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Dihexa wird von Rexar als forschungsgeeignetes chemisches Referenzmaterial für die analytische Chemie, Strukturverifikation und laborbasierte Vergleichsanalysen geliefert. Diese synthetische, peptidabgeleitete niedermolekulare Verbindung ist ausschließlich für kontrollierte Forschungsumgebungen bestimmt, in denen eine verifizierte chemische Identität, definierte Stereochemie und konsistente strukturelle Referenzdokumentation erforderlich sind.
Dihexa (CAS 1401708-83-5) ist direkt über den Rexar-Webshop erhältlich und wird in versiegelter Laborverpackung innerhalb der Europäischen Union geliefert.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Dihexa ist eine synthetische, oligopeptid-abgeleitete Verbindung, die Aminosäurereste und eine aliphatische Acylkette innerhalb eines mehrfachen Amid-Gerüsts kombiniert. Die Molekülstruktur enthält Tyrosin- und Isoleucin-abgeleitete Fragmente, die über Amidbindungen verknüpft sind, ergänzt durch eine Hexansäure-Seitenkette sowie eine terminale Aminohexanamid-Einheit.
Die Verbindung kann als modifiziertes Dipeptid-Analogon beschrieben werden, das mehrere Stereozentren sowie flexible aliphatische Segmente enthält. Das Vorhandensein mehrerer Amidbindungen führt zu Wasserstoffbrücken-Potenzial und konformationellen Eigenschaften, die für peptidähnliche Strukturen charakteristisch sind.
Die IUPAC-Bezeichnung spezifiziert stereochemische Konfigurationen an mehreren chiralen Zentren ((2S,3S)-Notation). Eine definierte Stereochemie ist für strukturverifizierende Arbeitsabläufe von Bedeutung, da Stereoisomere unterschiedliche spektroskopische und chromatographische Eigenschaften aufweisen können.
Chirale Zentren in aminosaureabgeleiteten Fragmenten beeinflussen die dreidimensionale Orientierung des Moleküls. In der analytischen Chemie kann die stereochemische Reinheit bei Bedarf mittels chiraler chromatographischer Methoden untersucht werden.
Dihexa enthält mehrere Amidbindungen, welche die Aminosäurereste miteinander verbinden. Amidbindungen weisen aufgrund mesomerer Stabilisierung einen partiellen Doppelbindungscharakter auf. Diese Resonanzstruktur schränkt die Rotationsfreiheit ein und beeinflusst die Gesamtgeometrie des Moleküls.
In der Infrarotspektroskopie zeigen Amidbindungen charakteristische Carbonyl-Streckschwingungen. In der NMR-Analyse können Amidprotonen sowie α-Kohlenstoff-Signale beobachtet werden, die mit peptidähnlichen Gerüststrukturen übereinstimmen.
Die Molekülformel C27H44N4O5 spiegelt das Vorhandensein mehrerer funktioneller Gruppen wider:
Die phenolische Hydroxylgruppe erhöht das Wasserstoffbrücken-Potenzial, während die aliphatische Kette den hydrophoben Charakter im Vergleich zu kürzeren Peptidfragmenten verstärkt.
Aufgrund der mehreren Amid- und Hydroxylfunktionen besitzt Dihexa mehrere potenzielle Wasserstoffbrücken-Donoren und -Akzeptoren. Diese Eigenschaften beeinflussen Löslichkeitsverhalten sowie chromatographische Retention.
Wasserstoffbrücken-Interaktionen können zudem das Festkörperverhalten und die intermolekulare Packung beeinflussen.
Im Gegensatz zu starren aromatischen Systemen enthält Dihexa flexible aliphatische Segmente, darunter Hexanoyl- und Aminohexano-Einheiten. Diese Bereiche ermöglichen verschiedene Konformationszustände abhängig von Umgebung und Lösungsmittel.
Konformationsvielfalt kann sich auf Retentionszeiten und Peakformen in chromatographischen Analysen auswirken.
Strukturell kann Dihexa als synthetisches Peptidanalogon klassifiziert werden, das Aminosäurereste über mehrere Amidbindungen verbindet. Im Unterschied zu einfachen Dipeptiden enthält es verlängerte aliphatische Seitenketten und terminale Modifikationen, die die molekulare Komplexität erhöhen.
Das molekulare Rückgrat besteht aus sequenziellen Amidbindungen, die α-Kohlenstoffzentren miteinander verbinden. Jede dieser Positionen trägt zur stereochemischen Orientierung bei und beeinflusst die dreidimensionale Gesamtstruktur.
Die Hexanoyl-Gruppe am N-Terminus erhöht die lipophile Oberfläche im Vergleich zu unmodifizierten Peptidanaloga. Das terminale Aminohexanamid verlängert zusätzlich den aliphatischen Anteil.
Amidbindungen bevorzugen typischerweise die trans-Konfiguration aufgrund sterischer und elektronischer Faktoren. Diese Präferenz trägt zur strukturellen Vorhersagbarkeit peptidähnlicher Verbindungen bei.
Dihexa kombiniert polare Amid- und Hydroxylgruppen mit ausgeprägten hydrophoben Alkylsegmenten. Diese amphiphile Natur beeinflusst sowohl Löslichkeit als auch Interaktion mit chromatographischen Phasen.
Mit einem Molekulargewicht von 504.66 g/mol eignet sich Dihexa für LC-MS-Analysen. In der Elektrospray-Ionisation entstehen typischerweise protonierte Molekülionen, die der theoretischen Molekülmasse entsprechen.
Fragmentierungen können an Amidbindungen auftreten und charakteristische Backbone-Fragmente erzeugen.
Amidbindungen sind unter neutralen Bedingungen stabil, können jedoch unter stark sauren oder basischen Bedingungen hydrolysieren. Eine kontrollierte Lagerung minimiert solche Abbauprozesse.
Die phenolische Hydroxylgruppe kann empfindlich gegenüber oxidativen Bedingungen sein. Schutz vor Licht und erhöhten Temperaturen unterstützt die Langzeitstabilität.
Die Formel C27H44N4O5 weist auf einen hohen Kohlenstoff- und Wasserstoffanteil hin, konsistent mit ausgedehnten aliphatischen Bereichen. Stickstoff- und Sauerstoffatome entsprechen Amid- und Hydroxylfunktionen.
Dihexa weist eine mehrgliedrige, peptidähnliche Gerüststruktur auf, die aus mehreren Amidbindungen und funktionellen Seitenketten besteht. Die räumliche Anordnung der funktionellen Gruppen wird maßgeblich durch die stereochemisch definierten α-Kohlenstoffzentren beeinflusst. Diese Zentren tragen zur dreidimensionalen Orientierung des Moleküls bei und bestimmen die relative Positionierung der aliphatischen und aromatischen Bereiche.
Die Kombination aus Tyrosin-Fragment mit phenolischer Hydroxylgruppe und Isoleucin-Fragment mit verzweigter Alkylkette erzeugt eine strukturelle Differenzierung zwischen hydrophilen und hydrophoben Segmenten. Diese segmentierte Struktur kann unter analytischen Bedingungen zu charakteristischen Retentionsmustern führen.
Amidbindungen besitzen aufgrund mesomerer Stabilisierung einen partiellen Doppelbindungscharakter. Diese Mesomerie führt zu einer Delokalisierung von Elektronendichte zwischen Carbonylsauerstoff und Amidstickstoff. Die resultierende Planarität einzelner Molekülbereiche kann in hochauflösenden spektroskopischen Analysen nachvollziehbar sein.
Die phenolische Hydroxylgruppe des Tyrosin-Fragments wirkt elektronenschiebend über mesomere Effekte innerhalb des aromatischen Rings. Gleichzeitig bleiben die aliphatischen Seitenketten elektronisch weitgehend neutral, wodurch eine heterogene Elektronendichteverteilung entsteht.
Mehrere Amid- und Hydroxylfunktionen ermöglichen Wasserstoffbrücken-Wechselwirkungen sowohl intra- als auch intermolekular. Diese Eigenschaften können das Lösungsverhalten in polaren und semipolaren Lösungsmitteln beeinflussen.
Die ausgedehnten aliphatischen Segmente fördern hingegen hydrophobe Wechselwirkungen, insbesondere in chromatographischen Systemen mit unpolaren stationären Phasen.
In reversed-phase Systemen interagieren die aliphatischen Bereiche bevorzugt mit der hydrophoben stationären Phase, während polare Amidgruppen stärker mit der mobilen Phase wechselwirken. Dieses Zusammenspiel kann zu klar definierten Retentionszeiten führen.
Die Auswahl geeigneter Elutionsgradienten ermöglicht eine reproduzierbare Trennung in analytischen Methodenentwicklungen.
Unter Elektrospray-Ionisationsbedingungen bildet Dihexa typischerweise protonierte Molekülionen. Fragmentierungen treten bevorzugt entlang der Amidbindungen auf und können charakteristische Backbone-Fragmente erzeugen.
Die Kombination aus aromatischem Fragment und aliphatischen Seitenketten erzeugt ein unterscheidbares Fragmentierungsmuster, das zur strukturellen Bestätigung genutzt werden kann.
Peptidähnliche Moleküle können in Lösung mehrere energetisch zugängliche Konformationen einnehmen. Diese Konformationsdynamik kann sich in NMR-Spektren durch Signalverbreiterung oder multiple Resonanzen bemerkbar machen.
Die eingeschränkte Rotation der Amidbindungen begrenzt jedoch die vollständige freie Beweglichkeit des Moleküls und trägt zur strukturellen Vorhersagbarkeit bei.
Die Molekülformel C27H44N4O5 erlaubt eine theoretische Berechnung der prozentualen Anteile der einzelnen Elemente. Elementaranalytische Verfahren können diese berechneten Werte bestätigen und dienen der Identitätsprüfung in analytischen Laboren.
Stickstoffatome korrespondieren mit Amid- und Aminfunktionen, während Sauerstoffatome hauptsächlich Carbonyl- und Hydroxylgruppen zugeordnet werden können.
Als chemisches Referenzmaterial dient Dihexa primär der qualitativen Strukturverifikation und dem Vergleich analytischer Parameter. Reproduzierbare Retentionszeiten, konsistente Massenspektren und stabile NMR-Signaturen sind entscheidend für interne Validierungsprozesse.
Die Lieferung in versiegelter Laborverpackung mit Chargenkennzeichnung unterstützt die Rückverfolgbarkeit innerhalb regulierter oder kontrollierter Forschungsumgebungen.
Jede Einheit wird in versiegelter Laborverpackung geliefert, um strukturelle Integrität während Lagerung und Transport zu gewährleisten. Chargenkennzeichnung ermöglicht vollständige Rückverfolgbarkeit in kontrollierten Forschungsumgebungen.
Wie lautet die CAS-Nummer von Dihexa?
1401708-83-5
In welcher Form wird Dihexa geliefert?
Als weißes bis cremefarbenes Pulver in versiegelter Laborverpackung.
Welche Lagerbedingungen werden empfohlen?
Gekühlt bei 2–8 °C, trocken und lichtgeschützt lagern.
Ist dieses Produkt für den menschlichen oder tierischen Gebrauch bestimmt?
Nein. Dieses Material wird ausschließlich als chemisches Referenzmaterial geliefert.
Hinweis:
Dieses Produkt ist ausschließlich für Forschungszwecke bestimmt. Nicht zur Anwendung am Menschen oder Tier sowie nicht für medizinische, diagnostische oder therapeutische Zwecke geeignet.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
