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Sulbutiamin (CAS 3286-46-2) wird von Rexar als chemisches Referenzmaterial in Forschungsqualität für analytische Chemie, Strukturbestimmung und laborbasierte Vergleichsverfahren bereitgestellt. Diese synthetische, von Thiamin abgeleitete Disulfidverbindung ist ausschließlich für kontrollierte Forschungsumgebungen vorgesehen, in denen eine bestätigte chemische Identität, reproduzierbare analytische Eigenschaften und Referenzkonsistenz erforderlich sind.
Sulbutiamin ist direkt über den Rexar-Webshop erhältlich und wird in versiegelter Laborverpackung innerhalb der Europäischen Union geliefert.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Sulbutiamin ist ein synthetisches Disulfid-Derivat von Thiamin (Vitamin B1). Strukturell besteht es aus zwei modifizierten Thiamin-Einheiten, die über eine zentrale Disulfidbrücke miteinander verbunden sind. Das Molekül enthält Pyrimidinringe, thiazolbasierte Fragmente, Esterfunktionen sowie schwefelhaltige Bindungen innerhalb eines symmetrischen dimeren Gerüsts.
Die Molekülformel C32H46N8O6S2 spiegelt das Vorhandensein mehrerer stickstoffhaltiger Heterozyklen und zweier Schwefelatome wider, die die Disulfidbindung bilden. Mit einem Molekulargewicht von 680,9 g/mol gehört Sulbutiamin in den oberen Bereich synthetischer organischer Referenzverbindungen.
Das zentrale strukturelle Merkmal von Sulbutiamin ist die S–S-Disulfidbindung, welche zwei Thiamin-Derivate verbindet. Disulfidbindungen können unter bestimmten Laborbedingungen redoxempfindlich reagieren und lassen sich analytisch über Reduktions- und Oxidationsstudien untersuchen.
Schwefelatome erzeugen charakteristische Isotopenmuster in der Massenspektrometrie sowie spezifische Vibrationsbanden in der Infrarotspektroskopie. Disulfidbindungen zeigen typischerweise Absorptionsbereiche zwischen 500–550 cm⁻¹.
Jede Molekülhälfte enthält ein modifiziertes Pyrimidinsystem, das vom Thiamin abgeleitet ist. Pyrimidin-Heterozyklen tragen aromatischen Charakter und definierte UV-Absorptionseigenschaften bei. Die konjugierten Stickstoffatome beeinflussen Elektronenverteilung und Wasserstoffbrückenpotenzial.
Die Isobutyrylester-Substitution erhöht die Lipophilie im Vergleich zu unverändertem Thiamin und beeinflusst das chromatographische Retentionsverhalten in Umkehrphasen-Systemen.
Aufgrund seiner dimeren Struktur weist Sulbutiamin eine partielle Symmetrie entlang der Disulfidachse auf. Gleichzeitig erlauben Rotationen entlang von C–C- und C–N-Bindungen unterschiedliche Konformationen in Lösung.
Konformationsanalysen können Torsionswinkel rund um Ester- und Disulfidbindungen untersuchen. Die S–S-Bindungslänge und entsprechende Dihedralwinkel beeinflussen die dreidimensionale Geometrie in unterschiedlichen Lösungsmitteln.
Estergruppen können unter stark sauren oder basischen Bedingungen hydrolyseempfindlich sein, bleiben jedoch unter empfohlenen Lagerbedingungen stabil. Amidbindungen zeigen Resonanzstabilisierung und eingeschränkte Rotationsfreiheit.
Das Molekülion entspricht 680,9 g/mol. Die Schwefelatome erzeugen charakteristische Isotopenverteilungen aufgrund der natürlichen Häufigkeit von ³²S und ³⁴S. Fragmentierungen können Esterbindungen oder die Disulfidbrücke betreffen.
Hochauflösende Massenspektrometrie (HRMS) bestätigt die elementare Zusammensetzung und unterstützt strukturelle Verifikationsprotokolle.
Infrarotspektroskopie zeigt Banden für Ester-Carbonylgruppen, Amidfunktionen und Disulfid-Schwingungen. Protonen-NMR unterscheidet aromatische Pyrimidin-Protonen von aliphatischen Seitenkettenprotonen.
Carbon-NMR bestätigt Carbonylkohlenstoffe, aromatische Ringkohlenstoffe und aliphatische Strukturen. Diese reproduzierbaren Spektren unterstützen die Identitätsbestimmung.
Die erhöhte Lipophilie beeinflusst das Retentionsverhalten in RP-HPLC-Systemen. Gradientenanpassungen können erforderlich sein, um eine saubere Trennung von strukturell verwandten Verbindungen zu erzielen.
Mobile-Phase-pH und Lösungsmittelzusammensetzung beeinflussen Esterstabilität und Peaksymmetrie.
Die Disulfidbindung kann unter reduzierenden Bedingungen reversibel gespalten werden und entsprechende Thiolverbindungen bilden. In analytischen Umgebungen sollten kontrollierte Redoxbedingungen eingehalten werden, um strukturelle Veränderungen zu vermeiden.
Reduktionsstudien können zur Bestätigung der Disulfidstruktur dienen, während oxidierende Bedingungen die Integrität der S–S-Bindung stabilisieren.
Mehrere Heteroatome (N, O, S) beeinflussen die Elektronendichteverteilung im Molekül. Pyrimidin-Stickstoffatome beteiligen sich an Elektronendelokalisierung, während Carbonyl-Sauerstoffe als Wasserstoffbrücken-Akzeptoren fungieren.
Schwefelatome erhöhen die Polarisierbarkeit und können chromatographische Wechselwirkungen beeinflussen.
Sulbutiamin liegt typischerweise als weißes kristallines Pulver vor. Kristallinität unterstützt reproduzierbares Wägen und Probenvorbereitung.
Schutz vor Feuchtigkeit und übermäßiger Hitze trägt zur langfristigen Stabilität bei.
Wie lautet die CAS-Nummer von Sulbutiamin?
Die CAS-Nummer von Sulbutiamin ist 3286-46-2.
Welches strukturelle Merkmal zeichnet Sulbutiamin aus?
Sulbutiamin enthält eine zentrale Disulfidbindung, die zwei Thiamin-Derivate verbindet.
In welcher Form wird Sulbutiamin geliefert?
Dieses Produkt wird als weißes kristallines Pulver in versiegelter Laborverpackung geliefert.
Ist dieses Produkt für den menschlichen oder tierischen Gebrauch bestimmt?
Nein. Dieses Material wird ausschließlich als Labor-Referenzsubstanz geliefert.
Ist Sulbutiamin innerhalb der EU lieferbar?
Ja. Bestellungen werden über den Rexar-Webshop in versiegelter Laborverpackung innerhalb der EU geliefert.
Aufgrund der erhöhten Molekülmasse und der lipophilen Isobutyryl-Substitution kann Sulbutiamin ein ausgeprägtes Retentionsverhalten in Umkehrphasen-HPLC-Systemen zeigen. Die hydrophoben Wechselwirkungen zwischen den aliphatischen Seitenketten und der stationären Phase beeinflussen die Elutionsreihenfolge deutlich.
Gradientenoptimierung kann erforderlich sein, um strukturell verwandte Thiamin-Derivate oder potenzielle Abbauprodukte sauber zu trennen. Die Wahl des organischen Anteils in der mobilen Phase wirkt sich direkt auf Peaksymmetrie und Signalintensität aus.
Die S–S-Bindung stellt ein zentrales Identitätsmerkmal dar. In reduzierenden Umgebungen kann sie in zwei Thiolgruppen gespalten werden. Analytische Kontrollen stellen sicher, dass während der Probenvorbereitung keine unbeabsichtigte Reduktion stattfindet.
Massenspektrometrisch führt eine Spaltung der Disulfidbrücke zu charakteristischen Fragmentmustern, die eindeutig von intaktem Sulbutiamin unterscheidbar sind.
Im Protonen-NMR zeigen die Pyrimidin-Protonen klar abgegrenzte Signale im aromatischen Bereich. Die aliphatischen Seitenketten liefern multiple Signale im unteren ppm-Bereich, während Methylgruppen scharfe Peaks erzeugen.
Im IR-Spektrum erscheinen deutliche Carbonyl-Streckschwingungen der Estergruppen sowie charakteristische Banden im Bereich der Disulfidbindung.
Als kristallines Pulver weist Sulbutiamin definierte Schmelzbereiche auf, die im Rahmen thermischer Analysen überprüft werden können. Differenzkalorimetrische Messungen (DSC) ermöglichen Aussagen zur Reinheit und zur physikalischen Stabilität.
Feuchtigkeit kann die langfristige Stabilität beeinflussen. Daher wird eine trockene, lichtgeschützte Lagerung zwischen 8–20 °C empfohlen.
Im Vergleich zu unverändertem Thiamin unterscheidet sich Sulbutiamin durch die Disulfidbrücke sowie durch die lipophilen Estergruppen. Diese strukturellen Modifikationen führen zu abweichenden chromatographischen Retentionszeiten und veränderten Löslichkeitseigenschaften.
Die höhere Molekülmasse und das Vorhandensein zweier Schwefelatome erzeugen ein deutlich anderes Massenspektrum als bei einfach substituierten Thiamin-Derivaten.
Die eindeutige CAS-Nummer 3286-46-2 ermöglicht eine präzise Referenzierung innerhalb analytischer Dokumentationssysteme. Chargenkennzeichnung und versiegelte Verpackung unterstützen die Rückverfolgbarkeit innerhalb professioneller Laborumgebungen.
Als chemisches Referenzmaterial wird Sulbutiamin ausschließlich für kontrollierte Forschungszwecke bereitgestellt.
Dieses Produkt ist ausschließlich für Laborforschungszwecke bestimmt. Es ist nicht für den menschlichen oder tierischen Verzehr sowie nicht für medizinische, diagnostische oder therapeutische Anwendungen vorgesehen.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
