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Indolepropionamide (IPAM) - CAS 5814-93-7

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Indolepropionamide (IPAM) | Molecular formula: C11H12N2O | Molecular weight: 188.23 g/mol.

Información del Producto

Indolepropionamide (IPAM) – CAS 5814-93-7

Indolepropionamide (IPAM) es suministrado por Rexar como material de referencia químico de grado de investigación para química analítica, identificación de compuestos y procedimientos comparativos de laboratorio. Identificado químicamente como 3-(1H-indol-3-yl)propanamide, este compuesto que contiene un núcleo indol combina una estructura heterocíclica aromática de indol con una cadena lateral de propanamida y se suministra exclusivamente para entornos de investigación controlados que requieren una identidad química verificada, documentación estructural coherente y comparaciones analíticas reproducibles.

Material de grado de investigación distribuido por Rexar dentro de la Unión Europea.

Indolepropionamide (IPAM) (CAS 5814-93-7) se suministra en un envase de laboratorio sellado para favorecer la trazabilidad, la integridad durante el almacenamiento y los procedimientos de manipulación en laboratorio.

Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Ficha de datos de seguridad (SDS)

Referencia pública adicional

Los datos sobre la estructura molecular y determinadas propiedades fisicoquímicas pueden consultarse aquí: Indolepropionamide (IPAM) en PubChem

Descripción estructural completa

Indolepropionamide (IPAM) es un compuesto orgánico que contiene indol con la fórmula molecular C11H12N2O. Su arquitectura molecular consiste en un sistema de anillos de indol unido en la posición 3 a una cadena lateral de propanamida de tres átomos de carbono.

La estructura contiene dos átomos de nitrógeno y un átomo de oxígeno distribuidos entre el heterociclo de indol y la función amida terminal. El marco heterocíclico aromático, el enlazador alquilo flexible y el grupo amida proporcionan características estructurales distintivas adecuadas para la caracterización cromatográfica, espectrométrica de masas y espectroscópica.

Arquitectura del núcleo de indol

Un elemento estructural definitorio de Indolepropionamide es su núcleo de indol. El sistema de indol está formado por un anillo de benceno fusionado con un anillo de pirrol de cinco miembros que contiene nitrógeno, formando así un heterociclo aromático bicíclico compacto.

Esta arquitectura aromática fusionada proporciona una región conjugada relativamente rígida y varios marcadores estructurales característicos que pueden facilitar la identificación analítica comparativa.

Arquitectura de la cadena lateral de propanamida

En la posición 3 del sistema de indol, IPAM contiene una cadena lateral de propanamida formada por un corto enlazador alifático que termina en una función amida primaria.

Esta cadena lateral introduce flexibilidad conformacional fuera del rígido marco de indol y crea una región polar químicamente distinta que puede influir en la retención cromatográfica, la solubilidad y el comportamiento espectroscópico.

Composición de grupos funcionales

La fórmula molecular C11H12N2O refleja una estructura que contiene carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno distribuidos entre varias regiones estructurales químicamente distintas.

  • Un marco heterocíclico fusionado de indol
  • Un átomo de nitrógeno pirrólico dentro del sistema de indol
  • Una función amida primaria
  • Un átomo de oxígeno carbonílico
  • Un átomo de nitrógeno amídico
  • Un corto enlazador alifático de tipo propilo

La combinación de elementos estructurales aromáticos, heterocíclicos, alifáticos y amídicos proporciona múltiples marcadores analíticos para la identificación comparativa del compuesto.

Función amida

Indolepropionamide contiene un grupo amida primaria terminal. Esta función incluye un grupo carbonilo y un átomo de nitrógeno y contribuye de forma importante a la polaridad local de la molécula.

El carbonilo de la amida puede producir una banda de absorción infrarroja característica y una resonancia de carbono distinguible durante el análisis de RMN de carbono, mientras que el nitrógeno de la amida puede participar en interacciones por enlaces de hidrógeno.

Entorno de nitrógeno del indol

Un átomo de nitrógeno está incorporado directamente en la parte de cinco miembros del sistema de indol. Este nitrógeno pirrólico forma parte del marco heterocíclico aromático y contribuye a las características electrónicas del sistema de anillos fusionados.

El nitrógeno del indol puede influir en los enlaces de hidrógeno, el comportamiento cromatográfico y la respuesta espectroscópica bajo diferentes condiciones analíticas.

Arquitectura del sistema aromático

El núcleo de indol contiene un sistema aromático fusionado formado por una región de benceno y un anillo de cinco miembros que contiene nitrógeno. Este marco conjugado crea múltiples entornos aromáticos de protones y carbono.

Estas regiones aromáticas pueden proporcionar señales características de RMN y contribuir a la absorción ultravioleta asociada con el cromóforo de indol conjugado.

Características del enlazador alifático

La cadena lateral de propanamida contiene un segmento de carbono alifático que conecta el anillo de indol con el grupo amida terminal. Esta región flexible separa el núcleo aromático de la función amida polar.

Los entornos metileno alifáticos pueden proporcionar resonancias distinguibles de protones y carbono en RMN y contribuir a la flexibilidad conformacional de la molécula.

Enlaces de hidrógeno e interacciones intermoleculares

Indolepropionamide contiene tanto un nitrógeno de indol como un grupo amida primaria que pueden participar en interacciones intermoleculares por enlaces de hidrógeno bajo condiciones analíticas y de estado sólido.

El oxígeno carbonílico proporciona un entorno aceptor de enlace de hidrógeno, mientras que los átomos de hidrógeno asociados al nitrógeno pueden actuar como donantes de enlaces de hidrógeno. Estas interacciones pueden influir en la solvatación, el empaquetamiento cristalino y el comportamiento cromatográfico.

Polaridad molecular y equilibrio aromático

La molécula combina una región aromática hidrofóbica de indol con una función amida polar conectada mediante un corto enlazador alifático. Esto produce un carácter estructural mixto que combina hidrofobicidad aromática y polaridad localizada.

Este equilibrio es relevante al evaluar la selección de disolventes, la preparación de muestras y las condiciones de cromatografía en fase reversa.

Características conformacionales

El sistema fusionado de indol proporciona un marco aromático relativamente rígido, mientras que la cadena lateral de propanamida introduce flexibilidad rotacional mediante varios enlaces carbono-carbono.

No hay un centro estereogénico definido en la representación molecular estándar, y el compuesto se representa sin estereoquímica especificada.

Comportamiento cromatográfico

Bajo condiciones de cromatografía líquida en fase reversa, la retención puede verse influida por el marco aromático de indol, la función amida polar, el enlazador alifático y el equilibrio global entre las regiones estructurales hidrofóbicas y polares.

El tiempo de retención y la forma del pico pueden variar según la composición de la fase móvil, las condiciones de gradiente, la química de la fase estacionaria, la temperatura y la concentración de la muestra.

Consideraciones sobre cromatografía líquida

Los métodos basados en cromatografía líquida pueden utilizarse para la comparación cualitativa de identidad, el perfil de pureza y la verificación del tiempo de retención del material de referencia Indolepropionamide.

La combinación de un sistema aromático de indol y un grupo amida polar puede requerir la optimización de la composición de la fase móvil y de la química de la fase estacionaria para obtener una retención y simetría de pico adecuadas.

Consideraciones sobre espectrometría de masas

Con un peso molecular de aproximadamente 188,23 g/mol, Indolepropionamide se encuentra dentro de un intervalo de masa adecuado para análisis rutinarios por LC-MS. Las técnicas de ionización apropiadas pueden permitir la detección de especies moleculares protonadas, desprotonadas o en forma de aductos, dependiendo de la composición del disolvente, las condiciones de la fase móvil y los parámetros instrumentales.

La fragmentación puede implicar el sistema de indol, el enlazador alifático o la región que contiene la amida y puede apoyar la confirmación estructural cuando se compara con datos de referencia autenticados.

Consideraciones sobre espectroscopia RMN

El análisis de RMN de protones puede mostrar resonancias características asociadas con los protones aromáticos del sistema de indol, junto con señales originadas por los grupos metileno alifáticos y los protones intercambiables asociados con nitrógeno.

El análisis de RMN de carbono puede proporcionar señales distinguibles correspondientes a carbonos aromáticos y heterocíclicos, carbonos del enlazador alifático y el carbono carbonílico de la amida.

Consideraciones sobre espectroscopia infrarroja

El análisis infrarrojo puede revelar características de absorción asociadas con el carbonilo de la amida, los entornos N-H, los enlaces C-H aromáticos y los enlaces C-H alifáticos.

El carbonilo de la amida puede proporcionar una banda de absorción destacada que ayude a la comparación estructural cuando se evalúa frente a un espectro de referencia autenticado.

Consideraciones sobre detección ultravioleta

El sistema de anillos conjugados de indol puede permitir la detección cromatográfica basada en absorción ultravioleta. Las longitudes de onda de detección adecuadas deben seleccionarse de acuerdo con las características de absorción medidas y con métodos de laboratorio validados.

Se espera que el marco heterocíclico aromático fusionado contribuya de manera importante al perfil de absorción electrónica del compuesto.

Consideraciones sobre el cromóforo de indol

El sistema de indol representa el principal cromóforo conjugado dentro de Indolepropionamide. Su arquitectura aromática fusionada puede producir absorción ultravioleta característica y comportamiento relacionado con la fluorescencia bajo condiciones analíticas apropiadas.

Estas características ópticas pueden proporcionar marcadores analíticos adicionales durante la comparación estructural y la identificación del compuesto.

Consideraciones sobre el estado sólido

Indolepropionamide se suministra como polvo de laboratorio. Las características del estado sólido, como la cristalinidad, la morfología de partículas, la humedad residual y el contenido de disolventes residuales, pueden depender de los procedimientos de fabricación y purificación.

Los laboratorios analíticos pueden utilizar, cuando proceda, el comportamiento de fusión, el análisis de polvo o la comparación espectroscópica como indicadores complementarios de identidad.

Identidad química y datos de registro

  • Nombre del producto: Indolepropionamide (IPAM)
  • Nombre químico: 3-(1H-indol-3-yl)propanamide
  • Número CAS: 5814-93-7
  • PubChem CID: 351791
  • Fórmula molecular: C11H12N2O
  • Peso molecular: 188,23 g/mol
  • Forma del material: Polvo de laboratorio

Aplicaciones en laboratorio analítico

Indolepropionamide puede servir como compuesto de referencia cualitativo en la verificación estructural y en procedimientos analíticos comparativos que impliquen LC-MS, HPLC, RMN y espectroscopia infrarroja. Los procedimientos de laboratorio pueden incluir la comparación del tiempo de retención, la confirmación del peso molecular y el perfil espectral comparativo.

  • Verificación del peso molecular por LC-MS
  • Comparación del tiempo de retención por HPLC
  • Análisis estructural por RMN
  • Confirmación de grupos funcionales mediante espectroscopia infrarroja
  • Perfil comparativo de compuestos que contienen indol
  • Apoyo al desarrollo y validación de métodos analíticos

Clasificación estructural

Indolepropionamide puede clasificarse estructuralmente como un compuesto amida que contiene indol, formado por un heterociclo aromático nitrogenado fusionado unido a un grupo propanamida terminal.

Su marco molecular difiere de los heterociclos fusionados con múltiples átomos de nitrógeno, los racetamos y las estructuras relacionadas con phenibut y proporciona una arquitectura indol-amida distintiva para procedimientos analíticos comparativos.

Arquitectura heterocíclica fusionada

El marco de indol de IPAM está formado por un anillo de benceno fusionado con un heterociclo de cinco miembros que contiene nitrógeno. Esta estructura fusionada forma una región molecular aromática compacta y conjugada.

La arquitectura fusionada de indol puede producir retención cromatográfica, absorción ultravioleta y señales de RMN características útiles para la comparación analítica.

Patrón de sustitución de la cadena lateral

La estructura molecular contiene una cadena de propanamida unida a la posición 3 del marco de indol. Este patrón de sustitución establece una relación estructural definida entre el núcleo aromático y el grupo funcional polar terminal.

Los grupos metileno dentro de la cadena lateral pueden proporcionar marcadores espectroscópicos útiles durante la verificación estructural.

Entornos de heteroátomos

Los dos átomos de nitrógeno de Indolepropionamide ocupan entornos químicamente distintos. Uno forma parte del heterociclo aromático de indol, mientras que el segundo está incorporado en el grupo amida primaria.

Estos entornos de nitrógeno distintos contribuyen a las características electrónicas, de enlaces de hidrógeno y espectroscópicas de la molécula.

Características del entorno carbonílico

Indolepropionamide contiene una función carbonilo dentro de su grupo amida terminal. Este entorno carbonílico contribuye a la polaridad molecular y proporciona un marcador espectroscópico distintivo.

El carbono carbonílico puede proporcionar una resonancia característica en RMN de carbono, mientras que su comportamiento vibracional puede producir una banda de absorción infrarroja destacada.

Comportamiento de ionización

El nitrógeno del indol y la función amida pueden influir en el comportamiento de ionización bajo diferentes condiciones analíticas.

La composición de la fase móvil, el sistema de disolventes y los parámetros de ionización pueden, por tanto, afectar a la respuesta de espectrometría de masas y al comportamiento cromatográfico.

Distribución de la composición elemental

La fórmula molecular C11H12N2O contiene un átomo de nitrógeno dentro del heterociclo de indol, un átomo de nitrógeno dentro de la función amida y un átomo de oxígeno asociado con el carbonilo de la amida.

La composición elemental teórica puede contribuir a la verificación de identidad cuando se combina con espectrometría de masas y análisis espectroscópicos.

Posicionamiento como material de referencia en procedimientos analíticos

Como material de referencia químico, Indolepropionamide puede utilizarse para comparación estructural cualitativa, desarrollo de métodos y verificación analítica de identidad en laboratorios que estudian derivados del indol, amidas aromáticas o materiales de referencia heterocíclicos relacionados.

La reproducibilidad analítica depende de una preparación coherente de las muestras, parámetros instrumentales validados, documentación de referencia adecuada y condiciones de almacenamiento controladas.

Consistencia del material y trazabilidad

Cada unidad se suministra en un envase de laboratorio sellado diseñado para mantener la integridad del material durante el almacenamiento y el transporte. El etiquetado con identificación de lote facilita la trazabilidad y la documentación interna dentro de entornos de investigación controlados.

El envase debe permanecer cerrado cuando el material no esté en uso y debe protegerse de la humedad, el calor excesivo y la luz directa.

Condiciones de manipulación y almacenamiento

  • Almacenamiento: Conservar en un entorno fresco, seco y protegido de la luz, en un recipiente herméticamente cerrado.
  • Manipulación: Manipular de acuerdo con los procedimientos estándar de seguridad de laboratorio y la documentación de seguridad correspondiente.
  • Protección personal: Utilizar guantes de laboratorio adecuados, ropa de protección y protección ocular.
  • Protección frente a la humedad: Minimizar la exposición innecesaria al aire y a la humedad.
  • Almacenamiento a largo plazo: Seguir las condiciones indicadas en la documentación del producto y los procedimientos de laboratorio aplicables.

 

Preguntas técnicas frecuentes

¿Cuál es el número CAS de Indolepropionamide (IPAM)?
El número CAS es 5814-93-7.

¿Cuál es el PubChem CID de Indolepropionamide?
El identificador PubChem del compuesto es 351791.

¿Cuál es la fórmula molecular de Indolepropionamide?
La fórmula molecular es C11H12N2O.

¿Cuál es el peso molecular de Indolepropionamide?
El peso molecular es de aproximadamente 188,23 g/mol.

¿Cuál es el nombre químico de Indolepropionamide?
El nombre químico es 3-(1H-indol-3-yl)propanamide.

¿A qué clase estructural pertenece Indolepropionamide?
Indolepropionamide es un compuesto amida que contiene indol y combina un heterociclo aromático fusionado con una cadena lateral de propanamida.

¿Cuántos átomos de nitrógeno contiene Indolepropionamide?
La estructura molecular contiene dos átomos de nitrógeno.

¿Cuántos átomos de oxígeno contiene Indolepropionamide?
La estructura molecular contiene un átomo de oxígeno asociado con la función carbonilo de la amida.

¿En qué forma se suministra Indolepropionamide?
Se suministra como polvo de laboratorio en un envase sellado.

¿Este producto está destinado al uso humano o animal?
No. Este material se suministra exclusivamente como compuesto de referencia de laboratorio.

Descargo de responsabilidad:
Este producto se suministra exclusivamente como material de referencia químico para fines de laboratorio y análisis. No destinado al consumo humano o animal. No destinado a uso como alimento, suplemento, cosmético, medicamento ni para fines diagnósticos o terapéuticos.

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Especificaciones

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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