pl
Koszyk
ACA (1-(1-Adamantylcarbonyl)proline) jest dostarczany przez Rexar jako chemiczny materiał referencyjny do chemii analitycznej, identyfikacji związków oraz laboratoryjnych procedur porównawczych. Materiał ten jest przeznaczony wyłącznie do kontrolowanych środowisk badawczych wymagających zweryfikowanej tożsamości chemicznej, potwierdzenia strukturalnego oraz spójnych parametrów jakości referencyjnej.
Materiał klasy badawczej dystrybuowany przez Rexar na terenie Unii Europejskiej.
ACA (CAS 35084-48-1) jest dostępny bezpośrednio poprzez sklep internetowy Rexar i dostarczany w szczelnym opakowaniu laboratoryjnym przeznaczonym do dystrybucji na terenie UE. Każda partia jest wyraźnie oznaczona dla potrzeb identyfikowalności wewnętrznej i zastosowań referencyjnych.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej (SDS)
ACA | CAS 35084-48-1 | Wzór molekularny: C16H23NO3 | Masa cząsteczkowa: 277.36 g/mol.
ACA składa się z pierścienia pirolidynowego pochodzącego od proliny, podstawionego grupą adamantylokarbonylową. Struktura adamantanu stanowi sztywny trójcykliczny szkielet węglowodorowy znany z dużej objętości sterycznej i stabilności konformacyjnej.
Obecność grupy adamantanowej wprowadza charakter hydrofobowy i osłonę steryczną, podczas gdy pochodząca od proliny grupa kwasu karboksylowego zapewnia polarność. Takie połączenie prowadzi do cząsteczki o mieszanych właściwościach hydrofobowych i polarnych, co może wpływać na zachowanie chromatograficzne i rozpuszczalność.
Wiązanie amidowe łączące grupę adamantylokarbonylową ze szkieletem prolinowym zapewnia sztywność strukturalną i określoną geometrię konformacyjną.
ACA zawiera centrum chiralne pochodzące z fragmentu prolinowego. Konfiguracja stereochemiczna może wpływać na zachowanie chromatograficzne podczas analizy z wykorzystaniem chiralnych faz stacjonarnych.
Szkielet adamantanowy jest konformacyjnie zablokowany, co przyczynia się do przewidywalnych właściwości widmowych NMR i ograniczonej elastyczności konformacyjnej w porównaniu z liniowymi podstawnikami alkilowymi.
Grupa karbonylowa wprowadza lokalny efekt wycofywania elektronów, podczas gdy grupa kwasu karboksylowego może uczestniczyć w oddziaływaniach wodorowych zarówno w roztworze, jak i w stanie stałym.
Te właściwości elektronowe wpływają na częstotliwości rozciągania IR, przesunięcia chemiczne NMR oraz odpowiedź chromatograficzną.
W spektroskopii IR zwykle obserwuje się charakterystyczne pasma odpowiadające drganiom rozciągającym grup karbonylowych (C=O) oraz grupy O–H kwasu karboksylowego.
W protonowym NMR protony adamantanu generują charakterystyczne układy multipletowe wynikające z symetrycznej struktury klatkowej. Pierścień pirolidynowy i proton kwasu karboksylowego pojawiają się w charakterystycznych zakresach zależnych od warunków rozpuszczalnika.
ACA zazwyczaj wykazuje umiarkowaną retencję w układach HPLC odwróconej fazy z uwagi na mieszany charakter hydrofobowy i polarny.
Skład fazy ruchomej, pH i chemia kolumny mogą wpływać na wydajność rozdziału podczas opracowywania metod analitycznych.
W warunkach jonizacji elektrosprejowej ACA zwykle tworzy protonowany jon molekularny. Szlaki fragmentacji mogą obejmować rozszczepienie wiązania amidowego lub fragmentację podstawników zawierających adamantan.
Charakterystyki te wspierają potwierdzenie struktury podczas analizy LC-MS.
ACA jest zazwyczaj obserwowany jako krystaliczne ciało stałe. Międzycząsteczkowe wiązania wodorowe pomiędzy grupami kwasu karboksylowego mogą wpływać na upakowanie kryształów.
Charakterystyka stanu stałego może obejmować oznaczanie temperatury topnienia, analizę XRPD oraz profilowanie termiczne z wykorzystaniem DSC.
Przewidywane wartości fizykochemiczne mogą różnić się pomiędzy zewnętrznymi bazami chemicznymi i modelami obliczeniowymi.
Rozpuszczalność może się różnić w zależności od pH i zastosowanego układu rozpuszczalników podczas procedur analitycznych.
Szczegółowe informacje dotyczące bezpieczeństwa i postępowania znajdują się w załączonej karcie SDS.
Dodatkowe informacje chemiczne i przewidywane dane referencyjne można znaleźć w zewnętrznej bazie danych: ACA w ChemicalBook .
Jaki jest numer CAS ACA?
Numer CAS ACA to 35084-48-1.
Czy ACA zawiera strukturę klatkową adamantanu?
Tak. Cząsteczka zawiera sztywny fragment pochodzący od adamantanu zapewniający objętość steryczną i charakter hydrofobowy.
W jakiej formie dostarczany jest ACA?
Produkt jest dostarczany jako biały do lekko kremowego krystaliczny proszek w szczelnym opakowaniu laboratoryjnym.
Czy produkt jest przeznaczony do stosowania przez ludzi lub zwierzęta?
Nie. Materiał jest dostarczany wyłącznie jako laboratoryjny związek referencyjny.
Czy ACA jest dostępny do wysyłki na terenie UE?
Tak. Zamówienia są realizowane poprzez sklep internetowy Rexar w szczelnym opakowaniu laboratoryjnym.
Fragment adamantanu obecny w ACA reprezentuje sztywny trójcykliczny układ klatkowego węglowodoru. Pochodne adamantanu charakteryzują się wyjątkową stabilnością konformacyjną wynikającą z diamentopodobnego szkieletu węglowego. Taka sztywność strukturalna ogranicza wewnętrzną rotację i przyczynia się do dobrze zdefiniowanych sygnatur spektroskopowych.
Rozbudowana struktura klatkowa wprowadza znaczną osłonę steryczną wokół wiązania amidowego, potencjalnie wpływając na oddziaływania międzycząsteczkowe i retencję chromatograficzną. W porównaniu z liniowymi łańcuchami alkilowymi podstawnik adamantanowy zapewnia większą objętość trójwymiarową i określoną orientację przestrzenną.
ACA zawiera zarówno grupę kwasu karboksylowego, jak i wiązanie amidowe zdolne do uczestnictwa w tworzeniu wiązań wodorowych. W roztworze oddziaływania te mogą wpływać na rozpuszczalność i zachowanie retencyjne. W stanie stałym grupy kwasu karboksylowego mogą tworzyć pary połączone wiązaniami wodorowymi, przyczyniając się do stabilizacji sieci krystalicznej.
Oddziaływania te mogą wpływać na zachowanie podczas topnienia i morfologię proszku.
Pierścień pirolidynowy pochodzący od proliny wykazuje określone preferencje konformacyjne. Pofałdowanie pierścienia i ograniczona rotacja wokół wiązania amidowego mogą wpływać na stałe sprzężenia NMR i wzorce przesunięć chemicznych.
Modelowanie obliczeniowe i analiza konformacyjna mogą być wykorzystywane do oceny energetycznie uprzywilejowanych geometrii.
Funkcja kwasu karboksylowego może ulegać deprotonacji w zależności od pH, co może wpływać na rozpuszczalność i odpowiedź chromatograficzną.
Stan jonizacji odgrywa rolę w retencji HPLC odwróconej fazy, szczególnie gdy regulowane jest pH fazy ruchomej.
Chociaż ACA nie posiada rozbudowanego sprzężonego układu aromatycznego, grupy karbonylowe przyczyniają się do absorpcji UV w niższych zakresach długości fali. Widma IR zwykle wykazują silne pasma rozciągania C=O odpowiadające zarówno grupom amidowym, jak i kwasu karboksylowego.
Drgania rozciągające O–H związane wiązaniami wodorowymi mogą ulegać poszerzeniu w określonych warunkach.
Klatka adamantanowa generuje charakterystyczne sygnały alifatycznych atomów węgla w widmach 13C NMR, zwykle pojawiające się w skupionych regionach ze względu na symetrię strukturalną. Atomy węgla karbonylowego pojawiają się w obszarze niskiego pola i są wyraźnie rozróżnialne.
Widma protonowego NMR wykazują układy multipletowe związane z protonami klatki adamantanowej oraz grupami metylenowymi pierścienia, wspierając potwierdzenie struktury.
W warunkach jonizacji elektrosprejowej ACA zazwyczaj tworzy protonowany jon molekularny [M+H]+. Fragmentacja może zachodzić poprzez rozszczepienie wiązania amidowego lub częściową fragmentację podstawnika zawierającego adamantan.
Charakterystyczne jony fragmentacyjne pomagają potwierdzić tożsamość molekularną w procedurach LC-MS.
Profilowanie termiczne z wykorzystaniem różnicowej kalorymetrii skaningowej (DSC) może ujawniać przejścia topnienia lub temperatury początku rozkładu. Sztywna struktura klatkowa może przyczyniać się do względnie ostrych przejść fazowych w porównaniu z elastycznymi pochodnymi alifatycznymi.
Analiza termograwimetryczna (TGA) może być wykorzystywana do oceny utraty masy podczas ogrzewania.
W klasie pochodnych aminokwasów podstawionych adamantanem ACA wyróżnia się specyficznym szkieletem prolinowym i wiązaniem karbonylowym. Porównania z innymi związkami opartymi na adamantanie mogą ujawniać różnice w polarności, rozpuszczalności i czasie retencji.
Do zastosowań jako materiał referencyjny tożsamość związku może być potwierdzana poprzez połączenie technik analitycznych obejmujących porównanie czasu retencji HPLC, dopasowanie widm NMR, analizę fingerprint IR oraz weryfikację spektrometrii mas.
Walidacja wielotechnikowa zwiększa pewność przypisania strukturalnego i spójności partii.
Czy grupa adamantanowa wpływa na retencję chromatograficzną?
Tak. Hydrofobowa struktura klatkowa zwiększa retencję w układach odwróconej fazy.
Czy ACA może tworzyć pary związane wiązaniami wodorowymi w stanie stałym?
Tak. Funkcja kwasu karboksylowego może uczestniczyć w międzycząsteczkowych wiązaniach wodorowych.
Czy ACA jest strukturalnie sztywny?
Tak. Klatka adamantanowa i wiązanie amidowe przyczyniają się do stabilności konformacyjnej.
Wyłączenie odpowiedzialności:
Produkt jest przeznaczony wyłącznie do zastosowań laboratoryjnych i badawczych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, ani do zastosowań medycznych, diagnostycznych lub terapeutycznych.
