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Alpha-GPC - CAS 28319-77-9

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Numéro de l'article:
913
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Alpha GPC CAS: 28319-77-9 | Molecular formula: C8H20NO6P | Molecular weight: 257.22 g/mol.

Informations sur le produit

Alpha GPC (L-Alpha glycérylphosphorylcholine) – CAS 28319-77-9

L’Alpha GPC (L-Alpha glycérylphosphorylcholine, CAS 28319-77-9) est fourni par Rexar en tant que matériau de référence chimique de qualité recherche destiné à la chimie analytique, à la vérification structurelle et aux procédures comparatives en laboratoire. Ce dérivé phosphorylé de la choline est exclusivement destiné aux environnements de recherche contrôlés nécessitant une identité chimique vérifiée, des caractéristiques analytiques reproductibles et une cohérence documentaire adaptée aux matériaux de référence.

Matériau de qualité recherche distribué par Rexar au sein de l’Union européenne.

L’Alpha GPC est disponible directement via la boutique en ligne Rexar et est fourni dans un emballage de laboratoire scellé pour une distribution dans toute l’Union européenne.

Fiche technique Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Fiche de données de sécurité (FDS)

Référence publique complémentaire

Alpha GPC sur PubChem

Vue d’ensemble structurelle complète

L’Alpha GPC est un composé glycérophosphorylcholine constitué d’un squelette de glycérol estérifié à un groupe phosphate, lui-même relié à une unité choline. La molécule associe un fragment polyol (glycérol), une liaison ester phosphate et un groupe ammonium quaternaire au sein d’une structure compacte et fortement polaire.

La formule moléculaire C8H20NO6P et la masse moléculaire de 257,22 g/mol reflètent la présence de plusieurs atomes d’oxygène ainsi que d’un atome de phosphore constituant le groupe phosphate central. Cette composition contribue à des propriétés hydrophiles marquées et à un comportement ionique bien défini dans les systèmes aqueux.

Caractère zwitterionique et propriétés ioniques

L’Alpha GPC contient un groupe ammonium quaternaire (triméthylazaniumyle) portant une charge positive permanente ainsi qu’un groupe phosphate chargé négativement. La molécule présente ainsi un comportement zwitterionique dans une large gamme de conditions de pH.

Cette distribution de charges influence la solubilité, la rétention chromatographique et la mobilité électrophorétique. Les composés zwitterioniques présentent souvent des interactions particulières avec les phases stationnaires polaires et les systèmes d’échange d’ions.

Architecture de l’ester phosphate

Le groupe phosphate forme une liaison phosphodiester entre le glycérol et la choline. Les composés phosphorylés présentent généralement des bandes d’absorption infrarouges caractéristiques associées aux liaisons P=O et P–O–C.

En spectroscopie RMN, les composés contenant du phosphore peuvent également être caractérisés par RMN du phosphore-31 (³¹P), apportant une dimension analytique supplémentaire aux spectres protoniques et carbonés classiques.

Structure du squelette glycérol

Le composant glycérol contient deux groupes hydroxyle contribuant au potentiel de liaison hydrogène et à la solubilité aqueuse. Ces groupes hydroxyle peuvent participer à des interactions intermoléculaires lors de la cristallisation ou en solution.

La désignation stéréochimique « L-Alpha » fait référence à la configuration du squelette dérivé du glycérol. L’intégrité structurelle peut être évaluée au moyen d’analyses stéréochimiques dans des environnements de laboratoire spécialisés.

Fonction ammonium quaternaire

Le groupe triméthylammonium présent dans l’Alpha GPC porte une charge positive permanente indépendante du pH. Cette caractéristique le distingue des amines tertiaires qui peuvent subir des équilibres de protonation et de déprotonation.

Ce centre cationique fixe influence les séparations chromatographiques, notamment dans les systèmes HILIC (Hydrophilic Interaction Liquid Chromatography) et les méthodes d’échange d’ions.

Profil en spectrométrie de masse

L’ion moléculaire correspond à une masse de 257,22 g/mol. Les voies de fragmentation peuvent inclure la rupture de la liaison ester phosphate ou la perte de fragments triméthylamine sous certaines conditions d’ionisation.

La spectrométrie de masse haute résolution (HRMS) permet de confirmer la composition élémentaire et de soutenir les procédures de vérification structurelle par mesure de masse exacte.

Caractéristiques spectroscopiques IR et RMN

La spectroscopie infrarouge peut révéler des bandes d’absorption caractéristiques des groupes phosphate (élongation P=O), des groupes hydroxyle (élongation O–H) et des liaisons C–N associées à la structure ammonium quaternaire.

La RMN protonique permet de distinguer les groupes méthyle liés à l’azote des protons méthylène du glycérol. La RMN carbone confirme des environnements carbonés riches en oxygène compatibles avec une structure ester phosphate.

La RMN du phosphore-31 fournit une confirmation directe du centre phosphate et est fréquemment utilisée pour la caractérisation des composés phosphorylés.

Comportement chromatographique

En raison de sa nature polaire et zwitterionique, l’Alpha GPC présente généralement une faible rétention dans les systèmes chromatographiques en phase inversée, sauf en présence d’agents d’appariement ionique. La chromatographie HILIC peut offrir une meilleure rétention et une meilleure symétrie des pics.

Le pH de la phase mobile et la force ionique influencent fortement les temps de rétention et la symétrie des pics. Les systèmes tamponnés sont couramment utilisés afin d’assurer la reproductibilité lors des validations analytiques.

Solubilité et interactions avec les solvants

L’Alpha GPC présente une forte solubilité dans l’eau grâce à son caractère ionique. Sa compatibilité avec les solvants organiques dépend de leur polarité et de leur capacité à former des liaisons hydrogène.

Lors de la préparation analytique, l’évitement de conditions de pH extrêmes contribue à préserver la stabilité structurelle à long terme.

Profilage analytique comparatif

Dans les études comparatives, l’Alpha GPC peut être distingué des autres dérivés de la choline grâce à sa liaison glycérophosphate et à sa masse moléculaire spécifique. L’absence de systèmes aromatiques le différencie de nombreux autres matériaux de référence organiques.

La présence d’un atome de phosphore fournit un paramètre analytique supplémentaire pour la vérification structurelle et la confirmation élémentaire.

Propriétés à l’état solide

L’Alpha GPC est généralement fourni sous forme de poudre blanche à blanc cassé. En raison de son caractère potentiellement hygroscopique, un stockage dans un environnement à humidité contrôlée est recommandé afin de préserver des caractéristiques physiques constantes.

La cristallinité et la teneur en humidité peuvent influencer les propriétés de manipulation et doivent être prises en compte dans les protocoles de stockage en laboratoire.

Contrôle qualité et traçabilité

En tant que matériau de référence chimique de qualité recherche, l’Alpha GPC est identifié par son numéro CAS unique 28319-77-9 ainsi que par ses identifiants moléculaires associés. L’emballage scellé et l’identification des lots favorisent la traçabilité et la cohérence documentaire au laboratoire.

Identifiants de référence

  • CAS : 28319-77-9
  • Formule moléculaire : C8H20NO6P
  • Masse moléculaire : 257,22 g/mol
  • Aspect physique : Poudre blanche à blanc cassé

 

Questions techniques fréquentes

Quel est le numéro CAS de l’Alpha GPC ?
Le numéro CAS de l’Alpha GPC est 28319-77-9.

Quelle caractéristique structurelle définit l’Alpha GPC ?
L’Alpha GPC contient un squelette glycérol relié à un groupe phosphate et à une unité choline ammonium quaternaire.

Sous quelle forme l’Alpha GPC est-il fourni ?
Ce produit est fourni sous forme de poudre blanche à blanc cassé dans un emballage de laboratoire scellé.

Ce produit est-il destiné à un usage humain ou animal ?
Non. Ce matériau est fourni exclusivement comme composé de référence destiné au laboratoire.

L’Alpha GPC peut-il être expédié au sein de l’Union européenne ?
Oui. Les commandes sont expédiées via la boutique en ligne Rexar dans un emballage de laboratoire scellé.

Clause de non-responsabilité

Ce produit est destiné exclusivement à un usage de recherche en laboratoire. Il n’est pas destiné à la consommation humaine ou animale, ni à des applications médicales, diagnostiques ou thérapeutiques.

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Spécifications

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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