definidas en comparación con análogos no aromáticos.
La composición de la fase móvil, la polaridad del disolvente y el pH pueden influir en el tiempo de retención y en la resolución de los picos. Los heteroátomos de nitrógeno presentes en el sistema de anillos pueden afectar la interacción con disolventes polares o sistemas tampón durante el desarrollo de métodos.
La espectrometría de masas confirma un peso molecular de 182,22 g/mol y puede revelar rutas de fragmentación características de sistemas heteroaromáticos. Los iones fragmento pueden originarse por escisión adyacente a los átomos de nitrógeno o dentro de la estructura de anillos fusionados.
La estabilidad de los sistemas aromáticos suele producir iones fragmento relativamente estables, facilitando la confirmación estructural en procedimientos analíticos.
La 9-Metil-β-carbolina suele presentarse como un polvo cristalino de color amarillo claro a blanquecino. La coloración puede estar asociada a la conjugación extendida y a una ligera absorción de luz visible.
Los compuestos heteroaromáticos cristalinos suelen presentar transiciones de fusión definidas y estructuras reticulares estables. Las interacciones intermoleculares de apilamiento π entre sistemas aromáticos planos pueden influir en el empaquetamiento cristalino y el comportamiento en estado sólido.
Los heterociclos aromáticos pueden mostrar sensibilidad a exposiciones prolongadas a la luz o a entornos oxidantes. El almacenamiento en un lugar seco y oscuro entre 8–20 °C favorece la estabilidad a largo plazo del material. El envase de laboratorio sellado reduce la exposición a variables ambientales.
La evaluación de estabilidad oxidativa puede incluirse en estudios comparativos analíticos cuando resulte relevante para los protocolos de laboratorio.
Este producto está destinado exclusivamente a la investigación de laboratorio. No está destinado al consumo humano o animal, ni a aplicaciones médicas, diagnósticas o terapéuticas.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
