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Dihexa - CAS 1401708-83-5

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Dihexa CAS: 1401708-83-5 | Molecular formula: C27H44N4O5 | Molecular weight: 504.66 g/mol.

Informazioni sul prodotto

Dihexa – CAS 1401708-83-5

Dihexa è fornito da Rexar come materiale di riferimento chimico di grado ricerca per chimica analitica, identificazione di composti e procedure comparative di laboratorio. Questa piccola molecola sintetica derivata da peptidi viene fornita esclusivamente per ambienti di ricerca controllati che richiedono identità chimica verificata, stereochimica definita e documentazione di riferimento strutturale coerente.

Materiale di grado ricerca distribuito da Rexar all'interno dell'Unione Europea.

Dihexa (CAS 1401708-83-5) è disponibile direttamente tramite il webshop Rexar ed è fornito in confezioni da laboratorio sigillate per la distribuzione all'interno dell'Unione Europea.

Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Scheda di Sicurezza (SDS)

Riferimento pubblico aggiuntivo

I dati sulla struttura molecolare e alcune proprietà fisico-chimiche selezionate possono essere consultati tramite: Dihexa su PubChem

Panoramica strutturale completa

Dihexa è un composto sintetico derivato da oligopeptidi che incorpora residui aminoacidici e una catena acilica alifatica all'interno di una struttura contenente molteplici gruppi ammidici. La struttura molecolare contiene frammenti derivati da tirosina e isoleucina collegati tramite legami ammidici, combinati con una catena laterale di acido esanoico e una porzione terminale di ammide aminoesanoica.

La molecola può essere descritta come un analogo modificato di dipeptide caratterizzato da molteplici centri stereogenici e segmenti alifatici flessibili. La presenza di diversi legami ammidici contribuisce alla capacità di formare legami a idrogeno e alle caratteristiche conformazionali tipiche delle strutture derivate da peptidi.

Stereochimica e centri chirali

La designazione IUPAC specifica configurazioni stereochimiche in diversi centri chirali ((2S,3S)). Una stereochimica definita è fondamentale nei flussi di lavoro di verifica strutturale, poiché gli stereoisomeri possono mostrare comportamenti spettroscopici e cromatografici differenti.

I centri chirali presenti nei frammenti derivati dagli amminoacidi influenzano l'orientamento tridimensionale della molecola. Nella chimica analitica, la purezza stereochimica può essere valutata mediante tecniche cromatografiche chirali quando applicabile.

Legami ammidici e architettura di tipo peptidico

Dihexa contiene diversi legami ammidici che collegano i segmenti derivati dagli amminoacidi. I legami ammidici sono caratterizzati da un parziale carattere di doppio legame dovuto alla stabilizzazione per risonanza tra carbonile e atomo di azoto. Questa risonanza limita la libertà rotazionale e influenza la conformazione complessiva della molecola.

La spettroscopia infrarossa evidenzia generalmente frequenze caratteristiche di stiramento del carbonile ammidico. Nell'analisi NMR, i protoni ammidici e gli ambienti dei carboni alfa possono produrre segnali distinguibili coerenti con strutture di tipo peptidico.

Composizione dei gruppi funzionali

La formula molecolare C27H44N4O5 riflette la presenza di atomi di carbonio, idrogeno, azoto e ossigeno organizzati in molteplici funzionalità ammidiche e aromatiche.

  • Molteplici gruppi funzionali ammidici
  • Gruppo ossidrilico fenolico (derivato dalla tirosina)
  • Catena acilica alifatica di acido esanoico
  • Frammento terminale di ammide aminoesanoica

Il gruppo ossidrilico fenolico contribuisce ulteriormente alla capacità di formare legami a idrogeno, mentre la catena alifatica aumenta il carattere idrofobico rispetto ad analoghi peptidici più corti.

Legami a idrogeno e interazioni intermolecolari

Grazie ai numerosi gruppi ammidici e alla funzionalità ossidrilica, Dihexa possiede diversi potenziali donatori e accettori di legami a idrogeno. Queste caratteristiche influenzano la solubilità e il comportamento di ritenzione cromatografica.

La capacità di formare legami a idrogeno può inoltre influenzare l'impaccamento allo stato solido e le associazioni intermolecolari in condizioni controllate.

Flessibilità conformazionale

A differenza dei sistemi aromatici rigidi, Dihexa contiene segmenti alifatici flessibili, incluse le catene esanoloiliche e aminoesanoiche. Queste regioni flessibili consentono molteplici stati conformazionali in funzione delle condizioni ambientali.

La diversità conformazionale può influenzare la forma del picco cromatografico e il tempo di ritenzione durante l'analisi LC in fase inversa.

Comportamento cromatografico

In condizioni HPLC in fase inversa, la ritenzione è influenzata dalle interazioni idrofobiche tra i segmenti alifatici e la fase stazionaria. La catena laterale esanoloilica aumenta il carattere lipofilo rispetto ai frammenti peptidici non sostituiti.

La composizione della fase mobile, i parametri del gradiente e la chimica della colonna possono influenzare significativamente il tempo di ritenzione e l'efficienza della separazione.

Considerazioni spettrometriche di massa

Con un peso molecolare di 504,66 g/mol, Dihexa rientra in un intervallo di massa adatto all'analisi LC-MS. L'ionizzazione elettrospray produce generalmente ioni molecolari protonati corrispondenti alla massa molecolare teorica.

I pattern di frammentazione possono includere la scissione dei legami ammidici o la perdita di frammenti delle catene laterali, supportando la conferma strutturale.

Stato solido e considerazioni sulla stabilità

Dihexa viene fornito come polvere da bianca a bianco sporco. I composti derivati da peptidi possono mostrare transizioni di fusione definite o caratteristiche amorfe a seconda della preparazione e della storia di conservazione.

Si raccomanda la conservazione refrigerata tra 2–8 °C per mantenere l'integrità strutturale e ridurre al minimo possibili processi di degradazione nelle condizioni di stoccaggio di laboratorio.

Identità chimica e dati di registrazione

  • Nome chimico: N-esanoil-Tyr-Ile-(6) ammide aminoesanoica
  • Altri nomi: PNB-0408
  • Nome IUPAC: (2S,3S)-N-(6-ammino-6-ossoesil)-2-[[(2S)-2-(esanoilammino)-3-(4-idrossifenil)propanil]ammino]-3-metilpentanammide
  • Numero CAS: 1401708-83-5
  • Formula molecolare: C27H44N4O5
  • Peso molecolare: 504,66 g/mol
  • Aspetto fisico: Polvere da bianca a bianco sporco

Applicazioni analitiche di laboratorio

Dihexa può essere utilizzato come composto di riferimento qualitativo nei flussi di lavoro di verifica strutturale che impiegano tecniche LC-MS, HPLC e NMR. Le procedure analitiche possono includere confronto dei tempi di ritenzione, conferma spettroscopica e profilazione comparativa in condizioni di laboratorio controllate.

  • Verifica del peso molecolare mediante LC-MS
  • Analisi strutturale tramite NMR
  • Conferma dei gruppi funzionali mediante spettroscopia infrarossa
  • Profilazione comparativa di analoghi derivati da peptidi
  • Sviluppo e validazione di metodi analitici

Classificazione strutturale derivata da peptidi

Dihexa può essere classificato strutturalmente come un analogo peptidico sintetico contenente residui derivati da amminoacidi collegati attraverso molteplici legami ammidici. A differenza dei semplici dipeptidi, la struttura incorpora catene laterali alifatiche estese e modificazioni terminali che aumentano la complessità molecolare pur mantenendo una riconoscibile architettura di tipo peptidico.

Il frammento derivato dalla tirosina contribuisce con un sistema aromatico fenolico, mentre il segmento derivato dall'isoleucina introduce una catena laterale alifatica ramificata. Insieme, questi residui creano una struttura ibrida che combina regioni aromatiche e idrofobiche all'interno di uno scheletro multi-ammidico.

Architettura dello scheletro e delle catene laterali

Lo scheletro molecolare è costituito da legami ammidici sequenziali che collegano centri alfa-carboniosi derivati da precursori aminoacidici. Ogni carbonio alfa contribuisce all'orientamento stereochimico e influenza la struttura tridimensionale complessiva.

Il gruppo esanoloile all'estremità N-terminale aumenta la superficie lipofila rispetto agli analoghi peptidici non modificati. La porzione terminale di ammide aminoesanoica estende ulteriormente la regione alifatica, modificando la distribuzione della polarità all'interno della molecola.

Stereochimica dei carboni alfa

I centri alfa-carboniosi derivati dagli amminoacidi sono stereochimicamente definiti. La configurazione (2S,3S) specificata nel nome IUPAC indica un orientamento stereochimico controllato. Nella chimica analitica, la configurazione stereochimica può influenzare i tempi di ritenzione e i pattern di accoppiamento osservati tramite NMR.

La coerenza stereochimica è particolarmente importante per i materiali di riferimento destinati a procedure comparative strutturali.

Preferenza cis/trans dei legami ammidici

I legami ammidici tendono generalmente a favorire la configurazione trans a causa di fattori sterici ed elettronici. Questa preferenza geometrica contribuisce a un orientamento prevedibile dello scheletro nelle strutture di tipo peptidico.

La rotazione limitata attorno ai legami ammidici può influenzare l'equilibrio conformazionale in soluzione, fenomeno osservabile mediante tecniche spettroscopiche avanzate.

Equilibrio tra regioni idrofobiche e polari

Dihexa contiene sia gruppi ammidici e ossidrilici polari sia catene alifatiche estese e idrofobiche. Questo carattere anfifilico influenza il comportamento di solubilità e la ritenzione cromatografica.

Il concetto di lipofilia, spesso descritto qualitativamente in termini di contributo della superficie idrofobica, è rilevante nella valutazione del comportamento cromatografico in fase inversa.

Considerazioni sulla superficie polare

La presenza di molteplici gruppi carbonilici ammidici e atomi di azoto contribuisce alla superficie polare della molecola. Pur senza fornire valori numerici, è evidente che la capacità di formare legami a idrogeno svolge un ruolo importante nelle interazioni con solventi e fasi stazionarie.

Comportamento di ionizzazione LC-MS

Nella spettrometria di massa con ionizzazione elettrospray (ESI-MS), i composti derivati da peptidi formano comunemente ioni molecolari protonati. La presenza di molteplici gruppi ammidici e amminici favorisce la protonazione in modalità di ionizzazione positiva.

I percorsi di frammentazione possono coinvolgere la scissione dei legami ammidici, generando frammenti caratteristici corrispondenti a porzioni dello scheletro molecolare.

Considerazioni sulla stabilità idrolitica e ossidativa

I legami ammidici sono generalmente stabili in condizioni di laboratorio neutre, ma possono subire idrolisi in ambienti fortemente acidi o basici. Condizioni di conservazione controllate contribuiscono a ridurre tali percorsi di degradazione.

Il gruppo ossidrilico fenolico derivato dalla tirosina può essere sensibile a condizioni ossidative. La protezione da luce intensa e temperature elevate favorisce la stabilità a lungo termine.

Distribuzione della composizione elementare

La formula molecolare C27H44N4O5 riflette un contenuto relativamente elevato di carbonio e idrogeno, coerente con la presenza di regioni alifatiche estese. Gli atomi di azoto corrispondono alle funzionalità ammidiche e amminiche, mentre gli atomi di ossigeno sono associati ai gruppi carbonilici e ossidrilici.

I valori teorici dell'analisi elementare possono essere utilizzati per confermare la coerenza compositiva durante le procedure di verifica dell'identità.

Posizionamento come riferimento nei flussi di lavoro analitici

Come materiale di riferimento chimico, Dihexa può essere utilizzato per confronti strutturali qualitativi e validazione di metodi nei laboratori che studiano analoghi derivati da peptidi. La riproducibilità analitica si basa sulla costanza del comportamento cromatografico, sulla conformità spettrale e sulla conferma della massa molecolare.

I materiali di grado riferimento contribuiscono ai processi interni di controllo qualità fornendo standard comparativi con identità strutturale verificata.

Coerenza del materiale e tracciabilità

Ogni unità viene fornita in confezioni da laboratorio sigillate progettate per preservare l'integrità strutturale durante conservazione e trasporto. L'etichettatura con identificazione del lotto supporta la tracciabilità e la documentazione interna negli ambienti di ricerca.

Manipolazione e condizioni di conservazione

  • Conservazione: Conservare in frigorifero tra 2–8 °C in un ambiente asciutto e protetto dalla luce.
  • Manipolazione: Manipolare secondo le normali procedure di sicurezza di laboratorio.
  • Protezione personale: Utilizzare adeguati dispositivi di protezione individuale da laboratorio.
  • Durata di conservazione: Fino a 24 mesi se conservato nelle condizioni raccomandate.

 

Domande tecniche frequenti

Qual è il numero CAS del Dihexa?
Il numero CAS è 1401708-83-5.

In quale forma viene fornito il Dihexa?
Polvere da bianca a bianco sporco in confezione da laboratorio sigillata.

Quali sono le condizioni di conservazione raccomandate?
Conservazione refrigerata tra 2–8 °C in un ambiente asciutto e protetto dalla luce.

Questo prodotto è destinato all'uso umano o animale?
No. Questo materiale viene fornito esclusivamente come composto di riferimento per laboratorio.

Disclaimer:
Questo prodotto è destinato esclusivamente all'uso per ricerca di laboratorio. Non è destinato al consumo umano o animale né ad applicazioni mediche, diagnostiche o terapeutiche.

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Specifiche

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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