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GB-115 - CAS 678996-63-9

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GB-115 | Molecular formula: C25H30N4O3 | Molecular weight: 434.5 g/mol.

Produktinformation

GB-115 – CAS 678996-63-9

GB-115 wird von Rexar als chemisches Referenzmaterial in Forschungsqualität für die analytische Chemie, die Identifizierung von Verbindungen und vergleichende Laborverfahren angeboten. Chemisch identifiziert als N-(1-oxo-6-phenylhexyl)glycyl-L-tryptophanamide kombiniert GB-115 einen indolhaltigen Tryptophanamid-Bereich, mehrere Amidfunktionen, einen Glycyl-Linker und eine terminale Phenylalkylkette. Das Material wird ausschließlich für kontrollierte Forschungsumgebungen bereitgestellt, in denen eine verifizierte chemische Identität, konsistente Strukturdokumentation und reproduzierbare analytische Vergleiche erforderlich sind.

Material in Forschungsqualität, vertrieben von Rexar innerhalb der Europäischen Union.

GB-115 (CAS 678996-63-9) wird in versiegelter Laborverpackung geliefert, um Rückverfolgbarkeit, Lagerungsintegrität und ordnungsgemäße Laborhandhabung zu unterstützen.

Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Sicherheitsdatenblatt (SDS)

Zusätzliche öffentliche Referenz

Daten zur Molekülstruktur und ausgewählte physikalisch-chemische Eigenschaften können hier eingesehen werden: GB-115 bei PubChem

Umfassender struktureller Überblick

GB-115 ist eine organische Amidverbindung mit der Molekülformel C25H30N4O3. Seine molekulare Architektur enthält einen indolhaltigen Tryptophanamid-Bereich, der über eine peptidähnliche Amidsequenz mit einer phenylsubstituierten aliphatischen Kette verbunden ist.

Die Struktur enthält vier Stickstoffatome und drei Sauerstoffatome, die auf ein Indol-Stickstoffatom, eine terminale Carboxamidfunktion und zwei weitere Amidumgebungen verteilt sind. Die Kombination aus aromatischen, heteroaromatischen, amidischen und aliphatischen Strukturbereichen liefert mehrere analytische Marker, die sich für chromatographische, massenspektrometrische und spektroskopische Charakterisierungen eignen.

Architektur des Indolrings

Ein charakteristisches Strukturmerkmal von GB-115 ist das Vorhandensein eines Indolringsystems, das aus dem Tryptophanamid-Bereich des Moleküls hervorgeht. Dieser bicyclische heteroaromatische Bereich kombiniert einen Benzolring mit einem stickstoffhaltigen fünfgliedrigen Ring.

Das Indolsystem bietet eine ausgedehnte aromatische Umgebung mit charakteristischen Protonen- und Kohlenstoffresonanzen und kann wesentlich zur UV-Absorption und zum chromatographischen Verhalten beitragen.

Tryptophanamid-abgeleiteter Bereich

GB-115 enthält einen strukturellen Bereich, der mit L-Tryptophanamid verwandt ist. Dieser Teil des Moleküls umfasst die Indolseitenkette, ein stereogenes Kohlenstoffzentrum und eine terminale Carboxamidgruppe.

Die definierte stereochemische Konfiguration dieses Bereichs ist ein wichtiger Bestandteil der Verbindungsidentität und unterscheidet GB-115 von alternativen stereoisomeren Strukturen.

Peptidähnliche Amidarchitektur

Das molekulare Gerüst enthält mehrere Amidfunktionen, die in einer peptidähnlichen Anordnung miteinander verbunden sind. Dazu gehören die terminale Tryptophanamidgruppe und zusätzliche Amidbindungen, die den zentralen Glycyl-Bereich mit der Phenylalkylkette verbinden.

Diese Amidfunktionen tragen wesentlich zur molekularen Polarität, zur Fähigkeit zur Wasserstoffbrückenbindung und zu den spektroskopischen Eigenschaften bei.

Zusammensetzung der funktionellen Gruppen

Die Molekülformel C25H30N4O3 beschreibt eine Struktur aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff, die auf mehrere chemisch unterschiedliche Strukturbereiche verteilt sind.

  • Ein Indolringsystem
  • Ein Phenylring
  • Drei carbonylhaltige Amidfunktionen
  • Vier Stickstoffatome
  • Drei Sauerstoffatome
  • Ein Glycyl-abgeleiteter Linker
  • Ein stereogenes Kohlenstoffzentrum
  • Eine verlängerte aliphatische Kette

Die Kombination aus aromatischen, heteroaromatischen, amidischen und aliphatischen Strukturelementen liefert mehrere analytische Marker für die vergleichende Identifizierung der Verbindung.

Terminale Carboxamidfunktion

GB-115 enthält eine terminale Carboxamidgruppe innerhalb des Tryptophanamid-Bereichs der Struktur. Diese Funktion führt sowohl eine Carbonyl- als auch eine Aminoumgebung ein und trägt zur lokalen molekularen Polarität bei.

Das Carboxamid-Carbonyl kann ein charakteristisches Infrarot-Absorptionsmerkmal und eine unterscheidbare Kohlenstoffresonanz bei der Kohlenstoff-NMR-Analyse erzeugen.

Zentrale Amidbindung

Eine zentrale Amidbindung verbindet den stereogenen Tryptophanamid-abgeleiteten Bereich mit dem Glycyl-Teil des Moleküls. Dieses Strukturmerkmal trägt zur peptidähnlichen Organisation von GB-115 bei.

Der Amidstickstoff und der Carbonylsauerstoff bilden charakteristische Wasserstoffbrücken-Donor- und -Akzeptorumgebungen, die Löslichkeit, chromatographische Retention und intermolekulare Wechselwirkungen beeinflussen können.

Eigenschaften des Glycyl-Linkers

Der zentrale Bereich von GB-115 enthält einen Glycyl-abgeleiteten Methylenbereich, der zwischen zwei carbonylhaltigen Amidfunktionen liegt.

Diese Methylenumgebung kann ein charakteristisches Protonen- und Kohlenstoff-NMR-Signal liefern und stellt einen strukturell nützlichen Marker für die vergleichende Identifizierung dar.

Phenylhexanoyl-Architektur

GB-115 enthält eine verlängerte aliphatische Kette, die in einem Phenylring endet. Dieser Phenylhexanoyl-artige Bereich trägt eine relativ hydrophobe Strukturkomponente zum Molekül bei.

Der aromatische Phenylring und die dazwischenliegenden Methyleneinheiten liefern unterscheidbare Protonen- und Kohlenstoffumgebungen und tragen zur chromatographischen Retention unter Umkehrphasenbedingungen bei.

Gleichgewicht der aromatischen Ringsysteme

Das Molekül enthält zwei chemisch unterschiedliche aromatische Bereiche: ein Indolsystem und einen Phenylring. Diese aromatischen Komponenten sind durch amidische und aliphatische Strukturelemente voneinander getrennt.

Diese Verteilung erzeugt mehrere aromatische Protonen- und Kohlenstoffumgebungen, die die strukturelle Verifizierung durch NMR und spektroskopische Vergleiche unterstützen können.

Heteroatomumgebungen

GB-115 enthält vier Stickstoffatome und drei Sauerstoffatome in mehreren unterschiedlichen chemischen Umgebungen. Stickstoffatome sind im Indolring, in der terminalen Carboxamidgruppe und in zwei weiteren Amidfunktionen vorhanden.

Die Sauerstoffatome sind in drei Carbonylgruppen eingebaut. Diese Heteroatomumgebungen tragen zur molekularen Polarität, zum Wasserstoffbrückenpotenzial sowie zum charakteristischen IR- und NMR-Verhalten bei.

Eigenschaften der Wasserstoffbrückenbindung

Mehrere Amidgruppen und das Indol-Stickstoffatom stellen verschiedene potenzielle Wasserstoffbrücken-Donorumgebungen bereit, während die Carbonyl-Sauerstoffatome als Wasserstoffbrücken-Akzeptoren fungieren können.

Diese Kombination kann Lösungsmittelwechselwirkungen, chromatographisches Verhalten, Festkörperorganisation und Eigenschaften bei der Probenvorbereitung beeinflussen.

Molekulare Polarität und hydrophobes Gleichgewicht

GB-115 kombiniert polare peptidähnliche Amidfunktionen mit zwei ausgeprägten aromatischen Bereichen und einer verlängerten Kohlenwasserstoffkette. Daraus ergibt sich ein gemischter molekularer Charakter mit sowohl hydrophilen als auch hydrophoben Strukturmerkmalen.

Dieses Gleichgewicht ist bei der Auswahl von Lösungsmitteln, der Probenvorbereitung und den Bedingungen der Umkehrphasenchromatographie relevant.

Stereochemische Eigenschaften

Die Struktur von GB-115 enthält ein definiertes stereogenes Kohlenstoffzentrum innerhalb des Tryptophanamid-abgeleiteten Bereichs. Öffentliche Registrierungsdaten identifizieren die Verbindung als L-konfiguriertes Stereoisomer.

Die stereochemische Identität kann bei der strukturellen Charakterisierung und beim Vergleich mit authentifiziertem Referenzmaterial relevant sein.

Konformationelle Eigenschaften

Die Indol- und Phenylringe bilden relativ starre aromatische Bereiche, während die Amidbindungen und die verlängerte aliphatische Kette konformationelle Flexibilität zwischen diesen Komponenten ermöglichen.

Die Kombination aus starren aromatischen Regionen und flexiblen aliphatischen und amidischen Verbindungen kann das chromatographische Verhalten und die Konformation in Lösung beeinflussen.

Chromatographisches Verhalten

Unter Umkehrphasen-Flüssigchromatographiebedingungen kann die Retention durch den Indolring, den Phenylring, die aliphatische Kette, die Amidfunktionen und das Gesamtgleichgewicht zwischen hydrophoben und polaren Strukturbereichen beeinflusst werden.

Retentionszeit und Peakform können je nach Zusammensetzung der mobilen Phase, Gradientenbedingungen, Chemie der stationären Phase, Temperatur, pH-Wert und Probenkonzentration variieren.

Aspekte der Flüssigchromatographie

LC-basierte Methoden können zur qualitativen Identitätsprüfung, Reinheitsprofilierung und Überprüfung der Retentionszeit von GB-115 als Referenzmaterial eingesetzt werden.

Die Kombination aus ausgedehnter aromatischer Oberfläche, einer aliphatischen Kette und mehreren polaren Amidfunktionen kann eine Optimierung der Zusammensetzung der mobilen Phase und der Chemie der stationären Phase erforderlich machen, um eine geeignete Retention und Peaksymmetrie zu erzielen.

Massenspektrometrische Aspekte

Mit einer Molekülmasse von etwa 434,5 g/mol liegt GB-115 in einem Massenbereich, der für routinemäßige LC-MS-Analysen geeignet ist. Geeignete Ionisationsbedingungen können abhängig von der Lösungsmittelzusammensetzung und den Geräteparametern den Nachweis protonierter, deprotonierter oder adduktgebundener Molekülspezies ermöglichen.

Die Fragmentierung kann Spaltungen innerhalb der Amidbindungen, des Glycyl-Bereichs, des Tryptophanamid-abgeleiteten Bereichs oder des Phenylalkylsegments umfassen und bei Vergleich mit authentifizierten Referenzdaten die strukturelle Bestätigung unterstützen.

NMR-spektroskopische Aspekte

Die Protonen-NMR-Analyse kann charakteristische Resonanzen zeigen, die mit dem Indolsystem, dem Phenylring, der stereogenen Methinumgebung, der Glycyl-Methylengruppe, der verlängerten aliphatischen Kette und amidbezogenen Protonenumgebungen verbunden sind.

Die Kohlenstoff-NMR-Analyse kann unterscheidbare Signale liefern, die aromatischen Kohlenstoffatomen, Indol-Kohlenstoffatomen, Carbonylkohlenstoffen, Methylenkohlenstoffen und der stereogenen Kohlenstoffumgebung entsprechen.

Infrarotspektroskopische Aspekte

Die Infrarotanalyse kann charakteristische Absorptionsmerkmale zeigen, die mit mehreren Amid-Carbonylgruppen, N-H-Umgebungen, aromatischen C-H-Bindungen und aliphatischen C-H-Bindungen verbunden sind.

Das Vorhandensein von drei carbonylhaltigen Amidfunktionen kann markante Absorptionsmerkmale liefern, die sich für die vergleichende strukturelle Charakterisierung eignen.

Aspekte der UV-Detektion

Die Indol- und Phenyl-Aromatensysteme von GB-115 können eine UV-basierte chromatographische Detektion ermöglichen. Geeignete Detektionswellenlängen sollten anhand gemessener Absorptionseigenschaften und validierter Labormethoden ausgewählt werden.

Insbesondere das Indolsystem dürfte wesentlich zum elektronischen Absorptionsprofil der Verbindung beitragen.

Aspekte des Indol-Chromophors

Der Indolring stellt ein wichtiges heteroaromatisches Chromophor innerhalb von GB-115 dar. Seine fusionierte aromatische Architektur kann unter geeigneten analytischen Bedingungen charakteristische UV-Absorption und spektroskopisches Verhalten erzeugen.

Zusammen mit dem zweiten Phenylring bietet der Indolbereich mehrere optische und strukturelle Marker für die vergleichende analytische Identifizierung.

Verteilung der Amid-Carbonylgruppen

GB-115 enthält drei Carbonylgruppen, die mit Amidfunktionen in chemisch unterschiedlichen Bereichen des Moleküls verbunden sind.

Diese Carbonylumgebungen können je nach Lösungsmittel, Konformation und analytischen Bedingungen getrennte oder überlappende spektroskopische Merkmale erzeugen und strukturelle Vergleiche mittels IR- und Kohlenstoff-NMR-Methoden unterstützen.

Eigenschaften der aliphatischen Kette

Der phenylhaltige Bereich von GB-115 umfasst eine verlängerte Folge von Methyleneinheiten, die den terminalen aromatischen Ring mit dem Amid-Carbonylbereich verbindet.

Diese Methylenumgebungen führen konformationelle Flexibilität ein und liefern mehrere aliphatische Protonen- und Kohlenstoffsignale, die die NMR-basierte Strukturzuordnung unterstützen können.

Eigenschaften im festen Zustand

GB-115 wird als Laborfeststoff geliefert. Eigenschaften des festen Zustands wie Kristallinität, Partikelmorphologie, Restfeuchtigkeit und Restlösungsmittelgehalt können von Herstellungs- und Reinigungsverfahren abhängen.

Analytische Labore können gegebenenfalls thermisches Verhalten, Pulveranalysen oder spektroskopische Vergleiche als ergänzende Identitätsindikatoren verwenden.

Chemische Identität und Registrierungsdaten

  • Produktname: GB-115
  • Chemischer Name: N-(1-oxo-6-phenylhexyl)glycyl-L-tryptophanamide
  • Systematischer Name: N-(2-((1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-6-phenylhexanamide
  • CAS-Nummer: 678996-63-9
  • PubChem CID: 11281948
  • Molekülformel: C25H30N4O3
  • Molekülmasse: 434,5 g/mol
  • Materialform: Laborfeststoff

Anwendungen im analytischen Labor

GB-115 kann als qualitative Referenzverbindung bei der strukturellen Verifizierung und in vergleichenden analytischen Arbeitsabläufen mit LC-MS, HPLC, NMR und Infrarotspektroskopie eingesetzt werden. Laborverfahren können den Vergleich von Retentionszeiten, die Bestätigung der Molekülmasse und vergleichende Spektralprofile umfassen.

  • LC-MS-Verifizierung der Molekülmasse
  • HPLC-Vergleich der Retentionszeit
  • NMR-Strukturanalyse
  • Bestätigung funktioneller Gruppen mittels Infrarotspektroskopie
  • Vergleichende Profilierung amidischer Verbindungen
  • Vergleichende Analyse indolhaltiger Referenzmaterialien
  • Unterstützung bei der Entwicklung und Validierung analytischer Methoden

Strukturelle Klassifizierung

GB-115 kann strukturell als Tryptophanamid-abgeleitete peptidähnliche Verbindung klassifiziert werden, die einen Indolring, mehrere Amidfunktionen und eine phenylsubstituierte aliphatische Kette enthält.

Sein molekulares Gerüst bietet eine charakteristische gemischte aromatisch-amidische Architektur für vergleichende analytische Arbeitsabläufe mit indolhaltigen Verbindungen, peptidähnlichen Referenzmaterialien und strukturell verwandten Amidverbindungen.

Substitutionsmuster des Indols

Der Indolring ist über eine Methylengruppe mit dem stereogenen kohlenstoffhaltigen Tryptophanamid-Bereich verbunden. Diese Anordnung ist charakteristisch für den Tryptophan-abgeleiteten Teil des Moleküls.

Die Protonen- und Kohlenstoffumgebungen des Indols liefern nützliche strukturelle Marker für NMR- und UV-basierte analytische Vergleiche.

Substitutionsmuster des Phenylrings

Der zweite aromatische Bereich besteht aus einem unsubstituierten Phenylring am terminalen Ende einer verlängerten aliphatischen Kette.

Diese Anordnung erzeugt eine charakteristische aromatische Umgebung, die vom Indolsystem getrennt ist, und liefert zusätzliche Protonen- und Kohlenstoffresonanzen für die strukturelle Verifizierung.

Peptidähnliche Konnektivität

Der zentrale Bereich von GB-115 enthält eine Folge von Carbonyl-, Stickstoff- und Methylenumgebungen, die einer kurzen peptidähnlichen Konnektivität ähnelt.

Diese Organisation liefert charakteristische Amidbindungen und Carbonylumgebungen, die mittels LC-MS, NMR und Infrarotmethoden untersucht werden können.

Eigenschaften der Carbonylumgebungen

Die drei Carbonylgruppen von GB-115 befinden sich in unterschiedlichen Amidumgebungen. Ihre chemischen Verschiebungen und Schwingungseigenschaften können je nach benachbarten Strukturgruppen und molekularer Konformation variieren.

Diese Carbonylumgebungen stellen wichtige analytische Marker für den Vergleich mit authentifizierten Referenzdaten dar.

Ionisationsverhalten

Die mehreren Amidfunktionen und das Indol-Stickstoffatom können das Ionisationsverhalten unter unterschiedlichen analytischen Bedingungen beeinflussen. Protonierung und Adduktbildung können von Lösungsmittelzusammensetzung, Zusätzen zur mobilen Phase und Ionisationsparametern abhängen.

Geräteeinstellungen und Bedingungen der Probenvorbereitung sollten daher gemäß validierten Laborverfahren optimiert werden.

Verteilung der Elementzusammensetzung

Die Molekülformel C25H30N4O3 enthält vier Stickstoffatome, die auf den Indol- und die amidischen Bereiche verteilt sind, sowie drei Sauerstoffatome in Form von Carbonylsauerstoffatomen.

Die theoretische Elementzusammensetzung kann in Kombination mit hochauflösender Massenspektrometrie und spektroskopischen Analysen die Identitätsverifizierung unterstützen.

Positionierung als Referenzmaterial in analytischen Arbeitsabläufen

Als chemisches Referenzmaterial kann GB-115 für qualitative Strukturvergleiche, Methodenentwicklung und analytische Identitätsverifizierung in Laboren eingesetzt werden, die indolhaltige Amide, peptidähnliche Verbindungen, aromatische Amide oder verwandte Referenzmaterialien untersuchen.

Die analytische Reproduzierbarkeit hängt von einer konsistenten Probenvorbereitung, validierten Geräteparametern, geeigneter Referenzdokumentation und kontrollierten Lagerungsbedingungen ab.

Materialkonsistenz und Rückverfolgbarkeit

Jede Einheit wird in einer versiegelten Laborverpackung geliefert, die die Integrität des Materials während Lagerung und Transport unterstützt. Die Kennzeichnung mit einer Chargenidentifikation unterstützt die Rückverfolgbarkeit und interne Dokumentation in kontrollierten Forschungsumgebungen.

Die Verpackung sollte geschlossen bleiben, wenn das Material nicht verwendet wird, und vor Feuchtigkeit, übermäßiger Hitze und direktem Licht geschützt werden.

Handhabungs- und Lagerungsbedingungen

  • Lagerung: Gemäß den in der begleitenden Produktdokumentation angegebenen Bedingungen lagern.
  • Handhabung: Gemäß den üblichen Sicherheitsverfahren im Labor und der begleitenden Sicherheitsdokumentation handhaben.
  • Persönliche Schutzausrüstung: Geeignete Laborhandschuhe, Schutzkleidung und Augenschutz verwenden.
  • Feuchtigkeitsschutz: Unnötige Exposition gegenüber Luft und Feuchtigkeit minimieren.
  • Langzeitlagerung: Die in der Produktdokumentation und den geltenden Laborverfahren angegebenen Bedingungen beachten.

 

Häufig gestellte technische Fragen

Wie lautet die CAS-Nummer von GB-115?
Die CAS-Nummer lautet 678996-63-9.

Wie lautet die PubChem CID von GB-115?
Die PubChem-Verbindungskennung lautet 11281948.

Wie lautet die Molekülformel von GB-115?
Die Molekülformel lautet C25H30N4O3.

Wie hoch ist die Molekülmasse von GB-115?
Die Molekülmasse beträgt ungefähr 434,5 g/mol.

Wie lautet der chemische Name von GB-115?
Ein anerkannter chemischer Name ist N-(1-oxo-6-phenylhexyl)glycyl-L-tryptophanamide.

Zu welcher Strukturklasse gehört GB-115?
GB-115 ist eine Tryptophanamid-abgeleitete, peptidähnliche Amidverbindung mit Indol- und Phenyl-Aromatenbereichen.

Wie viele Stickstoffatome enthält GB-115?
Die Molekülstruktur enthält vier Stickstoffatome.

Wie viele Sauerstoffatome enthält GB-115?
Die Molekülstruktur enthält drei Sauerstoffatome.

Enthält GB-115 ein definiertes Stereozentrum?
Ja. Die registrierte GB-115-Struktur enthält ein definiertes stereogenes Zentrum innerhalb ihres L-Tryptophanamid-abgeleiteten Bereichs.

In welcher Form wird GB-115 geliefert?
Es wird als Laborfeststoff in versiegelter Verpackung geliefert.

Ist dieses Produkt für die Anwendung bei Menschen oder Tieren bestimmt?
Nein. Dieses Material wird ausschließlich als Laborreferenzverbindung bereitgestellt.

Haftungsausschluss:
Dieses Produkt wird ausschließlich als chemisches Referenzmaterial für Labor- und Analysezwecke bereitgestellt. Nicht für den menschlichen oder tierischen Verzehr bestimmt. Nicht zur Verwendung als Lebensmittel, Nahrungsergänzungsmittel, Kosmetikum, Arzneimittel oder für diagnostische oder therapeutische Zwecke bestimmt.

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Eigenschaften

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
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