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Aniracetam (CAS 72432-10-1) wird von Rexar als chemisches Referenzmaterial in Forschungsqualität für analytische Chemie, Strukturbestimmung und laborbasierte Vergleichsverfahren bereitgestellt. Diese Verbindung ist ausschließlich für kontrollierte Forschungsumgebungen vorgesehen, in denen eine bestätigte chemische Identität, reproduzierbares analytisches Verhalten und konsistente Dokumentationsstandards erforderlich sind.
Aniracetam ist direkt über den Rexar-Webshop erhältlich und wird in versiegelter Laborverpackung innerhalb der Europäischen Union geliefert.
Rexar Technisches Datenblatt (PDF)
Aniracetam gehört zur Klasse der Racetam-Derivate, die durch einen 2-Pyrrolidon-Kern gekennzeichnet sind. Das Molekül besteht aus einem Pyrrolidinon-Ring, der mit einer para-Methoxybenzoyl-Gruppe substituiert ist. Dadurch entsteht eine hybride Struktur, die eine Lactam-Funktionalität mit einem aromatischen Methoxy-substituierten Phenylsystem kombiniert.
Das Vorhandensein sowohl einer zyklischen Amidstruktur (Lactam) als auch eines aromatischen Benzoyl-Substituenten führt zu einer klar definierten molekularen Architektur mit gemischten polaren und unpolaren Eigenschaften. Diese Kombination beeinflusst chromatographisches Verhalten, Löslichkeitsparameter und spektroskopische Eigenschaften unter Laborbedingungen.
Racetam-Verbindungen zeichnen sich durch das Vorhandensein eines 2-Oxo-Pyrrolidin-Kerns aus. Strukturelle Variationen innerhalb dieser Klasse entstehen durch Substitution am Stickstoffatom oder durch Modifikation der Seitenketten.
Der Pyrrolidon-Ring stellt ein fünfgliedriges zyklisches Amid dar, das durch Resonanzstabilisierung zwischen dem Carbonyl-Sauerstoff und dem Ringstickstoff gekennzeichnet ist. Diese Resonanz trägt zur strukturellen Starrheit bei und erzeugt charakteristische IR- und NMR-Signaturen.
Das Lactam-Carbonyl erzeugt typischerweise eine starke IR-Absorptionsbande. Der aromatische Ring zeigt charakteristische C-H-Streckschwingungen und Ringschwingungen. Die Methoxygruppe trägt zusätzliche C-O-Strecksignale bei.
Die Amidbindung im Pyrrolidin-2-on-Kern weist aufgrund der Delokalisierung des freien Elektronenpaars des Stickstoffatoms partiellen Doppelbindungscharakter auf. Diese Resonanz begrenzt die Rotation um die Amidbindung und führt zu einer planaren Geometrie.
Die resultierende strukturelle Starrheit beeinflusst sowohl molekulare Konformation als auch spektroskopisches Verhalten.
Der Carbonyl-Sauerstoff der Lactamstruktur kann als Wasserstoffbrückenakzeptor fungieren. Im Festkörper können intermolekulare Wasserstoffbrücken zur Stabilisierung der Kristallstruktur beitragen.
Organische Verbindungen mit Amidfunktionalität können theoretisch polymorphe Formen ausbilden. Unterschiedliche Kristallpackungen können abweichende physikalische Eigenschaften wie Schmelzpunkt oder Löslichkeit verursachen.
Reproduzierbare Chargeneigenschaften unterstützen eine konsistente analytische Identifikation.
Die para-Methoxygruppe wirkt elektronenschiebend (+M-Effekt) und erhöht die Elektronendichte im aromatischen Ring. Dies kann subtile Verschiebungen in NMR-Spektren verursachen und UV-Absorptionsintensitäten beeinflussen.
In der Umkehrphasen-Chromatographie interagiert der aromatische Anteil hydrophob mit der stationären Phase, während die Lactamgruppe polare Wechselwirkungen ermöglicht.
Retention und Peakform können durch Lösungsmittelzusammensetzung und pH-Wert beeinflusst werden.
Die Massenspektrometrie bestätigt das Molekulargewicht von 219,24 g/mol. Fragmentierungsmuster können durch Spaltung an der Amidbindung oder innerhalb des aromatischen Systems entstehen.
Differential Scanning Calorimetry (DSC) kann definierte Schmelzübergänge sichtbar machen. Solche reproduzierbaren thermischen Eigenschaften unterstützen Qualitätskontrollprozesse.
Aniracetam besitzt sowohl hydrophobe als auch polare Bereiche. Diese Balance beeinflusst das Verteilungsverhalten zwischen organischen und wässrigen Phasen.
Internationale Datenbanken nutzen SMILES-Strings und InChI-Codes zur digitalen Darstellung der Molekülstruktur. Diese maschinenlesbaren Deskriptoren unterstützen Laborinformationssysteme und Dokumentationsprozesse.
Als chemisches Referenzmaterial wird Aniracetam in versiegelter Laborverpackung geliefert, um Stabilität während Lagerung und Transport sicherzustellen. Chargenkennzeichnungen unterstützen interne Dokumentationsprozesse.
Der Pyrrolidin-2-on-Kern von Aniracetam stellt ein klassisches Beispiel für eine zyklische Amidstruktur dar. Die Amidbindung zeichnet sich durch mesomere Delokalisierung zwischen dem freien Elektronenpaar des Stickstoffatoms und der Carbonylgruppe aus. Diese Delokalisierung erzeugt partiellen Doppelbindungscharakter zwischen Stickstoff und Carbonylkohlenstoff.
Die resultierende Planarität der Amidbindung reduziert die Rotationsfreiheit und führt zu einer definierten molekularen Geometrie. Diese strukturelle Starrheit beeinflusst sowohl spektroskopische Eigenschaften als auch intermolekulare Wechselwirkungen im Festkörper.
Die para-Methoxybenzoyl-Substitution verbindet ein aromatisches π-System mit der Carbonylfunktion des Lactams. Diese Verbindung ermöglicht eine teilweise elektronische Kommunikation zwischen den Ringsystemen über konjugierte Strukturen.
Resonanzeffekte können zu einer leichten Verschiebung der Elektronendichte im Carbonylbereich führen. Solche Effekte können in hochauflösender NMR- oder UV-Analyse sichtbar werden.
Aniracetam weist eine duale Natur auf: Der aromatische Ring besitzt hydrophoben Charakter, während die Lactamstruktur polar ist. Diese Kombination beeinflusst die Wechselwirkung mit Lösungsmitteln unterschiedlicher Polarität.
In organischen Lösungsmitteln mit mittlerer Polarität zeigt die Verbindung typischerweise stabile Löslichkeitsprofile. Die Abwesenheit stark ionisierbarer Gruppen unter neutralen Bedingungen unterstützt ein vorhersehbares chromatographisches Verhalten.
Der Carbonylsauerstoff kann als Wasserstoffbrückenakzeptor wirken. Obwohl kein starkes Donorzentrum vorhanden ist, können intermolekulare Wechselwirkungen zwischen benachbarten Molekülen auftreten.
Solche Wechselwirkungen können zur Stabilisierung der Kristallstruktur beitragen und die physikalische Konsistenz des Materials beeinflussen.
Organische Moleküle mit aromatischen und Amid-Funktionalitäten neigen dazu, geordnete Kristallgitter auszubilden. π-π-Wechselwirkungen zwischen aromatischen Ringen können zusätzlich zur Packungsstabilität beitragen.
Die Kristallmorphologie beeinflusst Partikelgröße, Fließeigenschaften und Schmelzverhalten. Solche Parameter sind in analytischen Referenzmaterialien von Bedeutung.
Unter moderaten Laborbedingungen zeigt Aniracetam eine stabile thermische Struktur. Differentialthermoanalyse kann definierte Phasenübergänge sichtbar machen.
Die Abwesenheit stark reaktiver funktioneller Gruppen trägt zu kontrollierbarer thermischer Stabilität bei.
Racetam-Derivate unterscheiden sich strukturell durch Substitutionsmuster am Stickstoffatom oder am Ringsystem. Diese Variationen beeinflussen chemische Verschiebungen in NMR-Spektren sowie Retentionszeiten in chromatographischen Verfahren.
Die Benzoyl-Substitution in Aniracetam erzeugt ein deutliches aromatisches Signalprofil, das eine analytische Differenzierung gegenüber einfacheren Pyrrolidon-Derivaten ermöglicht.
Die Retention in Umkehrphasen-Systemen kann durch hydrophobe Oberfläche, Wasserstoffbrückenakzeptoren und aromatische Interaktion modelliert werden. Die Kombination aus polarem Lactamkern und hydrophober Aromateneinheit führt zu einem ausgewogenen Retentionsverhalten.
Gradientenoptimierung und Lösungsmittelwahl ermöglichen eine klare Trennung von strukturell ähnlichen Verbindungen innerhalb derselben Stoffklasse.
Moderne chemische Datenbanken nutzen standardisierte Strukturkennzeichnungen wie InChI, InChIKey und kanonische SMILES. Diese Codierungen beschreiben Atomverknüpfung, Ringsysteme und funktionelle Gruppen eindeutig.
Solche digitalen Parameter sind integraler Bestandteil von Laborinformationssystemen und unterstützen eine eindeutige Identifikation des Referenzmaterials.
Dieses Produkt ist ausschließlich für die Verwendung in der Laborforschung bestimmt. Es ist nicht für den menschlichen oder tierischen Verzehr sowie nicht für medizinische, diagnostische oder therapeutische Anwendungen vorgesehen.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
