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Nooglutyl wird von Rexar als chemisches Referenzmaterial für analytische Chemie, Substanzidentifikation und laborbasierte Vergleichsanalysen geliefert. Dieses Material ist für kontrollierte Forschungsumgebungen vorgesehen, die eine verifizierte chemische Identität, strukturelle Bestätigung und konsistente Referenzspezifikationen erfordern.
Nooglutyl (CAS 112193-35-8) ist direkt über den Rexar-Webshop erhältlich und wird in versiegelter Laborverpackung für den Vertrieb innerhalb der EU geliefert.
Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Nooglutyl ist strukturell definiert als N-[(5-Hydroxy-3-pyridinyl)carbonyl]-L-Glutaminsäure und kombiniert einen substituierten Pyridinring mit einem L-Glutaminsäure-Grundgerüst über eine Amidbindung. Das Molekül vereint somit ein heteroaromatisches Ringsystem mit einem natürlich vorkommenden Aminosäurederivat und bildet eine Hybridstruktur mit sowohl heteroaromatischen als auch dicarboxylischen funktionellen Bereichen.
Die Pyridin-Einheit liefert ein stickstoffhaltiges aromatisches Ringsystem mit definierter Elektronenverteilung und reproduzierbaren spektroskopischen Eigenschaften. Die Hydroxy-Substitution in 5-Position beeinflusst zusätzlich Elektronendichte und Wasserstoffbrückenbindungskapazität, was sich unter kontrollierten Laborbedingungen auf chromatographisches Verhalten und Löslichkeit auswirken kann.
Der Glutaminsäure-Anteil bringt zwei Carbonsäurefunktionen sowie eine aus einer primären Aminogruppe abgeleitete Amidbindung ein. Dadurch entsteht ein Molekül mit mehreren ionisierbaren Gruppen, sodass pH-abhängiges Analyseverhalten in wässrigen Systemen berücksichtigt werden sollte.
Die Summenformel C10H10N2O6 beschreibt eine kompakte, jedoch funktionell komplexe Struktur. Nooglutyl enthält:
Diese Anordnung führt zu amphoteren Eigenschaften. Unter kontrollierten Laborbedingungen können Protonierungs- und Deprotonierungszustände je nach pH-Wert variieren und damit Löslichkeit sowie chromatographisches Retentionsverhalten beeinflussen.
Die Verbindung enthält die L-Konfiguration der Glutaminsäure. Die stereochemische Integrität kann in analytischen Verfahren relevant sein, insbesondere wenn zwischen enantiomeren oder diastereomeren Formen unterschieden wird. Die strukturelle Bestätigung kann über NMR-Analyse oder gegebenenfalls chirale chromatographische Methoden erfolgen.
Nooglutyl liegt unter Standard-Lagerbedingungen typischerweise als kristalliner Feststoff vor. Aufgrund mehrerer polarer funktioneller Gruppen zeigt die Verbindung hydrophile Eigenschaften und kann je nach pH-Wert in wässrigen oder polaren organischen Lösungsmitteln löslich sein.
Die aromatischen Protonenumgebungen des substituierten Pyridinrings erzeugen charakteristische chemische Verschiebungen im Protonen-NMR. Amid- und Carbonsäure-Carbonylgruppen lassen sich mittels IR-Spektroskopie über typische Streckschwingungsbande identifizieren.
Massenspektrometrische Analysen können Molekülmasse sowie Fragmentierungsmuster bestätigen, die beispielsweise durch Spaltung der Amidbindung oder Abspaltung von Carboxylgruppen entstehen.
Aufgrund der polaren Struktur und der ionisierbaren Gruppen zeigt Nooglutyl ein pH-abhängiges Retentionsverhalten. In der Umkehrphasen-HPLC kann eine Optimierung von Puffersystemen erforderlich sein, um reproduzierbare Peakformen zu gewährleisten.
Der substituierte Pyridinring enthält ein ringständiges Stickstoffatom, das an Protonierungs- und Wasserstoffbrückenprozessen teilnehmen kann. Die Hydroxy-Substitution beeinflusst Resonanzstrukturen und elektronische Verteilung innerhalb des aromatischen Systems.
Heteroaromatische Systeme zeigen typische π–π*-Übergänge im UV/Vis-Spektrum, die zur Identifizierung und Reinheitsprüfung genutzt werden können.
Nooglutyl besitzt mehrere ionisierbare Gruppen. Die Protonierungszustände können sich je nach pH-Wert ändern und dadurch Löslichkeit, chromatographische Retention und elektrophoretisches Verhalten beeinflussen.
Die Auswahl geeigneter Puffer und mobiler Phasen ist daher bei der Methodenentwicklung relevant.
Mehrere Wasserstoffbrückenstellen ermöglichen definierte Kristallpackungen. Zur Charakterisierung können Techniken wie DSC oder Röntgenpulverdiffraktometrie eingesetzt werden.
Die Lagerung unter trockenen Bedingungen unterstützt langfristige Materialstabilität.
Typische Fragmentierungswege umfassen die Spaltung der Amidbindung sowie mögliche Decarboxylierungsreaktionen unter Ionisationsbedingungen.
Nooglutyl kann als qualitatives Referenzmaterial für Retentionszeitvergleich, Spektrenbestätigung und strukturelle Verifikation verwendet werden.
Enthält Nooglutyl eine definierte Stereochemie?
Ja, es enthält die L-Konfiguration der Glutaminsäure.
Ist die Verbindung hygroskopisch?
Dies kann abhängig von Umgebungsfeuchte variieren. Trockene Lagerung wird empfohlen.
Ist LC-MS-Analyse möglich?
Ja, Molekülmasse und funktionelle Gruppen sind für LC-MS geeignet.
Sind mehrere Ionisationszustände möglich?
Ja, abhängig vom pH-Wert.
Ist das Produkt für den menschlichen oder tierischen Gebrauch bestimmt?
Nein. Es handelt sich ausschließlich um ein chemisches Referenzmaterial für Laborzwecke.
Nooglutyl wird strukturell den substituierten Aminosäure-Derivaten mit heteroaromatischer Modifikation zugeordnet. Innerhalb chemischer Datenbanken erfolgt die Einordnung typischerweise unter Glutamat-Konjugaten, Pyridin-Carboxamiden sowie niedermolekularen organischen Referenzverbindungen.
Die Kombination eines aromatischen Heterocyclus mit einer Dicarbonsäure-Struktur erzeugt ein Molekül mit sowohl hydrophilen als auch aromatisch-elektronischen Eigenschaften. Diese Hybridstruktur beeinflusst analytische Parameter wie Retention, UV-Absorption und Ionisationsverhalten.
Im 1H-NMR zeigen sich charakteristische Signale des Pyridinrings im aromatischen Bereich. Die Protonen der Glutaminsäure-Seitenkette erscheinen im aliphatischen Bereich, während Amid- und Carboxylfunktionen indirekt über Verschiebungen und Kopplungsmuster identifizierbar sind.
Im 13C-NMR lassen sich Carbonylkohlenstoffe der Carboxylgruppen sowie des Amids klar differenzieren. Die aromatischen Kohlenstoffatome erzeugen typische chemische Verschiebungen im Bereich heteroaromatischer Systeme.
Die IR-Spektroskopie zeigt ausgeprägte Carbonyl-Streckschwingungen der Carboxyl- und Amidgruppen sowie charakteristische Banden des aromatischen Systems.
Aufgrund der Polarität kann die Retention in der Umkehrphasen-HPLC stark vom pH-Wert und der Ionenstärke des Puffers abhängen. Eine kontrollierte pH-Einstellung verbessert Peakform und Reproduzierbarkeit.
Gradientenmethoden können zur Optimierung der Trennung eingesetzt werden, insbesondere wenn Nooglutyl zusammen mit strukturell ähnlichen Referenzsubstanzen analysiert wird.
In der LC-MS-Analyse kann die Verbindung im positiven oder negativen Ionisationsmodus detektiert werden, abhängig von der gewählten Methode. Die Carboxylgruppen begünstigen häufig die Analyse im negativen Modus.
Fragmentierungsanalysen unterstützen die strukturelle Bestätigung durch charakteristische Spaltungsprodukte der Amidbindung.
Unter kontrollierten Bedingungen ist Nooglutyl chemisch stabil. Extreme pH-Werte, erhöhte Temperaturen oder langfristige Feuchtigkeitseinwirkung können theoretisch zu Hydrolyse oder strukturellen Veränderungen führen.
Regelmäßige analytische Verifikation kann in professionellen Laborumgebungen zur Qualitätssicherung beitragen.
Im Vergleich zu anderen Glutamat-Derivaten zeichnet sich Nooglutyl durch die spezifische Substitution des Pyridinrings aus. Diese strukturelle Besonderheit kann Einfluss auf spektroskopische Signaturen und chromatographische Parameter haben.
Solche Unterschiede sind insbesondere bei Referenzmaterialien relevant, die innerhalb derselben Stoffklasse analysiert werden.
Ist Nooglutyl wasserlöslich?
Aufgrund der Carboxylgruppen zeigt die Verbindung unter geeigneten pH-Bedingungen eine gute Löslichkeit in wässrigen Systemen.
Kann die Verbindung in gepufferten Systemen analysiert werden?
Ja. Die Wahl geeigneter Puffersysteme ist bei der Methodenentwicklung zu berücksichtigen.
Ist eine Festkörperanalyse möglich?
Ja. Techniken wie DSC oder Röntgenpulverdiffraktometrie können zur Charakterisierung eingesetzt werden.
Handelt es sich um ein Arzneimittel?
Nein. Dieses Produkt wird ausschließlich als chemisches Referenzmaterial für Laborzwecke geliefert.
Disclaimer:
Dieses Produkt ist ausschließlich für Forschungszwecke im Labor bestimmt. Es ist nicht für den menschlichen oder tierischen Verzehr sowie nicht für medizinische, diagnostische oder therapeutische Anwendungen vorgesehen.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
