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Teacrine, auch bekannt als Theacrin, wird von Rexar als chemisches Referenzmaterial für analytische Chemie, Substanzidentifikation und laborbasierte Vergleichsanalysen geliefert. Dieses Material ist ausschließlich für kontrollierte Forschungsumgebungen vorgesehen, die eine verifizierte chemische Identität sowie konsistente Referenzspezifikationen erfordern.
Teacrine (CAS 2309-49-1) ist direkt über den Rexar-Webshop erhältlich und wird in versiegelter Laborverpackung für den Vertrieb innerhalb der EU geliefert. Jede Charge ist zur internen Rückverfolgbarkeit gekennzeichnet.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Teacrine | Theacrin | CAS: 2309-49-1 | Summenformel: C9H12N4O3 | Molekulargewicht: 224.22 g/mol.
Teacrine gehört zur Klasse der Purin-Alkaloide und ist strukturell mit Methylxanthin-Derivaten verwandt. Der Kern besteht aus einem substituierten Purinringsystem mit vier Methylsubstituenten und drei Carbonylgruppen.
Die Kombination aus mehreren Carbonylfunktionen und ringständigen Stickstoffatomen beeinflusst Polarität, Wasserstoffbrückenakzeptorfähigkeit und chromatographisches Verhalten.
Teacrine weist ein gemeinsames Purin-Grundgerüst mit Verbindungen wie Coffein oder Theobromin auf. Unterschiede im Oxidationsgrad und im Substitutionsmuster führen jedoch zu abweichenden physikochemischen Eigenschaften.
Diese strukturellen Unterschiede spiegeln sich in Retentionszeit, UV-Absorptionsmaxima und Fragmentierungsmustern unter LC-MS-Bedingungen wider.
Unter neutralen Bedingungen besitzt das Molekül keine stark ionisierbaren Gruppen, was seine chromatographische Mobilität beeinflusst.
Teacrine erscheint als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver. Die Löslichkeit hängt von der Polarität des Lösungsmittels ab und ist typischerweise höher in polaren organischen Lösungsmitteln als in unpolaren Medien.
Der Purinkern besteht aus einem kondensierten Imidazol-Pyrimidin-Ringsystem. Die Elektronenverteilung wird durch Methylsubstitution an den Positionen 1, 3, 7 und 9 beeinflusst. Diese Substitutionen verändern die Elektronendichte und können UV-Absorptionsmaxima sowie Ionisationsverhalten beeinflussen.
Die drei Carbonylgruppen tragen zur konjugierten Elektronenstruktur bei und erzeugen charakteristische Absorptionsbanden im UV-Bereich, typischerweise zwischen 250–280 nm abhängig von Lösungsmittel und Konzentration.
Obwohl die Stickstoffpositionen methylsubstituiert sind, fungieren die Carbonylgruppen als Wasserstoffbrückenakzeptoren. Im Festkörper können Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und schwache intermolekulare Bindungen auftreten.
Diese Wechselwirkungen beeinflussen Kristallinität, Pulverstruktur und Lösungsverhalten.
Obwohl keine stark ionisierbaren Gruppen vorhanden sind, können extreme pH-Bedingungen die Stabilität beeinflussen. Forcierte Degradationsstudien unter sauren oder basischen Bedingungen können zur Stabilitätsbewertung eingesetzt werden.
Solche Untersuchungen unterstützen das Verständnis möglicher Abbaupfade.
In RP-HPLC-Systemen zeigt Teacrine eine mittlere Retention. Gradientenelution kann zur Optimierung der Trennung von strukturell verwandten Purinderivaten eingesetzt werden.
Unter ESI-Bedingungen können Fragmentierungen durch Demethylierung oder Ringspaltung auftreten. Charakteristische Fragmentionen dienen der strukturellen Bestätigung.
Teacrine liegt in kristalliner Form vor. XRPD kann zur Identitätsprüfung der festen Phase verwendet werden. Mögliche polymorphe Varianten können Löslichkeit und Fließverhalten beeinflussen.
Ist Teacrine strukturell mit Coffein verwandt?
Ja, beide basieren auf einem Purin-Grundgerüst, unterscheiden sich jedoch in Oxidationsgrad und Substitutionsmuster.
Kann Teacrine für chromatographische Methodenvalidierung verwendet werden?
Ja, als qualitatives Referenzmaterial im Rahmen geeigneter Laborprotokolle.
Ist das Produkt für den menschlichen oder tierischen Gebrauch bestimmt?
Nein. Es wird ausschließlich als chemisches Referenzmaterial geliefert.
Das Purin-Grundgerüst von Teacrine besteht aus einem kondensierten bicyclischen Heterozyklus, der aus einem Imidazol- und einem Pyrimidinring aufgebaut ist. Die Methylsubstitution an vier Stickstoffpositionen verändert die Elektronendichte innerhalb des Ringsystems erheblich und beeinflusst sowohl das spektroskopische Verhalten als auch intermolekulare Wechselwirkungen.
Die drei Carbonylfunktionen tragen zur Ausbildung eines delokalisierten π-Elektronensystems bei. Diese Konjugation beeinflusst die UV-Absorptionseigenschaften und kann im Rahmen analytischer Identitätsprüfungen herangezogen werden.
Die elektronische Struktur führt zu charakteristischen Absorptionsbanden im UV-Bereich. Je nach Lösungsmittel und Konzentration können leichte Verschiebungen der Absorptionsmaxima beobachtet werden.
Solche spektralen Eigenschaften sind für die qualitative Identifikation im Rahmen von HPLC-UV-Analysen von Bedeutung.
Im kristallinen Zustand können Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zwischen den Carbonylgruppen auftreten. Obwohl keine klassischen Wasserstoffbrücken-Donoren vorhanden sind, wirken die Carbonyl-Sauerstoffe als Akzeptoren.
Diese Wechselwirkungen beeinflussen Packungsdichte, Kristallmorphologie und physikalische Stabilität.
Wie viele organische Heterozyklen kann auch Teacrine in unterschiedlichen kristallinen Modifikationen auftreten. Polymorphe Unterschiede können sich in Schmelzverhalten, Löslichkeit und Fließfähigkeit des Pulvers äußern.
Die Untersuchung mittels Röntgenpulverdiffraktometrie (XRPD) ermöglicht die Bestätigung einer definierten festen Phase.
Bei der Entwicklung analytischer Methoden können unterschiedliche Säulentypen (C18, Phenyl, Polar-Embedded Phasen) getestet werden, um optimale Retention und Peakform zu erzielen.
Parameter wie pH-Wert des Eluenten, organischer Lösungsmittelanteil und Flussrate beeinflussen die Trennleistung signifikant.
Unter ESI-Bedingungen wird typischerweise das protonierte Molekülion beobachtet. Fragmentierungsprozesse können Methylgruppenabspaltung oder Ringfragmentierung umfassen.
Die resultierenden Fragmentionen dienen der strukturellen Bestätigung im Rahmen qualitativer Analysen.
Bei erhöhter Temperatur kann eine thermische Zersetzung einsetzen, bevor ein klar definierter Schmelzpunkt erreicht wird. DSC- und TGA-Analysen ermöglichen die Untersuchung solcher Prozesse.
Stabilitätsprüfungen unter kontrollierten Bedingungen unterstützen die Bewertung der Lagerfähigkeit.
Im Vergleich zu klassischen Methylxanthinen weist Teacrine einen höheren Oxidationsgrad auf. Diese strukturelle Besonderheit beeinflusst Polarität, Löslichkeit und chromatographische Retention.
Solche Unterschiede sind für die analytische Differenzierung relevant.
In chemischen Datenbanken wird Teacrine unter Purin-Alkaloiden und Methylharnsäure-Derivaten geführt. Registry-Daten umfassen Strukturformeln, InChI-Keys, SMILES-Notation und Literaturreferenzen.
Ist Teacrine ein vollständig methylsubstituiertes Purinderivat?
Ja, es handelt sich um 1,3,7,9-Tetramethylharnsäure.
Kann Polymorphie analytisch relevant sein?
Ja, unterschiedliche Kristallformen können physikalische Eigenschaften beeinflussen.
Ist das Produkt für den Verzehr bestimmt?
Nein. Es ist ausschließlich als chemisches Referenzmaterial für Laborzwecke vorgesehen.
Disclaimer:
Dieses Produkt ist ausschließlich für Laborforschungszwecke bestimmt. Es ist nicht für den menschlichen oder tierischen Verzehr sowie nicht für medizinische, diagnostische oder therapeutische Anwendungen vorgesehen.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
