da
Indkøbskurv
ACA (1-(1-Adamantylcarbonyl)prolin) leveres af Rexar som et kemisk referencemateriale til analytisk kemi, forbindelsesidentifikation og laboratoriebaserede sammenligningsarbejdsgange. Dette materiale er udelukkende beregnet til kontrollerede forskningsmiljøer, der kræver verificeret kemisk identitet, strukturel bekræftelse og ensartede referencespecifikationer.
Forskningsmateriale distribueret af Rexar inden for Den Europæiske Union.
ACA (CAS 35084-48-1) er tilgængeligt direkte via Rexars webshop og leveres i forseglet laboratorieemballage til distribution inden for EU. Hver batch er tydeligt mærket til intern sporbarhed og analytiske referenceformål.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
ACA | CAS 35084-48-1 | Molekylformel: C16H23NO3 | Molekylvægt: 277,36 g/mol.
ACA består af en prolin-afledt pyrrolidinring substitueret med en adamantylcarbonyl-gruppe. Adamantan-burstrukturen er et stift tricyklisk kulbrinterammeværk, der er kendt for sin steriske volumen og konformationelle stabilitet.
Tilstedeværelsen af adamantan-gruppen introducerer hydrofobe egenskaber og sterisk afskærmning, mens den prolin-afledte carboxylsyre bidrager med polær funktionalitet. Denne kombination skaber et molekyle med både hydrofobe og polære egenskaber, som kan påvirke kromatografisk adfærd og opløselighed.
Amidbindingen, der forbinder adamantylcarbonyl-gruppen med prolinstrukturen, bidrager til strukturel rigiditet og veldefineret konformationel geometri.
ACA indeholder et chiralt center afledt af prolin-enheden. Den stereokemiske konfiguration kan påvirke kromatografisk adfærd ved analyse på chirale stationære faser.
Selve adamantan-strukturen er konformationelt låst og bidrager til forudsigelige NMR-spektre samt reduceret konformationel fleksibilitet sammenlignet med lineære alkylsubstituenter.
Carbonylgruppen introducerer en lokal elektrontrækkende effekt, mens carboxylsyregruppen kan deltage i hydrogenbindingsinteraktioner både i opløsning og i fast form.
Disse elektroniske egenskaber påvirker IR-strækningsfrekvenser, NMR-kemiske skift og kromatografisk respons.
I IR-spektroskopi observeres typisk karakteristiske bånd svarende til carbonylgruppernes (C=O) strækningsvibrationer samt O–H-strækning fra carboxylsyregruppen.
I proton-NMR-spektroskopi genererer adamantan-protonerne karakteristiske multipletmønstre på grund af den symmetriske burstruktur. Pyrrolidinringen og carboxylsyreprotonen fremkommer i karakteristiske områder afhængigt af opløsningsmiddel og analysebetingelser.
ACA udviser typisk moderat retention i reversed-phase HPLC-systemer på grund af kombinationen af hydrofobe og polære egenskaber.
Mobilfasens sammensætning, pH og kolonnens kemi kan påvirke separationsydelsen under analytisk metodeudvikling.
Under elektrospray-ioniseringsbetingelser danner ACA typisk en protoneret molekylion. Fragmenteringsveje kan omfatte spaltning ved amidbindingen eller fragmentering inden for den adamantanholdige substituent.
Disse fragmenteringskarakteristika understøtter strukturel bekræftelse under LC-MS-analyse.
ACA observeres typisk som et krystallinsk fast stof. Intermolekylære hydrogenbindinger mellem carboxylsyregrupper kan påvirke krystalpakningen.
Faststofkarakterisering kan omfatte bestemmelse af smeltepunkt, XRPD-analyse og termisk profilering ved hjælp af DSC.
Forudsagte fysisk-kemiske værdier kan variere mellem eksterne kemiske databaser og beregningsmodeller.
Opløseligheden kan variere afhængigt af pH og det opløsningsmiddelsystem, der anvendes under analytiske procedurer.
For detaljerede oplysninger om håndtering og sikkerhed henvises til det tilknyttede sikkerhedsdatablad (SDS).
Yderligere kemiske og forudsagte referencedata kan konsulteres via en ekstern database: ACA på ChemicalBook.
Hvad er CAS-nummeret for ACA?
CAS-nummeret for ACA er 35084-48-1.
Indeholder ACA en adamantan-burstruktur?
Ja. Molekylet indeholder en stiv adamantan-afledt enhed, som bidrager med sterisk volumen og hydrofobe egenskaber.
I hvilken form leveres ACA?
Dette produkt leveres som et hvidt til råhvidt krystallinsk pulver i forseglet laboratorieemballage.
Er dette produkt beregnet til menneskelig eller animalsk brug?
Nej. Dette materiale leveres udelukkende som en laboratoriereferenceforbindelse.
Kan ACA sendes inden for EU?
Ja. Ordrer leveres via Rexars webshop i forseglet laboratorieemballage.
Adamantan-enheden i ACA repræsenterer et stift tricyklisk burkulbrintesystem. Adamantan-derivater er karakteriseret ved exceptionel konformationel stabilitet på grund af deres diamantlignende kulstoframmeværk. Denne strukturelle rigiditet reducerer intern rotationsfrihed og bidrager til veldefinerede spektroskopiske signaturer.
Den voluminøse burstruktur skaber betydelig sterisk afskærmning omkring amidbindingen og kan påvirke intermolekylære interaktioner samt kromatografisk retention. Sammenlignet med lineære alkylkæder giver adamantan-substituenten øget tredimensionelt volumen og rumlig orientering.
ACA indeholder både en carboxylsyregruppe og en amidbinding, som kan deltage i hydrogenbindinger. I opløsning kan disse interaktioner påvirke opløselighed og retentionsegenskaber. I fast form kan carboxylsyregrupper danne hydrogenbundne par, som bidrager til stabilisering af krystalgitteret.
Disse interaktioner kan påvirke smelteadfærd og pulvermorfologi.
Pyrrolidinringen afledt af prolin udviser veldefinerede konformationelle præferencer. Ringpuckering og begrænset rotation omkring amidbindingen kan påvirke NMR-koblingskonstanter og kemiske skift.
Computermodellering og konformationsanalyse kan anvendes til at evaluere energetisk favoriserede geometrier.
Carboxylsyrefunktionaliteten kan deprotoneres afhængigt af pH, hvilket kan påvirke opløselighed og kromatografisk respons.
Ioniseringstilstanden spiller en rolle for retention i reversed-phase HPLC, særligt når mobilfasens pH justeres.
Selvom ACA ikke indeholder et udvidet aromatisk konjugeret system, bidrager carbonylgrupperne til UV-absorption ved lavere bølgelængder. IR-spektre viser typisk stærke C=O-strækningsbånd svarende til både amid- og carboxylsyregrupper.
Hydrogenbundne O–H-strækningsvibrationer kan fremstå bredere under visse betingelser.
Adamantan-burstrukturen giver karakteristiske alifatiske kulstofsignaler i 13C-NMR-spektre, som typisk fremkommer i grupperede områder på grund af strukturens symmetri. Carbonylkulstofferne fremkommer længere nede i feltet og kan tydeligt identificeres.
1H-NMR-spektre viser multipletmønstre forbundet med bur-hydrogenerne og ringens methylen-grupper, hvilket understøtter strukturel bekræftelse.
Under elektrospray-ionisering danner ACA generelt en protoneret molekylion [M+H]+. Fragmentering kan forekomme via spaltning af amidbindingen eller delvis fragmentering af den adamantanholdige substituent.
Karakteristiske fragmentioner hjælper med at bekræfte molekylær identitet i LC-MS-arbejdsgange.
Termisk profilering ved hjælp af differential scanning calorimetry (DSC) kan afsløre smelteovergange eller temperaturer for begyndende nedbrydning. Den stive burstruktur kan bidrage til relativt skarpe faseovergange sammenlignet med fleksible alifatiske derivater.
Termogravimetrisk analyse (TGA) kan anvendes til at vurdere masseændringer ved opvarmning.
Inden for klassen af adamantan-substituerede aminosyrederivater adskiller ACA sig ved sin specifikke prolinstruktur og carbonylforbindelse. Sammenlignende profilering mod andre adamantan-baserede forbindelser kan afsløre forskelle i polaritet, opløselighed og retentionstid.
Til laboratoriereferencebrug kan forbindelsens identitet bekræftes gennem en kombination af analytiske teknikker, herunder HPLC-sammenligning af retentionstid, NMR-spektral matching, IR-fingeraftryksanalyse og massespektrometrisk verifikation.
Validering med flere teknikker øger sikkerheden omkring strukturel identifikation og batchkonsistens.
Påvirker adamantan-gruppen den kromatografiske retention?
Ja. Den hydrofobe burstruktur øger retentionen i reversed-phase-systemer.
Kan ACA danne hydrogenbundne par i fast form?
Ja. Carboxylsyrefunktionaliteten kan deltage i intermolekylær hydrogenbinding.
Er ACA strukturelt rigid?
Ja. Adamantan-buret og amidbindingen bidrager til konformationel stabilitet.
Ansvarsfraskrivelse:
Dette produkt er udelukkende beregnet til laboratorieforskning. Det er ikke beregnet til menneskeligt eller animalsk forbrug eller til medicinske, diagnostiske eller terapeutiske anvendelser.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
