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Alpha GPC (L-Alpha-glycerylphosphorylcholin, CAS 28319-77-9) wird von Rexar als chemisches Referenzmaterial in Forschungsqualität für analytische Chemie, Strukturbestimmung und laborbasierte Vergleichsverfahren bereitgestellt. Dieses phosphorylierte Cholin-Derivat wird ausschließlich für kontrollierte Forschungsumgebungen geliefert, in denen eine bestätigte chemische Identität, reproduzierbare analytische Eigenschaften und dokumentierte Referenzkonsistenz erforderlich sind.
Alpha GPC ist direkt über den Rexar-Webshop erhältlich und wird in versiegelter Laborverpackung innerhalb der Europäischen Union geliefert.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Alpha GPC ist eine Glycerophosphorylcholin-Verbindung, bestehend aus einem Glycerol-Rückgrat, das über eine Phosphatgruppe mit einer Cholin-Einheit verbunden ist. Das Molekül kombiniert ein Polyol-Fragment (Glycerol), eine Phosphatester-Bindung und eine quartäre Ammoniumgruppe innerhalb einer kompakten und stark polaren Struktur.
Die Molekülformel C8H20NO6P und das Molekulargewicht von 257,22 g/mol spiegeln das Vorhandensein mehrerer Sauerstoffatome sowie eines Phosphoratoms wider, das die zentrale Phosphatgruppe bildet. Diese Zusammensetzung führt zu ausgeprägter Hydrophilie und definiertem ionischen Verhalten in wässrigen Systemen.
Alpha GPC enthält eine dauerhaft positiv geladene quartäre Ammoniumgruppe (Trimethylazaniumyl) sowie eine negativ geladene Phosphatgruppe. Dadurch zeigt das Molekül unter physiologischen pH-Bedingungen zwitterionisches Verhalten.
Diese Ladungsverteilung beeinflusst Löslichkeit, chromatographisches Retentionsverhalten und elektrophoretische Mobilität. Zwitterionische Verbindungen interagieren charakteristisch mit polaren stationären Phasen sowie Ionenaustausch-Systemen.
Die Phosphatgruppe bildet eine Phosphodiester-ähnliche Verknüpfung zwischen Glycerol und Cholin. Phosphorylierte Verbindungen zeigen charakteristische IR-Absorptionsbanden im Bereich der P=O-Streckschwingung sowie P–O–C-Bindungen.
In der NMR-Spektroskopie kann zusätzlich ³¹P-NMR zur spezifischen Charakterisierung des Phosphorzentrums eingesetzt werden.
Das Glycerol-Fragment enthält zwei Hydroxylgruppen, die Wasserstoffbrückenbindungen eingehen können und die hohe Wasserlöslichkeit unterstützen. Diese Gruppen können intermolekulare Wechselwirkungen in Lösung oder im Festkörperzustand beeinflussen.
Die stereochemische Bezeichnung „L-Alpha“ verweist auf die Konfiguration des Glycerol-basierten Strukturelements.
Die Trimethylammoniumgruppe trägt eine permanente positive Ladung, unabhängig vom pH-Wert. Dieses Merkmal unterscheidet Alpha GPC von tertiären Aminen, die protonierbar sind.
Das fixierte kationische Zentrum beeinflusst die Trennung insbesondere in HILIC-Systemen oder Ionenaustausch-Chromatographie.
Das Molekülion entspricht 257,22 g/mol. Fragmentierungswege können eine Spaltung der Phosphatester-Bindung oder den Verlust von Trimethylamin unter geeigneten Ionisationsbedingungen umfassen.
Hochauflösende Massenspektrometrie (HRMS) bestätigt die exakte Elementzusammensetzung.
Im IR-Spektrum erscheinen charakteristische Banden für Phosphatgruppen (P=O), Hydroxylgruppen (O–H) sowie C–N-Bindungen der quartären Ammoniumstruktur.
Protonen-NMR differenziert die Methylgruppen am Stickstoff von den Methylen-Protonen des Glycerols. ¹³C-NMR bestätigt sauerstoffreiche Kohlenstoffumgebungen.
³¹P-NMR ermöglicht eine direkte Bestätigung des Phosphorzentrums.
Aufgrund seines zwitterionischen Charakters zeigt Alpha GPC in klassischen Umkehrphasen-Systemen häufig geringe Retention. HILIC-Systeme bieten oftmals verbesserte Retention und Peaksymmetrie.
Der pH-Wert und die Ionenstärke der mobilen Phase beeinflussen Retentionszeit und Reproduzierbarkeit.
Alpha GPC weist aufgrund seiner ionischen Struktur hohe Wasserlöslichkeit auf. Die Kompatibilität mit organischen Lösungsmitteln hängt von deren Polarität ab.
Extreme pH-Bedingungen sollten bei analytischer Probenvorbereitung vermieden werden.
Durch seine zwitterionische Struktur zeigt Alpha GPC spezifische intermolekulare Wechselwirkungen in wässrigen Systemen. Die gleichzeitige Anwesenheit einer positiven und einer negativen Ladung beeinflusst Hydratationshüllen und intermolekulare Assoziationen.
Ion-Pair-Reagenzien können bei Bedarf zur gezielten Modifikation des Retentionsverhaltens eingesetzt werden.
Die ³¹P-NMR-Spektroskopie stellt ein hochspezifisches analytisches Werkzeug dar. Chemische Verschiebungen können zur Beurteilung struktureller Integrität herangezogen werden.
Hydrolytische Abbauprozesse würden sich im ³¹P-Signal eindeutig widerspiegeln.
Hydroxylgruppen und Phosphat-Sauerstoffatome ermöglichen umfangreiche Wasserstoffbrückenbindungen. Diese beeinflussen Löslichkeit, Kristallisationsverhalten und intermolekulare Strukturorganisation.
Als zwitterionische Verbindung kann Alpha GPC je nach pH-Wert definierte Wanderungseigenschaften in Kapillarelektrophorese-Systemen zeigen.
Phosphathaltige Verbindungen können hygroskopische Tendenzen aufweisen. Eine trockene Lagerung zwischen 8–20 °C wird empfohlen.
Karl-Fischer-Titration kann zur Bestimmung des Wassergehalts eingesetzt werden.
Wie lautet die CAS-Nummer von Alpha GPC?
Die CAS-Nummer lautet 28319-77-9.
Welches strukturelle Merkmal definiert Alpha GPC?
Alpha GPC enthält ein Glycerol-Rückgrat, eine Phosphatgruppe und eine quartäre Ammonium-Cholin-Einheit.
In welcher Form wird Alpha GPC geliefert?
Als weißes bis cremefarbenes Pulver in versiegelter Laborverpackung.
Ist dieses Produkt für den menschlichen oder tierischen Gebrauch bestimmt?
Nein. Es wird ausschließlich als chemisches Referenzmaterial für Laborzwecke geliefert.
Ist Alpha GPC innerhalb der EU lieferbar?
Ja. Der Versand erfolgt über den Rexar-Webshop innerhalb der Europäischen Union.
Alpha GPC zeigt aufgrund seiner zwitterionischen Struktur ausgeprägte intermolekulare Wechselwirkungen in polaren Lösungsmittelsystemen. Die gleichzeitige Präsenz einer permanent positiv geladenen Ammoniumgruppe und einer negativ geladenen Phosphatgruppe ermöglicht elektrostatische Interaktionen sowie Wasserstoffbrückenbindungen.
Diese Wechselwirkungen beeinflussen die Ausbildung von Hydrathüllen in wässriger Umgebung und können das chromatographische Retentionsverhalten sowie die Lösungsstabilität modulieren.
Phosphatesterbindungen gelten unter neutralen Bedingungen als stabil, können jedoch unter extrem sauren oder alkalischen Laborbedingungen hydrolytisch gespalten werden. Daher sollten analytische Proben unter kontrollierten pH-Werten vorbereitet werden.
Die Integrität der Phosphatgruppe kann mittels ³¹P-NMR überwacht werden, wodurch strukturelle Veränderungen eindeutig erkennbar sind.
Die interne Ladungsneutralität des Moleküls führt zu spezifischen Löslichkeitseigenschaften. Trotz Gesamtneutralität weist das Molekül lokale Ladungszentren auf, die mit polaren Lösungsmitteln wechselwirken.
Die Wahl geeigneter Lösungsmittel beeinflusst die Lösungsstabilität und die analytische Reproduzierbarkeit.
Im Festkörperzustand können elektrostatische Anziehungskräfte zwischen geladenen Zentren zu definierten Kristallstrukturen führen. Die Partikelgröße und Oberflächenstruktur können das Fließverhalten des Pulvers beeinflussen.
Eine trockene Lagerung reduziert Feuchtigkeitsaufnahme und erhält konstante physikalische Eigenschaften.
Alpha GPC unterscheidet sich von einfachen Cholin-Salzen durch die kovalente Verknüpfung mit einem Glycerophosphat-Rest. Diese strukturelle Besonderheit führt zu unterschiedlichen Retentionszeiten, Spektren und Fragmentierungsmustern.
Die Kombination aus Phosphoratom und quartärer Ammoniumstruktur liefert ein eindeutiges analytisches Profil in Vergleichsstudien.
Die eindeutige CAS-Nummer 28319-77-9 sowie die klar definierte Summenformel unterstützen die präzise Dokumentation innerhalb analytischer Qualitätssicherungssysteme.
Als chemisches Referenzmaterial wird Alpha GPC ausschließlich für kontrollierte Laboranwendungen bereitgestellt.
Dieses Produkt ist ausschließlich für Laborforschungszwecke bestimmt. Es ist nicht für den menschlichen oder tierischen Verzehr sowie nicht für medizinische, diagnostische oder therapeutische Anwendungen vorgesehen.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
