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GB-115 - CAS 678996-63-9

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GB-115 | Molecular formula: C25H30N4O3 | Molecular weight: 434.5 g/mol.

Informazioni sul prodotto

GB-115 – CAS 678996-63-9

GB-115 è fornito da Rexar come materiale di riferimento chimico di grado ricerca per la chimica analitica, l’identificazione dei composti e i flussi di lavoro comparativi di laboratorio. Identificato chimicamente come N-(1-oxo-6-phenylhexyl)glycyl-L-tryptophanamide, GB-115 combina una regione triptofanammidica contenente un sistema indolico, molteplici funzionalità ammidiche, un linker glicilico e una catena fenilalchilica terminale. Il materiale è fornito esclusivamente per ambienti di ricerca controllati che richiedono un’identità chimica verificata, una documentazione strutturale coerente e confronti analitici riproducibili.

Materiale di grado ricerca distribuito da Rexar all’interno dell’Unione Europea.

GB-115 (CAS 678996-63-9) viene fornito in confezione da laboratorio sigillata per supportare la tracciabilità, l’integrità durante lo stoccaggio e le corrette procedure di manipolazione in laboratorio.

Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Scheda di dati di sicurezza (SDS)

Riferimento pubblico aggiuntivo

I dati sulla struttura molecolare e alcune proprietà fisico-chimiche possono essere consultati qui: GB-115 su PubChem

Panoramica strutturale completa

GB-115 è un composto organico di tipo ammidico con formula molecolare C25H30N4O3. La sua architettura molecolare contiene una regione triptofanammidica con un sistema indolico, collegata tramite una sequenza di ammidi di tipo peptidico a una catena alifatica sostituita con un gruppo fenile.

La struttura contiene quattro atomi di azoto e tre atomi di ossigeno distribuiti tra un azoto indolico, una funzionalità carbossammidica terminale e due ulteriori ambienti ammidici. La combinazione di regioni strutturali aromatiche, eteroaromatiche, ammidiche e alifatiche fornisce molteplici marcatori analitici adatti alla caratterizzazione cromatografica, spettrometrica di massa e spettroscopica.

Architettura dell’anello indolico

Una caratteristica strutturale distintiva di GB-115 è la presenza di un sistema ad anello indolico derivato dalla porzione triptofanammidica della molecola. Questa regione eteroaromatica biciclica combina un anello benzenico con un anello a cinque membri contenente azoto.

Il sistema indolico fornisce un ambiente aromatico esteso con risonanze caratteristiche di protoni e carbonio e può contribuire in modo significativo all’assorbimento ultravioletto e al comportamento cromatografico.

Regione derivata dalla triptofanammide

GB-115 contiene una regione strutturale correlata alla L-triptofanammide. Questa parte della molecola comprende la catena laterale indolica, un centro carbonioso stereogenico e un gruppo carbossammidico terminale.

La configurazione stereochimica definita di questa regione rappresenta una componente importante dell’identità del composto e distingue GB-115 da strutture stereoisomeriche alternative.

Architettura ammidica di tipo peptidico

Lo scheletro molecolare contiene molteplici funzionalità ammidiche collegate in una disposizione di tipo peptidico. Queste includono il gruppo triptofanammidico terminale e ulteriori legami ammidici che collegano la regione glicilica centrale alla catena fenilalchilica.

Queste funzionalità ammidiche contribuiscono in modo significativo alla polarità molecolare, alla capacità di formare legami a idrogeno e alle caratteristiche spettroscopiche.

Composizione dei gruppi funzionali

La formula molecolare C25H30N4O3 riflette una struttura contenente carbonio, idrogeno, azoto e ossigeno distribuiti tra diverse regioni strutturali chimicamente distinte.

  • Un sistema ad anello indolico
  • Un anello fenilico
  • Tre funzionalità ammidiche contenenti carbonile
  • Quattro atomi di azoto
  • Tre atomi di ossigeno
  • Un linker derivato dalla glicina
  • Un centro carbonioso stereogenico
  • Una catena alifatica estesa

La combinazione di elementi strutturali aromatici, eteroaromatici, ammidici e alifatici fornisce più marcatori analitici per l’identificazione comparativa del composto.

Funzionalità carbossammidica terminale

GB-115 contiene un gruppo carbossammidico terminale nella porzione triptofanammidica della struttura. Questa funzionalità introduce sia ambienti carbonilici sia amminici e contribuisce alla polarità molecolare locale.

Il carbonile della carbossammide può fornire una caratteristica di assorbimento infrarosso e una risonanza del carbonio distinguibile durante l’analisi NMR del carbonio.

Legame ammidico centrale

Un legame ammidico centrale collega la regione derivata dalla triptofanammide contenente il centro stereogenico alla porzione glicilica della molecola. Questa caratteristica strutturale contribuisce all’organizzazione di tipo peptidico di GB-115.

L’azoto ammidico e l’ossigeno carbonilico forniscono ambienti caratteristici donatori e accettori di legami a idrogeno che possono influenzare la solubilità, la ritenzione cromatografica e le interazioni intermolecolari.

Caratteristiche del linker glicilico

La porzione centrale di GB-115 contiene una regione metilenica derivata dalla glicina posizionata tra due funzionalità ammidiche contenenti carbonile.

Questo ambiente metilenico può fornire un segnale caratteristico di protoni e carbonio in NMR e costituisce un utile marcatore strutturale per l’identificazione comparativa.

Architettura fenilesanoilica

GB-115 contiene una catena alifatica estesa che termina in un anello fenilico. Questa regione di tipo fenilesanoilico apporta una componente strutturale relativamente idrofobica alla molecola.

L’anello fenilico aromatico e le unità metileniche intermedie forniscono ambienti distinguibili di protoni e carbonio e contribuiscono alla ritenzione cromatografica in condizioni di fase inversa.

Equilibrio degli anelli aromatici

La molecola contiene due regioni aromatiche chimicamente distinte: un sistema indolico e un anello fenilico. Questi componenti aromatici sono separati da elementi strutturali ammidici e alifatici.

Questa distribuzione crea molteplici ambienti aromatici di protoni e carbonio che possono supportare la verifica strutturale mediante NMR e confronto spettroscopico.

Ambienti degli eteroatomi

GB-115 contiene quattro atomi di azoto e tre atomi di ossigeno che occupano diversi ambienti chimici distinti. Gli atomi di azoto sono presenti nell’anello indolico, nella carbossammide terminale e in due ulteriori funzionalità ammidiche.

Gli atomi di ossigeno sono incorporati in tre gruppi carbonilici. Questi ambienti degli eteroatomi contribuiscono alla polarità molecolare, al potenziale di formazione di legami a idrogeno e al comportamento caratteristico in IR e NMR.

Caratteristiche dei legami a idrogeno

Più gruppi ammidici e l’azoto indolico forniscono diversi potenziali ambienti donatori di legami a idrogeno, mentre gli atomi di ossigeno carbonilici forniscono siti accettori di legami a idrogeno.

Questa combinazione può influenzare le interazioni con i solventi, il comportamento cromatografico, l’organizzazione allo stato solido e le caratteristiche di preparazione del campione.

Polarità molecolare ed equilibrio idrofobico

GB-115 combina funzionalità ammidiche polari di tipo peptidico con due importanti regioni aromatiche e una catena idrocarburica estesa. Ciò produce un carattere molecolare misto con caratteristiche strutturali sia idrofile sia idrofobiche.

Questo equilibrio è rilevante nella valutazione della scelta dei solventi, della preparazione dei campioni e delle condizioni cromatografiche in fase inversa.

Caratteristiche stereochimiche

La struttura di GB-115 contiene un centro carbonioso stereogenico definito all’interno della regione derivata dalla triptofanammide. Le informazioni pubbliche di registrazione identificano il composto come stereoisomero a configurazione L.

L’identità stereochimica può essere rilevante durante la caratterizzazione strutturale e il confronto con materiale di riferimento autenticato.

Caratteristiche conformazionali

Gli anelli indolico e fenilico costituiscono regioni aromatiche relativamente rigide, mentre i legami ammidici e la catena alifatica estesa consentono flessibilità conformazionale tra questi componenti.

La combinazione di regioni aromatiche rigide e collegamenti alifatici e ammidici flessibili può influenzare il comportamento cromatografico e la conformazione in soluzione.

Comportamento cromatografico

In condizioni di cromatografia liquida in fase inversa, la ritenzione può essere influenzata dall’anello indolico, dall’anello fenilico, dalla catena alifatica, dalle funzionalità ammidiche e dall’equilibrio complessivo tra regioni strutturali idrofobiche e polari.

Il tempo di ritenzione e la forma del picco possono variare in funzione della composizione della fase mobile, delle condizioni di gradiente, della chimica della fase stazionaria, della temperatura, del pH e della concentrazione del campione.

Considerazioni sulla cromatografia liquida

I metodi basati sulla cromatografia liquida possono essere utilizzati per il confronto qualitativo dell’identità, la profilazione della purezza e la verifica del tempo di ritenzione di GB-115 come materiale di riferimento.

La combinazione di una superficie aromatica estesa, una catena alifatica e molteplici funzionalità ammidiche polari può richiedere l’ottimizzazione della composizione della fase mobile e della chimica della fase stazionaria per ottenere una ritenzione e una simmetria del picco adeguate.

Considerazioni sulla spettrometria di massa

Con un peso molecolare di circa 434,5 g/mol, GB-115 rientra in un intervallo di massa adatto all’analisi LC-MS di routine. Condizioni di ionizzazione appropriate possono consentire il rilevamento di specie molecolari protonate, deprotonate o associate ad addotti, a seconda della composizione del solvente e dei parametri strumentali.

La frammentazione può coinvolgere rotture nei legami ammidici, nella regione glicilica, nella porzione derivata dalla triptofanammide o nel segmento fenilalchilico e può supportare la conferma strutturale quando confrontata con dati di riferimento autenticati.

Considerazioni sulla spettroscopia NMR

L’analisi NMR protonica può mostrare risonanze caratteristiche associate al sistema indolico, all’anello fenilico, all’ambiente metinico stereogenico, al gruppo metilenico glicilico, alla catena alifatica estesa e agli ambienti protonici associati alle ammidi.

L’analisi NMR del carbonio può fornire segnali distinguibili corrispondenti ai carboni aromatici, ai carboni dell’indolo, ai carboni carbonilici, ai carboni metilenici e all’ambiente del carbonio stereogenico.

Considerazioni sulla spettroscopia infrarossa

L’analisi infrarossa può rivelare caratteristiche di assorbimento associate a più gruppi carbonilici ammidici, ambienti N-H, legami C-H aromatici e legami C-H alifatici.

La presenza di tre funzionalità ammidiche contenenti carbonile può fornire caratteristiche di assorbimento prominenti adatte alla caratterizzazione strutturale comparativa.

Considerazioni sulla rilevazione ultravioletta

I sistemi aromatici indolico e fenilico di GB-115 possono supportare la rilevazione cromatografica basata sull’UV. Le lunghezze d’onda appropriate devono essere selezionate in base alle caratteristiche di assorbimento misurate e a metodi di laboratorio validati.

Si prevede che il sistema indolico, in particolare, contribuisca in modo sostanziale al profilo di assorbimento elettronico del composto.

Considerazioni sul cromoforo indolico

L’anello indolico rappresenta un importante cromoforo eteroaromatico all’interno di GB-115. La sua architettura aromatica fusa può produrre un assorbimento ultravioletto e un comportamento spettroscopico caratteristici in condizioni analitiche appropriate.

In combinazione con il secondo anello fenilico, la regione indolica fornisce più marcatori ottici e strutturali per l’identificazione analitica comparativa.

Distribuzione dei carbonili ammidici

GB-115 contiene tre gruppi carbonilici associati a funzionalità ammidiche posizionate in regioni chimicamente distinte della molecola.

Questi ambienti carbonilici possono produrre caratteristiche spettroscopiche separate o sovrapposte a seconda del solvente, della conformazione e delle condizioni analitiche e possono supportare il confronto strutturale mediante IR e NMR del carbonio.

Caratteristiche della catena alifatica

La porzione contenente fenile di GB-115 comprende una sequenza estesa di unità metileniche che collega l’anello aromatico terminale alla regione carbonilica ammidica.

Questi ambienti metilenici introducono flessibilità conformazionale e forniscono molteplici segnali alifatici di protoni e carbonio che possono supportare l’assegnazione strutturale basata su NMR.

Considerazioni sullo stato solido

GB-115 viene fornito come solido da laboratorio. Le caratteristiche allo stato solido, come cristallinità, morfologia delle particelle, umidità residua e contenuto di solventi residui, possono dipendere dai processi di produzione e purificazione.

I laboratori analitici possono utilizzare, ove appropriato, il comportamento termico, l’analisi della polvere o il confronto spettroscopico come indicatori supplementari di identità.

Identità chimica e dati di registrazione

  • Nome del prodotto: GB-115
  • Nome chimico: N-(1-oxo-6-phenylhexyl)glycyl-L-tryptophanamide
  • Nome sistematico: N-(2-((1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-6-phenylhexanamide
  • Numero CAS: 678996-63-9
  • PubChem CID: 11281948
  • Formula molecolare: C25H30N4O3
  • Peso molecolare: 434,5 g/mol
  • Forma del materiale: Solido da laboratorio

Applicazioni nel laboratorio analitico

GB-115 può essere utilizzato come composto di riferimento qualitativo nella verifica strutturale e nei flussi di lavoro analitici comparativi che coinvolgono LC-MS, HPLC, NMR e spettroscopia infrarossa. Le procedure di laboratorio possono comprendere il confronto del tempo di ritenzione, la conferma del peso molecolare e la profilazione spettrale comparativa.

  • Verifica del peso molecolare mediante LC-MS
  • Confronto del tempo di ritenzione mediante HPLC
  • Analisi strutturale mediante NMR
  • Conferma dei gruppi funzionali mediante spettroscopia infrarossa
  • Profilazione comparativa di composti contenenti ammidi
  • Analisi comparativa di materiali di riferimento contenenti indolo
  • Supporto allo sviluppo e alla validazione di metodi analitici

Classificazione strutturale

GB-115 può essere classificato strutturalmente come un composto di tipo peptidico derivato dalla triptofanammide contenente un anello indolico, molteplici funzionalità ammidiche e una catena alifatica sostituita con fenile.

Il suo scheletro molecolare fornisce una distinta architettura mista aromatico-ammidica per flussi di lavoro analitici comparativi che coinvolgono composti contenenti indolo, materiali di riferimento di tipo peptidico e composti ammidici strutturalmente correlati.

Schema di sostituzione dell’indolo

L’anello indolico è collegato tramite un gruppo metilenico alla regione triptofanammidica contenente il carbonio stereogenico. Questa disposizione è caratteristica della porzione derivata dal triptofano della molecola.

Gli ambienti di protoni e carbonio dell’indolo forniscono utili marcatori strutturali per confronti analitici basati su NMR e ultravioletto.

Schema di sostituzione del fenile

La seconda regione aromatica consiste in un anello fenilico non sostituito posizionato all’estremità terminale di una catena alifatica estesa.

Questa disposizione crea un ambiente aromatico distinto separato dal sistema indolico e fornisce ulteriori risonanze di protoni e carbonio utili per la verifica strutturale.

Connettività di tipo peptidico

La porzione centrale di GB-115 contiene una sequenza di ambienti carbonilici, azotati e metilenici simile a una breve connettività di tipo peptidico.

Questa organizzazione fornisce legami ammidici e ambienti carbonilici caratteristici che possono essere valutati mediante LC-MS, NMR e metodi infrarossi.

Caratteristiche degli ambienti carbonilici

I tre gruppi carbonilici di GB-115 occupano ambienti ammidici distinti. I loro spostamenti chimici e le caratteristiche vibrazionali possono differire in funzione dei gruppi strutturali vicini e della conformazione molecolare.

Questi ambienti carbonilici rappresentano importanti marcatori analitici per il confronto con dati di riferimento autenticati.

Comportamento di ionizzazione

Le molteplici funzionalità ammidiche e l’azoto indolico possono influenzare il comportamento di ionizzazione in diverse condizioni analitiche. La protonazione e la formazione di addotti possono dipendere dalla composizione del solvente, dagli additivi della fase mobile e dai parametri di ionizzazione.

Le impostazioni strumentali e le condizioni di preparazione del campione devono pertanto essere ottimizzate secondo procedure di laboratorio validate.

Distribuzione della composizione elementare

La formula molecolare C25H30N4O3 contiene quattro atomi di azoto distribuiti tra l’indolo e le regioni contenenti ammidi e tre atomi di ossigeno presenti come ossigeni carbonilici.

La composizione elementare teorica può supportare la verifica dell’identità quando combinata con spettrometria di massa ad alta accuratezza e analisi spettroscopica.

Posizionamento come materiale di riferimento nei flussi di lavoro analitici

Come materiale di riferimento chimico, GB-115 può essere utilizzato per il confronto strutturale qualitativo, lo sviluppo di metodi e la verifica analitica dell’identità in laboratori che esaminano ammidi contenenti indolo, composti di tipo peptidico, ammidi aromatiche o materiali di riferimento correlati.

La riproducibilità analitica dipende da una preparazione coerente dei campioni, parametri strumentali validati, adeguata documentazione di riferimento e condizioni di conservazione controllate.

Coerenza del materiale e tracciabilità

Ogni unità viene fornita in confezione da laboratorio sigillata progettata per supportare l’integrità del materiale durante lo stoccaggio e il trasporto. L’etichettatura con identificazione del lotto supporta la tracciabilità e la documentazione interna negli ambienti di ricerca controllati.

La confezione deve rimanere chiusa quando il materiale non è in uso e deve essere protetta da umidità, calore eccessivo e luce diretta.

Condizioni di manipolazione e stoccaggio

  • Stoccaggio: Conservare secondo le condizioni indicate nella documentazione di prodotto allegata.
  • Manipolazione: Manipolare secondo le procedure standard di sicurezza di laboratorio e la documentazione di sicurezza allegata.
  • Protezione personale: Utilizzare guanti da laboratorio adeguati, indumenti protettivi e protezione per gli occhi.
  • Protezione dall’umidità: Ridurre al minimo l’esposizione non necessaria all’aria e all’umidità.
  • Stoccaggio a lungo termine: Seguire le condizioni indicate nella documentazione del prodotto e nelle procedure di laboratorio applicabili.

 

Domande tecniche frequenti

Qual è il numero CAS di GB-115?
Il numero CAS è 678996-63-9.

Qual è il PubChem CID di GB-115?
L’identificatore PubChem del composto è 11281948.

Qual è la formula molecolare di GB-115?
La formula molecolare è C25H30N4O3.

Qual è il peso molecolare di GB-115?
Il peso molecolare è di circa 434,5 g/mol.

Qual è il nome chimico di GB-115?
Un nome chimico riconosciuto è N-(1-oxo-6-phenylhexyl)glycyl-L-tryptophanamide.

A quale classe strutturale appartiene GB-115?
GB-115 è un composto ammidico di tipo peptidico derivato dalla triptofanammide contenente regioni aromatiche indoliche e feniliche.

Quanti atomi di azoto contiene GB-115?
La struttura molecolare contiene quattro atomi di azoto.

Quanti atomi di ossigeno contiene GB-115?
La struttura molecolare contiene tre atomi di ossigeno.

GB-115 contiene un centro stereogenico definito?
Sì. La struttura registrata di GB-115 contiene un centro stereogenico definito nella sua regione derivata dalla L-triptofanammide.

In quale forma viene fornito GB-115?
Viene fornito come solido da laboratorio in confezione sigillata.

Questo prodotto è destinato all’uso umano o animale?
No. Questo materiale viene fornito esclusivamente come composto di riferimento per uso di laboratorio.

Disclaimer:
Questo prodotto viene fornito esclusivamente come materiale di riferimento chimico per scopi di laboratorio e analitici. Non destinato al consumo umano o animale. Non destinato all’uso come alimento, integratore alimentare, cosmetico, medicinale né per finalità diagnostiche o terapeutiche.

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Specifiche

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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