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Vinpocetine - CAS 42971-09-5

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Numéro de l'article:
915
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Vinpocetine CAS: 42971-09-5 | Molecular formula: C22H26N2O2 | Molecular weight: 350.45 g/mol.

Informations sur le produit

Vinpocétine – CAS 42971-09-5

La Vinpocétine (CAS 42971-09-5) est fournie par Rexar en tant que matériau de référence chimique de qualité recherche destiné à la chimie analytique, à la vérification structurelle et aux procédures comparatives en laboratoire. Ce dérivé semi-synthétique de la vincamine est exclusivement destiné aux environnements de recherche contrôlés nécessitant une identité chimique vérifiée, des caractéristiques analytiques reproductibles et une cohérence adaptée aux matériaux de référence.

Matériau de qualité recherche distribué par Rexar au sein de l’Union européenne.

La Vinpocétine est disponible directement via la boutique en ligne Rexar et est fournie dans un emballage de laboratoire scellé pour une distribution dans toute l’Union européenne.

Fiche technique Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Fiche de données de sécurité (FDS)

Référence publique complémentaire

Vinpocétine sur PubChem

Vue d’ensemble structurelle complète

La Vinpocétine est un dérivé alcaloïdique semi-synthétique structurellement apparenté à la vincamine. La molécule possède une architecture polycyclique complexe intégrant plusieurs systèmes annulaires fusionnés, comprenant des composants aromatiques et hétérocycliques. Sa structure pentacyclique contribue à une rigidité tridimensionnelle définie ainsi qu’à une stéréospécificité marquée.

La formule moléculaire C22H26N2O2 et la masse moléculaire de 350,45 g/mol reflètent la présence d’un noyau bicyclique contenant de l’azote ainsi qu’une fonction ester. La présence de doubles liaisons conjuguées et de systèmes aromatiques influence le comportement spectroscopique et les caractéristiques chromatographiques.

Système polycyclique et rigidité conformationnelle

Le squelette pentacyclique de la Vinpocétine comprend plusieurs cycles fusionnés limitant fortement la flexibilité rotationnelle. Cette rigidité conformationnelle produit des profils RMN reproductibles ainsi que des propriétés chromatographiques prévisibles dans des conditions analytiques contrôlées.

Les systèmes annulaires rigides génèrent souvent des environnements de déplacement chimique distincts, permettant une différenciation claire par rapport à des composés de référence plus simples.

Configuration stéréochimique

La Vinpocétine possède des centres stéréogènes définis, généralement désignés comme (15S,19S) dans la nomenclature systématique. L’orientation spatiale des substituants contribue à une empreinte analytique cohérente et reproductible.

L’intégrité stéréochimique peut être évaluée dans des environnements de laboratoire spécialisés à l’aide de chromatographies chirales ou d’analyses spectroscopiques avancées.

Fonction ester

Le groupe ester éthylique présent dans la Vinpocétine contribue à une polarité modérée et peut influencer la stabilité hydrolytique dans des conditions extrêmes. Dans les conditions de stockage recommandées, l’intégrité structurelle est maintenue.

Les groupes esters présentent généralement des bandes d’absorption infrarouges caractéristiques associées aux vibrations d’élongation du groupe carbonyle.

Composants hétérocycliques dérivés d’alcaloïdes

Les atomes d’azote présents dans le système fusionné font partie de structures hétérocycliques qui influencent la distribution électronique et le comportement de protonation. Bien qu’ils ne portent pas de charge permanente, ces centres azotés peuvent participer à des interactions acide-base faibles selon l’environnement de solvant.

Le squelette hétérocyclique contribue à l’absorption UV dans la région aromatique et favorise une identification spectroscopique caractéristique.

Caractéristiques en spectrométrie de masse

L’ion moléculaire correspond à une masse de 350,45 g/mol. Les voies de fragmentation peuvent inclure la rupture de la liaison ester ou certaines parties du squelette polycyclique sous des conditions d’ionisation contrôlées.

La spectrométrie de masse haute résolution (HRMS) confirme la composition élémentaire et la cohérence de la masse exacte, soutenant les procédures de vérification structurelle.

Profil spectroscopique IR et RMN

La spectroscopie infrarouge peut révéler des bandes d’absorption caractéristiques du carbonyle ester ainsi que des vibrations associées aux cycles aromatiques. La RMN protonique permet de distinguer les protons aromatiques des hydrogènes aliphatiques présents dans le système fusionné.

L’analyse RMN carbone-13 confirme la présence de carbones carbonyles, de carbones aromatiques et d’environnements carbonés saturés compatibles avec une structure polycyclique.

Comportement chromatographique

En raison de sa lipophilie modérée et de sa structure rigide, la Vinpocétine présente généralement une rétention bien définie dans les systèmes HPLC en phase inversée. Une optimisation du gradient peut être nécessaire afin d’obtenir une séparation satisfaisante vis-à-vis d’autres dérivés de la vincamine.

La composition de la phase mobile et le pH peuvent influencer la symétrie des pics et la reproductibilité lors du développement de méthodes analytiques.

Solubilité et interactions avec les solvants

La Vinpocétine présente une solubilité aqueuse relativement limitée par rapport aux composés fortement polaires et peut nécessiter l’utilisation de solvants organiques lors de la préparation analytique. La polarité du solvant influence l’efficacité de dissolution ainsi que la reproductibilité des injections chromatographiques.

Une sélection appropriée des solvants contribue à maintenir la stabilité structurelle et la reproductibilité analytique.

Positionnement analytique comparatif

Au sein de la famille des dérivés de la vincamine, la Vinpocétine peut être distinguée par sa substitution ester éthylique et sa configuration stéréochimique spécifique. Ces caractéristiques structurelles produisent des temps de rétention et des signatures spectrales distinctes.

L’absence de groupe phosphate et la présence d’un système pentacyclique dérivé d’un alcaloïde différencient la Vinpocétine des matériaux de référence à base de choline ainsi que des composés de type racétam.

Propriétés à l’état solide

La Vinpocétine est généralement fournie sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé. L’uniformité cristalline contribue à une pesée et une manipulation reproductibles dans les environnements de laboratoire.

La protection contre l’humidité excessive et l’exposition à la lumière favorise la stabilité du matériau à long terme.

Contrôle qualité et traçabilité

En tant que matériau de référence chimique de qualité recherche, la Vinpocétine est identifiée par son numéro CAS unique 42971-09-5 ainsi que par ses identifiants moléculaires associés. L’emballage scellé et la traçabilité des lots favorisent une documentation cohérente et des procédures d’assurance qualité fiables.

Identifiants de référence

  • CAS : 42971-09-5
  • Formule moléculaire : C22H26N2O2
  • Masse moléculaire : 350,45 g/mol
  • Aspect physique : Poudre cristalline blanche à blanc cassé

 

Questions techniques fréquentes

Quel est le numéro CAS de la Vinpocétine ?
Le numéro CAS de la Vinpocétine est 42971-09-5.

Quelle caractéristique structurelle définit la Vinpocétine ?
La Vinpocétine possède un squelette pentacyclique dérivé d’un alcaloïde avec une substitution ester éthylique.

Sous quelle forme la Vinpocétine est-elle fournie ?
Ce produit est fourni sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé dans un emballage de laboratoire scellé.

Ce produit est-il destiné à un usage humain ou animal ?
Non. Ce matériau est fourni exclusivement comme composé de référence destiné au laboratoire.

La Vinpocétine peut-elle être expédiée au sein de l’Union européenne ?
Oui. Les commandes sont expédiées via la boutique en ligne Rexar dans un emballage de laboratoire scellé.

Clause de non-responsabilité

Ce produit est destiné exclusivement à un usage de recherche en laboratoire. Il n’est pas destiné à la consommation humaine ou animale, ni à des applications médicales, diagnostiques ou thérapeutiques.

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Spécifications

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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