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Noopept - CAS 157115-85-0

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Noopept CAS: 157115-85-0 | Molecular formula: C17H22N2O4 | Molecular weight: 318.37 g/mol.

Informazioni sul prodotto

Noopept – CAS 157115-85-0

Noopept (CAS 157115-85-0) è fornito da Rexar come materiale di riferimento chimico di grado ricerca per chimica analitica, verifica strutturale e procedure comparative di laboratorio. Questo composto sintetico derivato da una struttura dipeptidica viene fornito esclusivamente per ambienti di ricerca controllati che richiedono identità chimica confermata, caratteristiche analitiche riproducibili e standard documentali coerenti.

Materiale di grado ricerca distribuito da Rexar all'interno dell'Unione Europea.

Noopept è disponibile direttamente tramite il webshop Rexar ed è fornito in confezioni da laboratorio sigillate per la distribuzione all'interno dell'Unione Europea.

Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Scheda di Sicurezza (SDS)

Riferimento pubblico aggiuntivo

Noopept su PubChem

Panoramica strutturale completa

Noopept è un composto sintetico strutturalmente derivato da una struttura dipeptidica. La molecola consiste in un nucleo pirrolidinico sostituito collegato tramite un legame ammidico a una porzione esterea derivata dalla glicina. La struttura incorpora sia caratteristiche tipiche dei peptidi sia proprietà proprie delle piccole molecole, combinando funzionalità ammidiche, legami esterei e sostituzione aromatica in un'architettura molecolare compatta.

La formula molecolare C17H22N2O4 e il peso molecolare di 318,37 g/mol riflettono una distribuzione equilibrata di gruppi funzionali contenenti azoto e ossigeno. Questi eteroatomi influenzano significativamente la polarità, la capacità di formare legami a idrogeno e il comportamento cromatografico in condizioni di laboratorio definite.

Stereochimica e centro chirale

Noopept contiene un centro stereogenico all'interno del sistema ad anello pirrolidinico, designato come configurazione (2S) nella nomenclatura IUPAC. La definizione stereochimica è rilevante nelle procedure di conferma strutturale e nella riproducibilità analitica.

L'integrità chirale può essere valutata mediante cromatografia chirale o tecniche spettroscopiche avanzate in contesti di ricerca specializzati. Il mantenimento della coerenza stereochimica contribuisce a prestazioni affidabili come materiale di riferimento.

Gruppi funzionali e caratteristiche dei legami

  • Legame ammidico secondario
  • Gruppo funzionale estere (estere etilico)
  • Sistema ad anello pirrolidinico
  • Porzione aromatica fenilacetilica

Il legame ammidico presenta la classica stabilizzazione per risonanza, con conseguente rotazione limitata e geometria definita. Il legame estereo introduce ulteriore polarità e una potenziale sensibilità all'idrolisi in condizioni di pH estreme, pur mantenendo la stabilità nelle condizioni di conservazione raccomandate.

Domini aromatici e alifatici

Il gruppo fenilacetile introduce un sistema aromatico che contribuisce all'assorbimento UV e a caratteristiche spettroscopiche distintive. I protoni aromatici producono segnali identificabili negli spettri NMR protonici, mentre i protoni dell'anello alifatico e delle catene laterali forniscono informazioni strutturali complementari.

Questa composizione aromatica-alifatica consente una chiara differenziazione rispetto ai derivati racetam non aromatici durante le analisi cromatografiche o spettroscopiche.

Distribuzione elettronica e interazioni intermolecolari

La densità elettronica è concentrata attorno agli atomi di ossigeno carbonilici e all'azoto ammidico, che costituiscono i principali siti accettori e donatori di legami a idrogeno. Il carbonile estereo contribuisce ulteriormente al momento dipolare della molecola e al profilo delle interazioni intermolecolari.

In soluzione, le interazioni di legame a idrogeno con solventi protici possono influenzare la solvatazione e il comportamento dei picchi cromatografici.

Profilo fisico-chimico

La combinazione di funzionalità aromatiche, ammidiche ed esteree conferisce caratteristiche anfifiliche. Le principali proprietà analitiche che possono essere valutate includono:

  • Conferma del peso molecolare mediante spettrometria di massa
  • Segnali NMR caratteristici aromatici e alifatici
  • Bande di assorbimento carbonilico nella spettroscopia infrarossa
  • Comportamento del tempo di ritenzione in cromatografia in fase inversa
  • Rilevazione UV dovuta alla sostituzione aromatica

Considerazioni spettrometriche di massa

L'analisi spettrometrica di massa conferma lo ione molecolare corrispondente a 318,37 g/mol. La frammentazione può verificarsi a livello del legame ammidico o del legame estereo, generando frammenti diagnostici utili per la conferma strutturale.

L'anello aromatico può contribuire alla stabilizzazione di alcuni frammenti ionici in condizioni di ionizzazione elettrospray, supportando l'identificazione del composto nelle procedure LC-MS.

Comportamento cromatografico e ottimizzazione del metodo

Nei sistemi HPLC in fase inversa, il comportamento di ritenzione è influenzato dal gruppo fenilico aromatico e dalla superficie idrofobica complessiva. L'ottimizzazione del gradiente può essere necessaria per ottenere una separazione precisa da composti strutturalmente correlati.

La composizione della fase mobile e il pH possono influenzare la stabilità dell'estere e le caratteristiche di ionizzazione, rendendo importanti parametri di metodo controllati per ottenere risultati riproducibili.

Considerazioni sulla stabilità dell'estere

Il gruppo funzionale estere etilico può essere soggetto a idrolisi in condizioni fortemente acide o basiche. In normali condizioni di conservazione di laboratorio, l'integrità strutturale viene mantenuta.

Per applicazioni analitiche, soluzioni preparate di recente e ambienti solvente controllati favoriscono prestazioni analitiche coerenti.

Proprietà allo stato solido

Noopept si presenta generalmente come una polvere cristallina bianca. La stabilità del reticolo cristallino può essere supportata da interazioni di legame a idrogeno tra gruppi ammidici e carbonilici.

La conservazione in un ambiente asciutto e al riparo dalla luce contribuisce a mantenere un aspetto fisico costante e una buona riproducibilità analitica.

Identità chimica e dati strutturali

Noopept | CAS: 157115-85-0 | Formula molecolare: C17H22N2O4 | Peso molecolare: 318,37 g/mol.

  • Nome chimico: Noopept
  • Altri nomi: Omberacetam, GVS-111
  • Nome IUPAC: ethyl 2-[[(2S)-1-(2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate
  • Numero CAS: 157115-85-0
  • Formula molecolare: C17H22N2O4
  • Massa molare: 318,37 g/mol
  • Forma: Polvere cristallina bianca

Applicazioni analitiche e di laboratorio

Noopept può essere utilizzato come materiale di riferimento qualitativo in laboratori analitici che eseguono verifica di composti, confronto dei tempi di ritenzione e conferma spettroscopica. Può essere integrato in procedure comparative che coinvolgono composti derivati da peptidi o analoghi di piccole molecole.

  • Riferimento analitico per composti derivati da peptidi
  • Sviluppo e validazione dei metodi
  • Analisi cromatografiche e spettroscopiche (HPLC, NMR, UV)
  • Profilazione strutturale comparativa

Confezionamento, disponibilità e tracciabilità

  • Fornito in confezioni da laboratorio sigillate per preservare l'integrità del materiale.
  • Etichettato chiaramente per l'identificazione del lotto e la tracciabilità.
  • Disponibile per l'ordine diretto tramite il webshop Rexar.

Manipolazione e condizioni di conservazione

  • Conservazione: Conservare tra 8–20 °C in un ambiente fresco, asciutto e al riparo dalla luce.
  • Manipolazione: Manipolare secondo le normali procedure di sicurezza di laboratorio.
  • Protezione personale: Utilizzare adeguati dispositivi di protezione individuale da laboratorio.
  • Durata di conservazione: Fino a 24 mesi se correttamente conservato.

Identificatori di riferimento

  • CAS: 157115-85-0
  • Formula molecolare: C17H22N2O4
  • Peso molecolare: 318,37 g/mol

 

Domande tecniche frequenti

Qual è il numero CAS del Noopept?
Il numero CAS del Noopept è 157115-85-0.

In quale forma viene fornito il Noopept?
Questo prodotto viene fornito come polvere cristallina bianca in confezione da laboratorio sigillata.

Questo prodotto è destinato all'uso umano o animale?
No. Questo materiale viene fornito esclusivamente come composto di riferimento per laboratorio.

Il Noopept è disponibile per la spedizione all'interno dell'UE?
Sì. Gli ordini vengono forniti tramite il webshop Rexar in confezioni da laboratorio sigillate.

Analisi conformazionale avanzata

Noopept presenta una limitata libertà rotazionale lungo il legame ammidico grazie alla classica stabilizzazione per risonanza. Il carattere parzialmente doppio del legame ammidico impone una configurazione quasi planare attorno all'asse carbonile–azoto, riducendo l'entropia conformazionale in soluzione.

L'anello pirrolidinico adotta conformazioni di tipo envelope ben definite che possono influenzare l'orientamento spaziale del sostituente fenilacetilico. La modellazione computazionale degli angoli torsionali lungo i legami ammidici ed esterei può fornire informazioni sulla geometria tridimensionale in differenti ambienti solvente.

Rete di legami a idrogeno

La molecola contiene molteplici siti accettori di legami a idrogeno, inclusi due atomi di ossigeno carbonilico e un atomo di azoto ammidico. A seconda della polarità del solvente, le interazioni intermolecolari di legame a idrogeno possono influenzare la solubilità e la forma dei picchi cromatografici.

Nei solventi protici, le interazioni di legame a idrogeno possono stabilizzare conformazioni solvatate, mentre nei mezzi aprotici predominano le interazioni dipolo-dipolo.

Effetti elettronici della sostituzione aromatica

La porzione fenilacetilica contribuisce con densità elettronica π e stabilizzazione per risonanza aromatica. I sistemi aromatici mostrano generalmente profili di assorbimento UV caratteristici, utili per il rilevamento durante analisi cromatografiche con rivelatori UV.

I modelli di sostituzione all'interno dell'anello aromatico possono influenzare la distribuzione elettronica attraverso il legame ammidico mediante effetti induttivi e di risonanza.

Modellazione dell'idrolisi dell'estere

Sebbene stabile nelle condizioni di conservazione raccomandate, i composti contenenti gruppi esterei possono teoricamente subire idrolisi in ambienti fortemente acidi o basici. I protocolli analitici impiegano generalmente sistemi neutri o tamponati per preservare l'integrità strutturale.

La selezione controllata dei solventi e l'evitare esposizioni prolungate a condizioni di pH estreme favoriscono misurazioni analitiche riproducibili.

Contesto strutturale comparativo

Rispetto ai classici derivati racetam privi di funzionalità esteree, Noopept presenta una maggiore complessità strutturale grazie alla sua architettura ispirata ai dipeptidi. La combinazione di sostituzione aromatica e legame estereo lo distingue all'interno delle collezioni di composti di riferimento a basso peso molecolare.

Nelle procedure comparative, la differenziazione rispetto a derivati lattamici strutturalmente correlati può essere ottenuta mediante modellazione dei tempi di ritenzione, profili di assorbimento UV e comportamento di frammentazione spettrometrica di massa.

Percorsi di frammentazione spettrometrica di massa

In condizioni di ionizzazione elettrospray, gli ioni molecolari protonati possono frammentarsi a livello del legame ammidico o del legame estereo. La scissione in queste posizioni genera frammenti strutturalmente informativi.

Il gruppo fenilico aromatico può stabilizzare determinati frammenti ionici tramite risonanza, producendo firme spettrometriche caratteristiche utili per la conferma dell'identità del composto.

Analisi di massa ad alta risoluzione

La spettrometria di massa ad alta risoluzione (HRMS) consente la determinazione della massa esatta coerente con la formula molecolare C17H22N2O4. I modelli di distribuzione isotopica corrispondono alle abbondanze naturali di carbonio, idrogeno, azoto e ossigeno.

La conferma della massa esatta supporta la verifica del composto nelle procedure analitiche di grado ricerca.

Strategie di ottimizzazione cromatografica

Il comportamento di ritenzione nella cromatografia in fase inversa può essere influenzato dal dominio aromatico idrofobico e dalla polarità complessiva della molecola. La regolazione della pendenza del gradiente e della percentuale di solvente organico può migliorare l'efficienza della separazione.

La selezione del tampone e l'ottimizzazione del pH possono ulteriormente migliorare la simmetria dei picchi e la risoluzione durante l'analisi di composti correlati derivati da peptidi.

Interazioni intermolecolari allo stato solido

In forma cristallina, i legami a idrogeno intermolecolari tra gruppi ammidici e carbonilici possono contribuire alla stabilità del reticolo cristallino. Le interazioni di stacking aromatico sono generalmente meno predominanti, ma possono contribuire all'efficienza dell'impaccamento a seconda della disposizione cristallina.

Una morfologia cristallina coerente favorisce un comportamento di dissoluzione affidabile e una preparazione analitica riproducibile.

Comportamento termico e stabilità

La calorimetria differenziale a scansione può evidenziare transizioni di fusione definite indicative della purezza allo stato solido. La stabilità termica nelle normali condizioni di conservazione di laboratorio contribuisce alla coerenza analitica nel lungo periodo.

La corretta conservazione in confezioni da laboratorio sigillate riduce al minimo l'influenza dell'ambiente esterno e preserva l'integrità strutturale del materiale.

Disclaimer

Questo prodotto è destinato esclusivamente all'uso per ricerca di laboratorio. Non è destinato al consumo umano o animale né ad applicazioni mediche, diagnostiche o terapeutiche.

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Specifiche

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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