de
Ihr Warenkorb
Oxiracetam (CAS 62613-82-5) wird von Rexar als chemisches Referenzmaterial in Forschungsqualität für analytische Chemie, Strukturbestimmung und laborbasierte Vergleichsverfahren bereitgestellt. Diese Verbindung ist ausschließlich für kontrollierte Forschungsumgebungen vorgesehen, in denen eine bestätigte chemische Identität, reproduzierbare analytische Eigenschaften und konsistente Dokumentationsstandards erforderlich sind.
Oxiracetam ist direkt über den Rexar-Webshop erhältlich und wird in versiegelter Laborverpackung innerhalb der Europäischen Union geliefert.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Oxiracetam gehört zur Klasse der Racetam-Derivate, die durch einen 2-Pyrrolidon-Kern (Pyrrolidin-2-on) gekennzeichnet sind. Strukturell handelt es sich um ein hydroxylsubstituiertes Derivat des Pyrrolidinon-Gerüsts mit zusätzlicher Acetamid-Seitenkette. Das Molekül kombiniert somit eine zyklische Amidfunktion (Lactam) mit einer zweiten Amidfunktion (Acetamid) sowie einer Hydroxylgruppe, wodurch ein kompakter, aber ausgeprägt polarer Aufbau entsteht.
Die Molekülformel C6H10N2O3 und das Molekulargewicht von 158,16 g/mol machen Oxiracetam zu einem vergleichsweise kleinen, funktional dicht gepackten Molekül. Mehrere Heteroatome (O und N) bestimmen das Wasserstoffbrückenpotenzial, die Solvatationsdynamik und das chromatographische Verhalten unter kontrollierten Laborbedingungen.
Racetam-Verbindungen teilen ein gemeinsames Strukturmotiv: einen 2-Oxo-Pyrrolidin-Kern. Unterschiede innerhalb der Klasse entstehen durch Substitutionsmuster am Ring oder an der Seitenkette. Oxiracetam wird durch zwei Merkmale strukturell differenziert: (1) eine Hydroxylsubstitution am Ring (4-Position) und (2) eine Acetamid-Seitenkette, die über das Ringstickstoffatom verknüpft ist.
Diese Substitutionen verschieben das Polaritätsprofil und erhöhen die Anzahl potenzieller Wasserstoffbrücken-Akzeptoren und -Donoren. In analytischen Vergleichsreihen (z. B. innerhalb von Racetam-Derivaten) führt dies typischerweise zu charakteristischen Unterschieden in Retention, Peakform und spektraler Signatur, ohne den definierenden Lactam-Kern zu verändern.
Oxiracetam enthält mehrere funktionelle Gruppen, die für die strukturelle Bestätigung und analytische Charakterisierung relevant sind:
Die Carbonylfunktionen erzeugen in der IR-Spektroskopie in der Regel intensive Banden (C=O-Streckschwingungen). Die Hydroxylgruppe kann eine breite O–H-Streckschwingung verursachen, deren Form und Lage von Wasserstoffbrücken und Lösungsmittel abhängen. Die gleichzeitige Präsenz von Lactam und Acetamid führt zu einem klaren, gut interpretierbaren Funktionsgruppenprofil.
Der Lactam-Kern (Pyrrolidin-2-on) zeigt die für Amide typische Resonanzdelokalisierung: Das freie Elektronenpaar des Stickstoffs kann in das π-System der Carbonylgruppe delokalisieren. Dadurch erhält die C–N-Bindung partiellen Doppelbindungscharakter, was die Rotation einschränkt und zu einer näherungsweise planaren Amid-Geometrie beiträgt.
Auch die Acetamid-Seitenkette weist ähnliche Resonanzeigenschaften auf. Zusammen reduzieren diese Resonanzeffekte die konformationelle Freiheit des Moleküls und führen zu einem definierten Geometrieprofil, das sich in reproduzierbaren spektroskopischen Parametern (z. B. chemischen Verschiebungen, IR-Bandenlagen) und in konsistentem chromatographischem Verhalten widerspiegeln kann.
Oxiracetam besitzt mehrere Wasserstoffbrücken-Akzeptoren (Carbonylsauerstoffe, Ringheteroatome) sowie Wasserstoffbrücken-Donoren (Hydroxylgruppe; je nach Betrachtung auch Amid-NH in bestimmten Kontexten). In Lösung können diese Zentren mit protischen und aprotischen Lösungsmitteln interagieren und stabile Solvatationshüllen ausbilden.
In wässrigen Systemen kann die Hydratation die effektive Wechselwirkung mit stationären Phasen in der Flüssigchromatographie beeinflussen. In aprotischen Lösungsmitteln dominieren Dipol–Dipol-Interaktionen und gerichtete Akzeptorbindungen. Diese Solvatationsdynamik ist für reproduzierbare Probenvorbereitung, Peakform und Retentionszeitstabilität relevant.
Die Konformation von Oxiracetam wird durch die eingeschränkte Rotation über Amidbindungen und durch die räumliche Nähe polarer Gruppen bestimmt. Theoretisch können transient intramolekulare Wechselwirkungen auftreten, beispielsweise zwischen Hydroxylgruppe und einer Carbonylfunktion. Solche Interaktionen sind stark lösungsmittelabhängig und eher dynamisch als dauerhaft.
Konformationelle Unterschiede können in hochauflösender NMR-Spektroskopie als subtile Veränderungen von Kopplungskonstanten oder chemischen Verschiebungen sichtbar werden. In analytischen Routinen spielt vor allem die Reproduzierbarkeit unter definierten Messbedingungen eine Rolle, was durch standardisierte Protokolle (Lösungsmittel, Temperatur, Konzentration) unterstützt wird.
Oxiracetam liegt unter Standardbedingungen überwiegend in der stabilen Lactam-Form vor. Keto–Enol-Tautomerie ist bei einfachen Lactamen in der Regel stark zugunsten der Amidform verschoben. Dennoch sind Resonanzbeiträge (Mesomerie) für das Verständnis von Bindungscharakter, Planarität und IR-/NMR-Signaturen relevant.
Die Dominanz eines definierten Strukturzustands unterstützt konsistente Identifikation in Vergleichs- und Referenzmessungen.
NMR-Spektroskopie: Protonen-NMR zeigt typischerweise Signale der aliphatischen Ringprotonen und der Seitenkettenmethylene in Umgebungen, die durch benachbarte Carbonylgruppen beeinflusst sind. Die Hydroxylprotonen können je nach Lösungsmittel protonenaustauschbedingt verbreitert sein. 13C-NMR differenziert Carbonylkohlenstoffe, Ringkohlenstoffe und aliphatische Kohlenstoffzentren.
IR-Spektroskopie: Charakteristische Banden umfassen zwei C=O-Streckschwingungen (Lactam und Acetamid) sowie eine O–H-Streckschwingung (breit, wasserstoffbrückenabhängig). Zusätzlich sind Amid-II- und Ringschwingungen für die Feinstrukturinterpretation relevant.
UV-Detektion: Oxiracetam besitzt keine ausgeprägte aromatische Chromophor-Struktur. UV-Detektion kann je nach Messwellenlänge und Systemkonfiguration dennoch möglich sein, ist jedoch im Vergleich zu aromatischen Strukturen typischerweise weniger signalstark. In der Praxis wird die Detektionsstrategie an die Laborumgebung und die Methodik angepasst.
Die Massenspektrometrie bestätigt das Molekulargewicht von 158,16 g/mol und kann charakteristische Fragmentierungspfade liefern. Fragmentierungen können an Amidbindungen oder entlang der Seitenkette auftreten. Unter bestimmten Ionisationsbedingungen können Neutralverluste kleiner Moleküle beobachtet werden, wodurch sich zusätzliche strukturdiagnostische Ionenmuster ergeben.
Solche Fragmentierungsprofile sind insbesondere in qualitativen Verifikationsworkflows hilfreich, wenn Oxiracetam gegen strukturell verwandte Pyrrolidon-Derivate abgegrenzt werden soll.
In Umkehrphasen-Systemen (z. B. RP-HPLC) wird das Retentionsverhalten wesentlich durch Polarität, Wasserstoffbrückenfähigkeit und die effektive hydrophobe Oberfläche beeinflusst. Aufgrund der hohen Polarität und des kompakten Aufbaus zeigt Oxiracetam häufig eine definierte, vergleichsweise geringere Retention als weniger polare oder aromatisch substituierte Analoga (unter ansonsten gleichen Bedingungen).
Bei der Methodenentwicklung können mobile Phase, Pufferung (pH), Gradient und Temperatur gezielt angepasst werden, um Peakform, Auflösung und Retentionszeitstabilität zu optimieren. Für Vergleichsmessungen ist die Standardisierung von Parametern entscheidend, um reproduzierbare Identifikationskriterien zu erhalten.
Für die Retentionsmodellierung werden in der analytischen Chemie häufig Strukturparameter herangezogen, beispielsweise polare Oberfläche (PSA), Anzahl von Wasserstoffbrücken-Akzeptoren/-Donoren sowie logP-Schätzungen. Oxiracetam weist aufgrund der funktionellen Gruppen einen erhöhten PSA-Anteil auf, was sich typischerweise in einem polaritätsgetriebenen Retentionsprofil ausdrückt.
In Multi-Analyten-Methoden kann die Optimierung von Gradientenprofilen und Lösungsmittelzusammensetzung (z. B. Anteil organischer Modifikatoren) dazu beitragen, Oxiracetam von verwandten Lactam-/Amidverbindungen zuverlässig zu trennen.
Oxiracetam wird typischerweise als weißes kristallines Pulver beschrieben. Im Festkörper können Wasserstoffbrücken zwischen Carbonyl- und Hydroxylgruppen sowie van-der-Waals-Wechselwirkungen die Kristallpackung stabilisieren. Solche Gitterkräfte können definierte Schmelzübergänge und reproduzierbare Festkörpercharakteristika unterstützen.
Thermische Analyseverfahren (z. B. DSC) können Schmelz- und Übergangspunkte sichtbar machen. Für Referenzmaterialien sind reproduzierbare thermische Profile und stabile Festkörpereigenschaften (bei sachgerechter Lagerung) wichtige Qualitätsaspekte.
Aufgrund der polareren Funktionsgruppen kann der Einfluss von Feuchtigkeit auf Pulvercharakteristika (z. B. Agglomeration) in der Praxis relevant sein. Eine trockene Lagerung und versiegelte Verpackung reduzieren Feuchtigkeitsaufnahme und unterstützen konstante analytische Eigenschaften über die Zeit.
Empfohlene Lagerbedingungen (8–20 °C, trocken, dunkel) minimieren unerwünschte Umwelteinflüsse. Unter neutralen Lagerbedingungen sind Amidbindungen im Allgemeinen stabil, wodurch die Materialintegrität im vorgesehenen Nutzungsrahmen unterstützt wird.
Oxiracetam | CAS: 62613-82-5 | Molekülformel: C6H10N2O3 | Molekulargewicht: 158,16 g/mol.
Oxiracetam kann als qualitatives Referenzmaterial in analytischen Arbeitsabläufen eingesetzt werden, einschließlich Retentionszeitvergleich, spektraler Bestätigung und Methodenoptimierung unter standardisierten Laborbedingungen.
Wie lautet die CAS-Nummer von Oxiracetam?
Die CAS-Nummer von Oxiracetam ist 62613-82-5.
In welcher Form wird Oxiracetam geliefert?
Dieses Produkt wird als weißes kristallines Pulver in versiegelter Laborverpackung geliefert.
Ist dieses Produkt für den menschlichen oder tierischen Gebrauch bestimmt?
Nein. Dieses Material wird ausschließlich als Labor-Referenzsubstanz geliefert.
Ist Oxiracetam für den Versand innerhalb der EU verfügbar?
Ja. Bestellungen werden über den Rexar-Webshop in versiegelter Laborverpackung innerhalb der EU geliefert.
Dieses Produkt ist ausschließlich für die Verwendung in der Laborforschung bestimmt. Es ist nicht für den menschlichen oder tierischen Verzehr sowie nicht für medizinische, diagnostische oder therapeutische Anwendungen vorgesehen. Diese Verbindung ist nicht dazu bestimmt, Krankheiten zu diagnostizieren, zu behandeln, zu heilen oder zu verhindern.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
