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Vinpocetine kaufen - CAS 42971-09-5

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Vinpocetine CAS: 42971-09-5 | Molecular formula: C22H26N2O2 | Molecular weight: 350.45 g/mol.

Produktinformation

Vinpocetin – CAS 42971-09-5

Vinpocetin wird von Rexar als chemisches Referenzmaterial für die analytische Chemie, strukturelle Identifikation und laborbasierte Vergleichsanalysen bereitgestellt. Dieses Material ist für kontrollierte Forschungsumgebungen vorgesehen, die eine verifizierte chemische Identität und konsistente Referenzqualität erfordern.

Vinpocetin (CAS 42971-09-5) ist direkt über den Rexar Webshop erhältlich und wird in versiegelter Laborverpackung für den Vertrieb innerhalb der Europäischen Union geliefert.

Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Chemischer Hintergrund und struktureller Kontext

Vinpocetin ist ein halbsynthetisches Derivat von Vincamin und gehört strukturell zur Klasse der modifizierten Indolalkaloide. Die Verbindung enthält ein komplexes pentazyklisches Ringsystem mit definierten stereochemischen Zentren.

Die ethylierte Carboxylatfunktion unterscheidet Vinpocetin strukturell vom natürlichen Ausgangsalkaloid. Diese Modifikation beeinflusst Polarität, Löslichkeit und chromatographisches Verhalten unter analytischen Bedingungen.

Chemische Identität und Strukturdaten

Vinpocetin | CAS: 42971-09-5 | Summenformel: C22H26N2O2 | Molekulargewicht: 350,45 g/mol.

  • Chemischer Name: Vinpocetin
  • Weitere Bezeichnungen: Cavinton, Ceractin, Ethylester der Apovincaminsäure
  • IUPAC-Name: Ethyl (15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.0²,7.0⁸,18.0¹⁵,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaen-17-carboxylat
  • CAS-Nummer: 42971-09-5
  • Summenformel: C22H26N2O2
  • Molare Masse: 350,45 g/mol
  • Erscheinungsform: Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver

Fortgeschrittene stereochemische Analyse

Das pentazyklische Ringsystem von Vinpocetin weist definierte Winkelspannungen und konformationelle Fixierungen auf. Solche eingeschränkten Strukturen führen häufig zu einer stabilen dreidimensionalen Geometrie und reduzierter Rotationsfreiheit.

Die Spannungsverteilung innerhalb der verschmolzenen Ringe kann das Packungsverhalten im Kristallgitter beeinflussen. Computergestützte Konformationsanalysen ermöglichen die Bewertung von Torsionswinkeln und räumlicher Substituentenausrichtung.

Elektronenverteilung und Konjugation

Das konjugierte Doppelbindungssystem innerhalb des aromatischen Bereichs trägt zur Elektronendelokalisierung bei. Diese Eigenschaft unterstützt charakteristische UV-Absorptionsbereiche und erleichtert die spektroskopische Identifikation.

Elektronendichteanalysen zeigen Ladungsschwerpunkte in der Nähe der heterozyklischen Stickstoffatome, was schwache intermolekulare Wechselwirkungen begünstigen kann.

Säure-Base-Interaktionsprofil

Die im polyzyklischen System eingebetteten Stickstoffatome können unter stark sauren Bedingungen Protonierungsreaktionen eingehen. Obwohl Vinpocetin keine permanent geladene Verbindung darstellt, ermöglichen freie Elektronenpaare reversible Wechselwirkungen.

Kontrollierte pH-Bedingungen während der Probenvorbereitung unterstützen strukturelle Stabilität und reproduzierbare Analysenergebnisse.

Chromatographische Optimierung

Aufgrund seiner moderaten Lipophilie und starren aromatischen Struktur kann Vinpocetin in der Umkehrphasen-Chromatographie eine deutliche Retention zeigen. Anpassungen der Gradientensteigung und der mobilen Phase verbessern Peakform und Auflösung.

Ionensuppression ist in der Regel nicht erforderlich, jedoch kann die Wahl des Lösungsmittels Signalintensität und Basislinienverhalten beeinflussen.

Thermisches Verhalten und Festkörperanalyse

Differentialscanningkalorimetrie (DSC) kann zur Untersuchung von Schmelzpunkten und möglichen polymorphen Formen eingesetzt werden. Alkaloid-Derivate mit verschmolzenen Ringsystemen zeigen häufig definierte thermische Übergänge.

Der Schutz vor übermäßiger Feuchtigkeit und direkter Lichteinwirkung trägt zur langfristigen strukturellen Stabilität bei.

Vergleich mit Vincamin-Derivaten

Im Vergleich zu Vincamin besitzt Vinpocetin eine ethylierte Esterfunktion, die Polarität und chromatographisches Verhalten verändert. Diese strukturelle Variation führt zu unterscheidbaren Fragmentierungsmustern in der Massenspektrometrie.

Die Modifikation positioniert Vinpocetin klar innerhalb synthetischer Vincamin-Derivate und erleichtert die Identifikation in Vergleichsstudien.

Analytische Anwendungen im Labor

Vinpocetin kann als qualitatives Referenzmaterial in analytischen Arbeitsabläufen verwendet werden, einschließlich Retentionszeitvergleich, Spektrenbestätigung und Methodenoptimierung unter standardisierten Laborbedingungen.

  • Referenz für Vincamin-Derivate
  • Methodenentwicklung und -validierung
  • Chromatographische und spektroskopische Analyse (HPLC, NMR, UV)
  • Vergleichende Profilierung unter kontrollierten Bedingungen

Verpackung, Verfügbarkeit und Rückverfolgbarkeit

  • Versiegelte Laborverpackung zur Sicherung der Materialintegrität
  • Eindeutige Chargenkennzeichnung zur internen Dokumentation
  • Direktbestellung über den Rexar Webshop

Lagerung und Handhabung

  • Lagerung: Kühl, trocken und lichtgeschützt bei 8–20 °C
  • Handhabung: Nach üblichen Laborsicherheitsstandards
  • Schutzausrüstung: Geeignete Laborschutzausrüstung verwenden
  • Haltbarkeit: Bis zu 24 Monate bei sachgerechter Lagerung

Strukturelle Konformation und Molekülgeometrie

Die komplexe pentazyklische Architektur von Vinpocetin führt zu einer definierten dreidimensionalen Molekülgeometrie mit eingeschränkter Rotationsfreiheit. Mehrere verschmolzene Ringsysteme erzeugen eine räumlich stabile Struktur, die unter analytischen Bedingungen reproduzierbare physikalische Eigenschaften aufweist.

Die starre Konformation reduziert konformationelle Variabilität und kann die intermolekulare Wechselwirkung im Festkörper beeinflussen. Solche strukturellen Merkmale wirken sich auf Kristallpackung, Schmelzverhalten und Löslichkeitsprofile aus.

Spektroskopische Charakterisierung

Aufgrund des aromatischen Systems zeigt Vinpocetin charakteristische Absorptionsbereiche im UV-Spektrum. Die konjugierten Doppelbindungen tragen zur elektronischen Delokalisierung bei und ermöglichen eine eindeutige spektrale Identifikation.

In der Kernresonanzspektroskopie (NMR) lassen sich aromatische Protonen, aliphatische Regionen und heterozyklische Strukturen klar unterscheiden. Die definierte chemische Umgebung erzeugt reproduzierbare chemische Verschiebungen.

Im Infrarotspektrum (IR) können typische Banden für Ester- und aromatische Funktionalitäten identifiziert werden.

Massenspektrometrische Eigenschaften

Die molekulare Masse von 350,45 g/mol ermöglicht eine eindeutige Identifikation über Molekülionensignale in der Massenspektrometrie. Fragmentierungsmuster können charakteristische Strukturelemente des Alkaloidgerüsts widerspiegeln.

Die Analyse der Fragmentionen unterstützt strukturelle Bestätigungen bei Vergleichsuntersuchungen innerhalb synthetischer Vincamin-Derivate.

Lipophilie und chromatographisches Verhalten

Die moderate Lipophilie von Vinpocetin beeinflusst sein Retentionsverhalten in der Umkehrphasen-Chromatographie. Durch Anpassung der organischen Phase kann die Peakform optimiert werden.

Die starre Molekülstruktur trägt zu definierten Retentionszeiten bei, was für Referenzvergleiche von Vorteil ist.

Festkörpercharakteristik und Polymorphie

Polyzyklische Alkaloid-Derivate können polymorphe Formen ausbilden. Solche Variationen beeinflussen Schmelzpunkt und Kristallmorphologie.

Eine kontrollierte Lagerung bei 8–20 °C unterstützt die strukturelle Stabilität und minimiert potenzielle Veränderungen im Festkörperzustand.

Vergleichende Positionierung innerhalb alkaloidbasierter Referenzmaterialien

Innerhalb der Klasse synthetischer Vincamin-Derivate nimmt Vinpocetin eine definierte Position ein, die durch seine Esterfunktion und sein Ringsystem charakterisiert ist. Diese strukturellen Merkmale unterscheiden es klar von anderen Indolalkaloid-Derivaten.

Die eindeutige Kombination aus heterozyklischen und aromatischen Strukturelementen ermöglicht eine klare analytische Abgrenzung in Vergleichsstudien.

Referenzkennzeichnungen

  • CAS: 42971-09-5
  • Summenformel: C22H26N2O2
  • Molekulargewicht: 350,45 g/mol

Zusätzliche öffentliche Referenz

Molekülstruktur und ausgewählte physikochemische Eigenschaften sind in der öffentlichen Datenbank einsehbar: Vinpocetin auf PubChem

Häufig gestellte technische Fragen

Wie lautet die CAS-Nummer von Vinpocetin?
Die CAS-Nummer lautet 42971-09-5.

In welcher Form wird Vinpocetin geliefert?
Als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver in versiegelter Laborverpackung.

Ist dieses Produkt für den menschlichen oder tierischen Gebrauch bestimmt?
Nein. Dieses Material wird ausschließlich als chemisches Referenzmaterial geliefert.

Ist Vinpocetin innerhalb der EU lieferbar?
Ja. Der Versand erfolgt über den Rexar Webshop innerhalb der Europäischen Union.

Haftungsausschluss:
Dieses Produkt ist ausschließlich für Forschungszwecke bestimmt. Es ist nicht für den menschlichen oder tierischen Verzehr sowie nicht für medizinische, diagnostische oder therapeutische Anwendungen vorgesehen.

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Eigenschaften

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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