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Aniracetam (CAS 72432-10-1) è fornito da Rexar come materiale di riferimento chimico di grado ricerca per chimica analitica, verifica strutturale e procedure comparative di laboratorio. Questo composto viene fornito esclusivamente per ambienti di ricerca controllati che richiedono identità chimica confermata, comportamento analitico riproducibile e standard documentali coerenti.
Materiale di grado ricerca distribuito da Rexar all'interno dell'Unione Europea.
Aniracetam è disponibile direttamente tramite il webshop Rexar ed è fornito in confezioni da laboratorio sigillate per la distribuzione all'interno dell'Unione Europea.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Aniracetam appartiene alla classe dei composti racetam, caratterizzati da una struttura centrale basata sul nucleo 2-pirrolidone. La molecola è costituita da un anello pirrolidinonico sostituito con un gruppo para-metossibenzoile, formando una struttura ibrida che combina una porzione lattamica con un sistema fenilico aromatico sostituito da un gruppo metossi.
La presenza sia di un gruppo funzionale ammide ciclica (lattame) sia di un sostituente benzoilico aromatico contribuisce a un'architettura molecolare definita con caratteristiche sia polari che non polari. Questa duplice natura influenza il comportamento cromatografico, i parametri di solubilità e le caratteristiche spettroscopiche in condizioni di laboratorio.
I derivati racetam sono definiti dalla presenza di un nucleo 2-osso-pirrolidina. Le variazioni strutturali all'interno di questa classe derivano dalla sostituzione dell'atomo di azoto o dalla modifica delle catene laterali legate all'anello lattamico. Nell'Aniracetam, la sostituzione dell'azoto con un gruppo 4-metossibenzoile lo distingue dagli analoghi più semplici della pirrolidone.
L'anello pirrolidone è un'ammide ciclica a cinque membri che presenta stabilizzazione per risonanza tra l'ossigeno carbonilico e l'azoto dell'anello. Questa risonanza contribuisce a firme prevedibili negli spettri IR e NMR e conferisce rigidità strutturale al nucleo molecolare.
Aniracetam contiene diversi gruppi funzionali rilevanti per la chimica analitica:
Il carbonile lattamico produce tipicamente una banda di assorbimento distinta nella spettroscopia infrarossa, mentre l'anello aromatico contribuisce con caratteristiche bande di stiramento C-H e vibrazioni dell'anello. Il sostituente metossi può generare ulteriori segnali di stiramento C-O rilevabili mediante analisi IR.
La formula molecolare C12H13NO3 corrisponde a una distribuzione equilibrata di regioni aromatiche e alifatiche. Il sostituente benzoilico introduce un dominio aromatico planare capace di delocalizzazione degli elettroni π, mentre l'anello pirrolidonico contribuisce a un ambiente ammidico polare.
Gli effetti elettron-donatori del sostituente metossi influenzano la densità elettronica dell'anello aromatico. Attraverso la risonanza (effetto +M), il gruppo metossi può aumentare la densità elettronica nelle posizioni orto e para, influenzando potenzialmente gli spostamenti chimici NMR e i massimi di assorbimento UV.
Spettroscopia NMR: La spettroscopia protonica NMR rivela tipicamente segnali dei protoni aromatici nell'intervallo di spostamento chimico atteso per sistemi benzenici sostituiti, insieme a segnali alifatici provenienti dall'anello pirrolidonico e dal gruppo metossi. La spettroscopia NMR del carbonio-13 distingue i carboni aromatici, i carboni carbonilici e i carboni alifatici presenti nella struttura ad anello.
Spettroscopia Infrarossa: Lo stiramento del carbonile ammide appare generalmente come una forte banda di assorbimento. Le vibrazioni dell'anello aromatico e le bande di stiramento C–O del gruppo metossi forniscono ulteriore conferma strutturale.
Spettroscopia UV-Visibile: Il sistema aromatico supporta transizioni π→π*, consentendo il rilevamento UV nei sistemi cromatografici dotati di rivelatori UV o a matrice di fotodiodi.
Aniracetam presenta un comportamento di ritenzione definito nei sistemi cromatografici in fase inversa. L'anello aromatico contribuisce a interazioni idrofobiche con le fasi stazionarie non polari, mentre il gruppo ammide introduce potenziale di interazione polare.
La composizione della fase mobile, la polarità del solvente e il pH possono influenzare la risoluzione dei picchi e il tempo di ritenzione. L'assenza di gruppi fortemente ionizzabili in condizioni neutre favorisce prestazioni cromatografiche prevedibili.
La spettrometria di massa conferma un peso molecolare di 219,24 g/mol. I percorsi di frammentazione possono includere la scissione in prossimità del legame ammide o all'interno del sostituente aromatico. I frammenti ionici stabili assistono nella verifica strutturale durante le procedure analitiche.
Aniracetam si presenta generalmente come una polvere cristallina bianca. I composti organici cristallini con schemi di sostituzione definiti mostrano spesso transizioni di fusione riproducibili e un comportamento stabile allo stato solido in condizioni di conservazione controllate.
Le interazioni intermolecolari allo stato solido possono includere legami a idrogeno che coinvolgono il gruppo carbonilico lattamico, contribuendo alla stabilità del reticolo cristallino.
Il gruppo para-metossi agisce come sostituente elettron-donatore tramite effetti di risonanza. Ciò può modificare la distribuzione elettronica sull'anello aromatico e influenzare caratteristiche spettroscopiche come l'intensità dell'assorbimento UV.
La donazione elettronica può inoltre influenzare la schermatura chimica osservata negli spettri NMR, in particolare negli ambienti protonici aromatici adiacenti.
I database chimici internazionali codificano Aniracetam utilizzando stringhe SMILES canoniche e identificatori InChI, garantendo una rappresentazione digitale accurata della connettività atomica e della struttura ad anello. Questi formati leggibili da macchina supportano i sistemi di gestione delle informazioni di laboratorio (LIMS) e le procedure documentali.
Come materiale di riferimento chimico di grado ricerca, Aniracetam viene fornito in confezioni da laboratorio sigillate per mantenere l'integrità durante il trasporto e la conservazione. Una chiara identificazione del lotto supporta la tracciabilità e la documentazione interna di laboratorio.
Qual è il numero CAS dell'Aniracetam?
Il numero CAS dell'Aniracetam è 72432-10-1.
In quale forma viene fornito l'Aniracetam?
Questo prodotto viene fornito come polvere cristallina bianca in confezione da laboratorio sigillata.
Questo prodotto è destinato all'uso umano o animale?
No. Questo materiale viene fornito esclusivamente come composto di riferimento per laboratorio.
L'Aniracetam è disponibile per la spedizione all'interno dell'UE?
Sì. Gli ordini vengono forniti tramite il webshop Rexar in confezioni da laboratorio sigillate.
Il nucleo pirrolidin-2-one dell'Aniracetam rappresenta una struttura di ammide ciclica (lattame). I legami ammidici sono caratterizzati dalla delocalizzazione per risonanza tra la coppia elettronica solitaria dell'azoto e il gruppo carbonilico adiacente. Questa risonanza produce un carattere parzialmente doppio tra l'azoto e il carbonio carbonilico, limitando la rotazione e contribuendo alla rigidità strutturale.
La geometria planare del legame ammidico deriva da questa delocalizzazione, influenzando sia la conformazione molecolare sia il comportamento spettroscopico. Nella spettroscopia infrarossa, la frequenza di stiramento del carbonile dei lattami riflette tipicamente questo effetto di coniugazione e compare spesso in intervalli di assorbimento caratteristici compatibili con le ammidi cicliche.
L'ossigeno carbonilico presente nella struttura lattamica può partecipare ai legami a idrogeno come accettore. Negli ambienti allo stato solido, reti intermolecolari di legami a idrogeno possono contribuire all'impaccamento cristallino e alla stabilità del reticolo.
Sebbene l'Aniracetam non possieda un forte gruppo donatore di protoni acidi, le interazioni polari che coinvolgono la funzionalità ammidica possono influenzare le caratteristiche di fusione e il comportamento di solubilità in condizioni di laboratorio.
I composti organici cristallini contenenti funzionalità ammidiche possono presentare polimorfismo, fenomeno in cui differenti disposizioni del reticolo cristallino producono forme solide distinte. Sebbene non tutti i composti mostrino più polimorfi, questa possibilità teorica è rilevante nelle discussioni di chimica strutturale.
Le variazioni polimorfiche possono influenzare il punto di fusione, la solubilità e la stabilità fisica. Caratteristiche di lotto riproducibili supportano un'identificazione analitica coerente.
L'Aniracetam presenta un equilibrio tra domini idrofobici e polari. Il gruppo benzoilico aromatico contribuisce al carattere idrofobico, mentre la porzione lattamica introduce polarità.
Questo equilibrio di polarità influenza il comportamento di ripartizione tra fasi acquose e organiche. Nella cromatografia in fase inversa, tale equilibrio produce spesso tempi di ritenzione definiti e riproducibili in condizioni metodologiche controllate.
La modellazione della ritenzione dei derivati racetam può includere la valutazione della superficie idrofobica, del numero di accettori di legami a idrogeno e del contributo dell'anello aromatico. Le interazioni con le fasi stazionarie possono comprendere forze dispersive, interazioni dipolari e componenti di legame a idrogeno.
Lo sviluppo del metodo può prevedere l'ottimizzazione dei gradienti, l'adattamento della polarità del solvente e la selezione di tamponi appropriati per ottenere la separazione tra derivati lattamici strutturalmente correlati.
All'interno della classe strutturale dei racetam, la sostituzione sull'atomo di azoto influenza in modo significativo il comportamento fisico-chimico. I derivati semplici della pirrolidone differiscono dagli analoghi sostituiti con gruppi benzoilici per distribuzione della polarità e carattere aromatico.
La presenza di un sostituente para-metossibenzoile nell'Aniracetam lo distingue strutturalmente dagli analoghi pirrolidinonici non sostituiti o diversamente sostituiti. Tale sostituzione modifica il peso molecolare, la distribuzione elettronica e il profilo cromatografico mantenendo invariato il nucleo lattamico.
La calorimetria differenziale a scansione (DSC) e l'analisi termogravimetrica (TGA) possono essere utilizzate per valutare le transizioni termiche nei composti organici. Transizioni di fusione ben definite supportano la verifica della coerenza strutturale e della purezza nei materiali di grado ricerca.
L'assenza di gruppi funzionali altamente labili contribuisce a un comportamento termico prevedibile in normali condizioni di laboratorio.
I moderni strumenti di informatica chimica descrivono l'Aniracetam mediante parametri quali area superficiale polare (PSA), stime di logP e numero di accettori di legami a idrogeno. Questi parametri derivano dalla struttura molecolare e supportano la modellazione del comportamento fisico-chimico.
La modellazione computazionale dell'energia conformazionale può considerare la rotazione limitata attorno al legame ammidico e l'orientamento relativo tra l'anello aromatico e il nucleo pirrolidonico.
Il collegamento benzoilico crea una coniugazione parziale tra l'anello aromatico e il gruppo carbonilico. Questo percorso di risonanza esteso influenza la distribuzione della densità elettronica nell'intera molecola.
Gli effetti dei sostituenti in posizione para possono modulare ulteriormente questa comunicazione elettronica, influenzando i modelli di risposta spettroscopica nelle analisi UV e NMR.
I composti organici contenenti gruppi ammidici mostrano generalmente una buona stabilità strutturale quando conservati in ambienti asciutti e protetti dalla luce. La protezione dall'umidità eccessiva contribuisce a preservare l'integrità del materiale nel lungo periodo.
Le confezioni da laboratorio sigillate riducono al minimo l'esposizione ambientale e aiutano a mantenere caratteristiche analitiche costanti nel tempo.
Questo prodotto è destinato esclusivamente all'uso per ricerca di laboratorio. Non è destinato al consumo umano o animale né ad applicazioni mediche, diagnostiche o terapeutiche. Questo composto non è destinato a diagnosticare, trattare, curare o prevenire alcuna malattia.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
