fr
Panier
Le Dihexa est fourni par Rexar en tant que matériau de référence chimique de qualité recherche destiné à la chimie analytique, à l’identification de composés et aux procédures comparatives en laboratoire. Cette petite molécule synthétique dérivée de peptides est fournie exclusivement pour des environnements de recherche contrôlés nécessitant une identité chimique vérifiée, une stéréochimie définie et une documentation de référence structurelle cohérente.
Matériau de qualité recherche distribué par Rexar au sein de l’Union européenne.
Le Dihexa (CAS 1401708-83-5) est disponible directement via la boutique en ligne Rexar et fourni dans un emballage de laboratoire scellé pour une distribution dans toute l’Union européenne.
Fiche technique Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Fiche de données de sécurité (FDS)
Les données relatives à la structure moléculaire et certaines propriétés physicochimiques peuvent être consultées via : Dihexa sur PubChem
Le Dihexa est un composé synthétique dérivé d’oligopeptides incorporant des résidus d’acides aminés ainsi qu’une chaîne acyle aliphatique au sein d’une structure comportant plusieurs fonctions amides. La structure moléculaire contient des fragments dérivés de la tyrosine et de l’isoleucine reliés par des liaisons amides, combinés à une chaîne latérale d’acide hexanoïque et à un fragment terminal aminohexanoïque amidé.
La molécule peut être décrite comme un analogue modifié de dipeptide comportant plusieurs centres stéréogènes et des segments aliphatiques flexibles. La présence de plusieurs liaisons amides contribue à la capacité de formation de liaisons hydrogène ainsi qu’aux caractéristiques conformationnelles typiques des structures dérivées de peptides.
La désignation IUPAC spécifie plusieurs configurations stéréochimiques aux centres chiraux ((2S,3S)). Une stéréochimie définie est essentielle dans les procédures de vérification structurelle, car différents stéréoisomères peuvent présenter des comportements chromatographiques et spectroscopiques distincts.
Les centres chiraux présents dans les fragments dérivés d’acides aminés influencent l’orientation tridimensionnelle de la molécule. En chimie analytique, la pureté stéréochimique peut être évaluée à l’aide de techniques chromatographiques chirales lorsque cela est pertinent.
Le Dihexa contient plusieurs liaisons amides reliant ses différents segments dérivés d’acides aminés. Les liaisons amides sont caractérisées par un caractère partiellement double en raison de la stabilisation par résonance entre les atomes de carbone carbonyle et d’azote. Cette résonance limite la liberté rotationnelle et influence la conformation globale de la molécule.
La spectroscopie infrarouge révèle généralement des fréquences caractéristiques d’élongation du carbonyle amide. En RMN, les protons amides et les environnements des carbones alpha peuvent produire des signaux distinctifs compatibles avec les structures de type peptidique.
La formule moléculaire C27H44N4O5 reflète la présence d’atomes de carbone, d’hydrogène, d’azote et d’oxygène organisés au sein de plusieurs fonctions amides et aromatiques.
Le groupe hydroxyle phénolique apporte une capacité supplémentaire de liaison hydrogène, tandis que la chaîne aliphatique augmente le caractère hydrophobe par rapport aux analogues peptidiques plus courts.
Grâce à ses multiples groupes amides et à sa fonction hydroxyle, le Dihexa possède plusieurs donneurs et accepteurs potentiels de liaisons hydrogène. Ces caractéristiques influencent la solubilité ainsi que le comportement de rétention chromatographique.
La capacité de liaison hydrogène peut également affecter l’organisation à l’état solide et les associations intermoléculaires dans des conditions contrôlées.
Contrairement aux systèmes aromatiques rigides, le Dihexa contient plusieurs segments aliphatiques flexibles, notamment les chaînes hexanoyle et aminohexanoïque. Ces régions permettent l’adoption de multiples conformations selon les conditions environnementales.
Cette diversité conformationnelle peut influencer la forme des pics chromatographiques et les temps de rétention lors des analyses LC en phase inversée.
Dans les conditions HPLC en phase inversée, la rétention est influencée par les interactions hydrophobes entre les segments aliphatiques et la phase stationnaire. La chaîne latérale hexanoïque augmente le caractère lipophile par rapport aux fragments peptidiques non substitués.
La composition de la phase mobile, les paramètres de gradient et la chimie de la colonne peuvent influencer de manière significative le temps de rétention et l’efficacité de séparation.
Avec une masse moléculaire de 504,66 g/mol, le Dihexa se situe dans une plage adaptée aux analyses LC-MS. L’ionisation par électrospray produit généralement des ions moléculaires protonés correspondant à la masse moléculaire théorique.
Les schémas de fragmentation peuvent inclure des ruptures au niveau des liaisons amides ou la perte de fragments de chaînes latérales, soutenant ainsi la confirmation structurelle.
Le Dihexa est fourni sous forme de poudre blanche à blanc cassé. Les composés dérivés de peptides peuvent présenter des transitions de fusion définies ou des caractéristiques amorphes selon les méthodes de préparation et l’historique de stockage.
Un stockage réfrigéré entre 2 et 8 °C est recommandé afin de préserver l’intégrité structurelle et de limiter les phénomènes potentiels de dégradation dans les conditions de laboratoire.
Le Dihexa peut être utilisé comme composé de référence qualitatif dans les procédures de vérification structurelle impliquant des techniques LC-MS, HPLC et RMN. Les procédures analytiques peuvent inclure la comparaison des temps de rétention, la confirmation spectrale et le profilage comparatif dans des conditions de laboratoire contrôlées.
Le Dihexa peut être classé structurellement comme un analogue peptidique synthétique contenant des résidus dérivés d’acides aminés reliés par plusieurs liaisons amides. Contrairement aux dipeptides simples, sa structure incorpore des chaînes latérales aliphatiques étendues et des modifications terminales augmentant sa complexité moléculaire tout en conservant une architecture reconnaissable de type peptidique.
Le fragment dérivé de la tyrosine apporte un système aromatique phénolique, tandis que le segment dérivé de l’isoleucine introduit une chaîne latérale aliphatique ramifiée. Ensemble, ces résidus créent une structure hybride combinant régions aromatiques et hydrophobes au sein d’un squelette multi-amide.
Le squelette moléculaire est constitué d’une succession de liaisons amides reliant des centres alpha-carbone dérivés de précurseurs d’acides aminés. Chaque carbone alpha contribue à l’orientation stéréochimique et influence la structure tridimensionnelle globale.
Le groupe hexanoyle en position N-terminale augmente la surface lipophile par rapport aux analogues peptidiques non modifiés. Le fragment terminal aminohexanoïque amidé étend davantage la région aliphatique et modifie la répartition de la polarité dans la molécule.
Les centres alpha-carbone dérivés des acides aminés possèdent une stéréochimie définie. La configuration (2S,3S) spécifiée dans le nom IUPAC indique une orientation stéréochimique contrôlée. En chimie analytique, cette configuration peut influencer les temps de rétention ainsi que les constantes de couplage observées en RMN.
La cohérence stéréochimique est particulièrement importante pour les matériaux de référence destinés aux procédures de comparaison structurelle.
Les liaisons amides adoptent généralement une configuration trans en raison de facteurs stériques et électroniques. Cette préférence géométrique contribue à une orientation prévisible du squelette dans les composés de type peptidique.
La rotation limitée autour des liaisons amides peut influencer l’équilibre conformationnel en solution, phénomène observable à l’aide de techniques spectroscopiques avancées.
Le Dihexa contient à la fois des groupes amides et hydroxyles polaires ainsi que des chaînes aliphatiques hydrophobes étendues. Ce caractère amphiphile influence la solubilité et le comportement chromatographique.
Le concept de lipophilie, souvent décrit qualitativement en fonction de la contribution des surfaces hydrophobes, est pertinent lors de l’évaluation du comportement en chromatographie de phase inversée.
La présence de plusieurs groupes carbonyles amides et d’atomes d’azote contribue à une surface polaire importante. Bien qu’aucune valeur numérique ne soit indiquée ici, il est évident que la capacité de liaison hydrogène joue un rôle dans les interactions avec les solvants et les phases stationnaires.
En spectrométrie de masse par ionisation électrospray (ESI-MS), les composés dérivés de peptides forment généralement des ions moléculaires protonés. La présence de plusieurs fonctions amides et amines favorise la protonation en mode ion positif.
Les voies de fragmentation peuvent inclure des ruptures des liaisons amides produisant des ions fragments caractéristiques correspondant à différentes portions du squelette moléculaire.
Les liaisons amides sont généralement stables dans des conditions de laboratoire neutres mais peuvent subir une hydrolyse dans des environnements fortement acides ou basiques. Des conditions de stockage contrôlées permettent de limiter ces mécanismes de dégradation.
Le groupe hydroxyle phénolique dérivé de la tyrosine peut présenter une certaine sensibilité à l’oxydation. Une protection contre une exposition excessive à la lumière et à la chaleur contribue à maintenir la stabilité à long terme.
La formule moléculaire C27H44N4O5 reflète une teneur relativement élevée en carbone et en hydrogène cohérente avec la présence de régions aliphatiques étendues. Les atomes d’azote correspondent aux fonctions amides et amines, tandis que les atomes d’oxygène sont associés aux groupes carbonyles et hydroxyles.
Les valeurs théoriques d’analyse élémentaire peuvent être utilisées pour confirmer la cohérence de composition lors des procédures de vérification d’identité.
En tant que matériau de référence chimique, le Dihexa peut être utilisé pour la comparaison structurelle qualitative et la validation de méthodes dans les laboratoires étudiant des analogues dérivés de peptides. La reproductibilité analytique repose sur un comportement chromatographique cohérent, une conformité spectrale et une confirmation fiable de la masse moléculaire.
Les matériaux de qualité référence contribuent aux procédures internes de contrôle qualité en fournissant des standards de comparaison structurellement vérifiés.
Chaque unité est fournie dans un emballage de laboratoire scellé conçu pour préserver l’intégrité structurelle pendant le stockage et le transport. L’identification des lots favorise la traçabilité et la documentation interne dans les environnements de recherche.
Quel est le numéro CAS du Dihexa ?
Le numéro CAS est 1401708-83-5.
Sous quelle forme le Dihexa est-il fourni ?
Sous forme de poudre blanche à blanc cassé dans un emballage de laboratoire scellé.
Quelles sont les conditions de stockage recommandées ?
Conserver au réfrigérateur entre 2 et 8 °C dans un environnement sec et protégé de la lumière.
Ce produit est-il destiné à un usage humain ou animal ?
Non. Ce matériau est fourni exclusivement comme composé de référence destiné au laboratoire.
Clause de non-responsabilité :
Ce produit est destiné exclusivement à un usage de recherche en laboratoire. Il n’est pas destiné à la consommation humaine ou animale, ni à des applications médicales, diagnostiques ou thérapeutiques.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
