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Le Nooglutyl est fourni par Rexar en tant que matériau de référence chimique destiné à la chimie analytique, à l’identification de composés et aux procédures comparatives en laboratoire. Ce matériau est destiné aux environnements de recherche contrôlés nécessitant une identité chimique vérifiée, une confirmation structurelle et des spécifications de référence cohérentes.
Matériau de qualité recherche distribué par Rexar au sein de l’Union européenne.
Le Nooglutyl (CAS 112193-35-8) est disponible directement via la boutique en ligne Rexar et fourni dans un emballage de laboratoire scellé pour une distribution au sein de l’Union européenne.
Fiche technique Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Fiche de données de sécurité (PDF)
Les données relatives à la structure moléculaire et certaines propriétés physicochimiques peuvent être consultées dans la base de données publique suivante : Nooglutyl sur PubChem
Le Nooglutyl est défini structurellement comme l’acide N-[(5-hydroxy-3-pyridinyl)carbonyl]-L-glutamique, combinant un noyau pyridine substitué à une structure dérivée de l’acide L-glutamique par l’intermédiaire d’une liaison amide. La molécule associe ainsi un hétérocycle aromatique à un dérivé d’acide aminé naturel, produisant une structure hybride contenant à la fois des domaines hétéroaromatiques et dicarboxyliques.
Le fragment pyridine apporte un système aromatique contenant un atome d’azote présentant une distribution électronique définie ainsi que des caractéristiques spectroscopiques prévisibles. La substitution en position 5 par un groupe hydroxyle modifie davantage la densité électronique et la capacité de liaison hydrogène, ce qui peut influencer la rétention chromatographique et le comportement de solubilité dans des conditions de laboratoire contrôlées.
Le segment dérivé de l’acide glutamique introduit deux fonctions acides carboxyliques ainsi qu’une liaison amide issue d’une fonction amine primaire. La molécule comporte donc plusieurs groupes ionisables, rendant le comportement analytique dépendant du pH particulièrement pertinent dans les systèmes aqueux.
La formule moléculaire C10H10N2O6 décrit une structure compacte mais riche en fonctionnalités chimiques. Le Nooglutyl contient :
Cette organisation confère à la molécule des caractéristiques amphotères. Dans des conditions de laboratoire contrôlées, les états de protonation et de déprotonation peuvent varier selon le pH, influençant la solubilité et le comportement chromatographique.
Le composé incorpore la configuration L de l’acide glutamique. L’intégrité stéréochimique peut être importante dans les procédures analytiques permettant de distinguer les formes énantiomériques ou diastéréoisomériques. Bien que le Nooglutyl soit défini par une configuration stéréochimique spécifique, sa confirmation analytique peut inclure des évaluations RMN ou des techniques chromatographiques chirales lorsque cela est pertinent.
Le Nooglutyl se présente généralement sous forme de solide cristallin dans les conditions de stockage standard en laboratoire. En raison de la présence de plusieurs groupes fonctionnels polaires, le composé présente des propriétés hydrophiles et peut montrer une certaine solubilité dans l’eau ou dans des solvants organiques polaires selon le pH.
L’évaluation physicochimique peut inclure :
D’un point de vue analytique, les environnements protoniques aromatiques du noyau pyridine substitué génèrent des déplacements chimiques caractéristiques en RMN protonique. Le carbonyle amide ainsi que les groupes acides carboxyliques peuvent être identifiés par spectroscopie infrarouge grâce à leurs bandes caractéristiques d’élongation du carbonyle.
L’analyse par spectrométrie de masse permet de confirmer la masse moléculaire ainsi que des voies de fragmentation compatibles avec la rupture de la liaison amide ou la perte de groupes carboxyles dans des conditions d’ionisation contrôlées.
En raison de sa structure polaire et de ses groupes ionisables, le Nooglutyl peut présenter des profils de rétention influencés par la composition de la phase mobile et le pH. Les méthodes HPLC en phase inversée peuvent nécessiter une optimisation des systèmes tampons afin de garantir une forme de pic reproductible et une bonne résolution.
Les procédures analytiques peuvent notamment évaluer :
Le Nooglutyl peut être utilisé comme matériau de référence qualitatif dans les procédures analytiques, notamment pour la comparaison des temps de rétention, la confirmation spectrale et la vérification structurelle dans des conditions de laboratoire standard.
Chaque lot est fourni dans un emballage de laboratoire scellé afin de préserver la stabilité du matériau pendant le stockage et le transport. Les identifiants de lot favorisent la traçabilité et la documentation interne dans les systèmes professionnels de laboratoire.
Le noyau pyridine substitué du Nooglutyl introduit un système hétéroaromatique contenant un atome d’azote susceptible de participer à des interactions de liaison hydrogène ainsi qu’à des équilibres de protonation-déprotonation. La substitution hydroxyle du système aromatique peut influencer la distribution électronique et la stabilisation par résonance, contribuant à des caractéristiques d’absorption UV définies.
Les hétérocycles aromatiques tels que les pyridines substituées présentent généralement des maxima d’absorption distincts en spectroscopie UV-visible en raison des transitions π–π*. Ces caractéristiques spectrales peuvent contribuer à l’identification du composé et à l’évaluation de sa pureté dans les procédures analytiques.
Le Nooglutyl contient plusieurs groupes ionisables, notamment deux fonctions acides carboxyliques et un atome d’azote hétéroaromatique. Dans des conditions de laboratoire contrôlées, les états de protonation varient selon le pH, influençant potentiellement la solubilité, la rétention chromatographique et la mobilité électrophorétique.
Le choix du tampon et l’optimisation du pH constituent donc des paramètres importants lors du développement de méthodes HPLC ou LC-MS. Le comportement d’ionisation peut également affecter la symétrie des pics et la reproductibilité des temps de rétention.
En tant que composé organique de faible masse moléculaire comportant plusieurs sites de liaison hydrogène, le Nooglutyl peut présenter une organisation cristalline définie influencée par des réseaux de liaisons hydrogène intermoléculaires. Des techniques telles que la calorimétrie différentielle à balayage (DSC) ou la diffraction des rayons X sur poudre (PXRD) peuvent être utilisées pour sa caractérisation lorsque cela est nécessaire.
La stabilité cristalline et la sensibilité à l’humidité peuvent varier selon les conditions environnementales. Un stockage dans des conditions sèches et contrôlées favorise la cohérence du matériau à long terme.
Lors des analyses par spectrométrie de masse, les schémas de fragmentation peuvent inclure la rupture de la liaison amide reliant le fragment pyridine à la structure dérivée de l’acide glutamique. La perte de groupes carboxyles sous certaines conditions d’ionisation peut également générer des ions fragments prévisibles utiles à la confirmation structurelle.
Ces voies de fragmentation soutiennent l’identification qualitative et le profilage comparatif dans les procédures utilisant des matériaux de référence analytiques.
Le Nooglutyl appartient à la classe plus large des dérivés amidés du glutamate incorporant des substituants hétéroaromatiques. Dans les registres chimiques, ces composés sont généralement classés parmi les dérivés d’acides aminés substitués et les carboxamides contenant un noyau pyridine.
La comparaison structurelle avec d’autres conjugués du glutamate peut contribuer à l’optimisation des méthodes lorsqu’un laboratoire analyse plusieurs matériaux de référence apparentés.
Lors du développement de méthodes analytiques, les paramètres pouvant nécessiter une optimisation incluent la composition de la phase mobile, les profils de gradient, la concentration des tampons, les effets de suppression ionique dans les systèmes LC-MS ainsi que le choix de la longueur d’onde de détection en UV.
La présence simultanée de groupes aromatiques et carboxyliques permet l’utilisation de stratégies de détection multiples selon les équipements disponibles.
Comme de nombreux dérivés d’acides aminés, le Nooglutyl peut théoriquement subir une hydrolyse de la liaison amide ou des réactions de décarboxylation en cas d’exposition à des conditions extrêmes de pH, à des températures élevées ou à une humidité prolongée. Une vérification analytique régulière contribue au suivi de la stabilité à long terme dans des conditions professionnelles de stockage.
Le Nooglutyl possède-t-il une configuration stéréochimique définie ?
Oui. Le composé incorpore la configuration L de l’acide glutamique au sein de sa structure moléculaire.
Le composé est-il hygroscopique ?
Le comportement hygroscopique peut dépendre de l’humidité ambiante. Un stockage dans des conditions sèches est recommandé afin de préserver l’intégrité du matériau.
Le Nooglutyl peut-il être analysé par LC-MS ?
Oui. Sa masse moléculaire et ses groupes fonctionnels sont compatibles avec les analyses LC-MS réalisées dans des conditions de laboratoire standard.
Plusieurs états d’ionisation sont-ils possibles ?
Oui. En raison de la présence de groupes acides carboxyliques et d’un atome d’azote hétéroaromatique, les états d’ionisation peuvent varier selon le pH.
Clause de non-responsabilité :
Ce produit est destiné exclusivement à un usage de recherche en laboratoire. Il n’est pas destiné à la consommation humaine ou animale, ni à des applications médicales, diagnostiques ou thérapeutiques.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
