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El Aniracetam (CAS 72432-10-1) es suministrado por Rexar como material de referencia químico de calidad investigación para química analítica, verificación estructural y flujos de comparación en laboratorio. Este compuesto se proporciona exclusivamente para entornos de investigación controlados que requieren identidad química confirmada, comportamiento analítico reproducible y estándares de documentación coherentes.
Material de calidad investigación distribuido por Rexar dentro de la Unión Europea.
El Aniracetam está disponible directamente a través de la tienda online Rexar y se suministra en envases de laboratorio sellados para su distribución dentro de la Unión Europea.
Ficha técnica Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)
Ficha de datos de seguridad (SDS)
El Aniracetam pertenece a la clase de compuestos racetam, caracterizados por un núcleo estructural de 2-pirrolidona. La molécula consiste en un anillo de pirrolidinona sustituido con un grupo para-metoxibenzoílo, formando una estructura híbrida que combina una fracción lactama con un sistema fenilo aromático sustituido con metoxi.
La presencia tanto de un grupo funcional amida cíclica (lactama) como de un sustituyente benzoílo aromático de tipo éster contribuye a una arquitectura molecular definida con características polares y no polares mixtas. Este carácter dual influye en el comportamiento cromatográfico, los parámetros de solubilidad y las características espectroscópicas en condiciones de laboratorio.
Los derivados racetam se definen por la presencia de un núcleo 2-oxo-pirrolidina. La variación estructural dentro de esta clase surge mediante sustitución en el átomo de nitrógeno o modificación de grupos laterales unidos al anillo lactama. En el Aniracetam, la N-sustitución con un grupo 4-metoxibenzoílo lo distingue de análogos de pirrolidona más simples.
El anillo de pirrolidona es una amida cíclica de cinco miembros que presenta estabilización por resonancia entre el oxígeno carbonílico y el nitrógeno del anillo. Esta resonancia contribuye a señales infrarrojas y RMN predecibles y aporta rigidez estructural al núcleo molecular.
El Aniracetam contiene varios grupos funcionales relevantes para la química analítica:
El carbonilo de la lactama suele producir una banda de absorción característica en espectroscopia infrarroja, mientras que el anillo aromático aporta señales típicas de estiramiento C-H y vibraciones del anillo. El sustituyente metoxi puede generar señales adicionales de estiramiento C-O detectables mediante análisis IR.
La fórmula molecular C12H13NO3 corresponde a una distribución equilibrada de regiones aromáticas y alifáticas. El sustituyente benzoílo introduce un dominio aromático plano capaz de deslocalización de electrones π, mientras que el anillo de pirrolidona aporta un entorno amida polar.
Los efectos donadores de electrones del sustituyente metoxi influyen en la densidad electrónica del anillo aromático. A través de resonancia (efecto +M), el grupo metoxi puede aumentar la densidad electrónica en las posiciones orto y para, lo que puede afectar sutilmente los desplazamientos químicos en RMN y los máximos de absorción UV.
Espectroscopia RMN: La RMN de protón suele mostrar señales de protones aromáticos en el rango esperado para sistemas bencénicos sustituidos, junto con señales alifáticas procedentes del anillo de pirrolidona y del grupo metoxi. La RMN de carbono-13 permite distinguir carbonos aromáticos, carbonos carbonílicos y carbonos alifáticos de la estructura del anillo.
Espectroscopia infrarroja: El estiramiento del carbonilo amida aparece generalmente como una banda de absorción intensa. Las vibraciones del anillo aromático y las bandas de estiramiento C–O del grupo metoxi aportan confirmación estructural adicional.
Espectroscopia UV-visible: El sistema aromático favorece transiciones π→π*, lo que permite la detección UV en sistemas cromatográficos equipados con detectores UV o de matriz de fotodiodos.
El Aniracetam presenta un comportamiento de retención definido en sistemas cromatográficos de fase inversa. El anillo aromático contribuye a interacciones hidrofóbicas con fases estacionarias no polares, mientras que el grupo amida introduce potencial de interacción polar.
La composición de la fase móvil, la polaridad del disolvente y el pH pueden influir en la resolución del pico y el tiempo de retención. La ausencia de grupos fuertemente ionizables en condiciones neutras favorece un rendimiento cromatográfico predecible.
La espectrometría de masas confirma una masa molecular de 219,24 g/mol. Las vías de fragmentación pueden incluir rupturas adyacentes al enlace amida o dentro del sustituyente aromático. Los iones fragmento estables ayudan a la verificación estructural durante los flujos analíticos.
El Aniracetam se presenta normalmente como un polvo cristalino blanco. Los compuestos orgánicos cristalinos con patrones de sustitución definidos suelen mostrar transiciones de fusión reproducibles y un comportamiento estable en estado sólido bajo condiciones de almacenamiento controladas.
Las interacciones intermoleculares en estado sólido pueden incluir enlaces de hidrógeno relacionados con el grupo carbonilo de la lactama, contribuyendo a la estabilidad de la red cristalina.
El grupo para-metoxi actúa como sustituyente donador de electrones mediante efectos de resonancia. Esto puede modificar la distribución electrónica del anillo aromático e influir en características espectroscópicas como la intensidad de absorción UV.
La donación electrónica también puede afectar el apantallamiento químico observado en espectros RMN, especialmente en entornos de protones aromáticos adyacentes.
Las bases de datos químicas internacionales codifican el Aniracetam mediante cadenas SMILES canónicas e identificadores InChI, asegurando una representación digital precisa de la conectividad atómica y la estructura del anillo. Estos formatos legibles por máquina respaldan los sistemas de gestión de información de laboratorio (LIMS) y los flujos de documentación.
Como material de referencia químico de calidad investigación, el Aniracetam se suministra en envases de laboratorio sellados para mantener su integridad durante el transporte y el almacenamiento. La identificación clara del lote favorece la trazabilidad y la documentación interna del laboratorio.
¿Cuál es el número CAS del Aniracetam?
El número CAS del Aniracetam es 72432-10-1.
¿En qué forma se suministra el Aniracetam?
Este producto se suministra como polvo cristalino blanco en envase de laboratorio sellado.
¿Este producto está destinado al uso humano o animal?
No. Este material se suministra exclusivamente como compuesto de referencia para laboratorio.
¿El Aniracetam está disponible para envío dentro de la UE?
Sí. Los pedidos se suministran a través de la tienda online Rexar en envases de laboratorio sellados.
El núcleo de pirrolidin-2-ona del Aniracetam representa una estructura de amida cíclica (lactama). Los enlaces amida se caracterizan por la deslocalización por resonancia entre el par solitario del nitrógeno y el grupo carbonilo adyacente. Esta resonancia produce un carácter parcial de doble enlace entre el nitrógeno y el carbono carbonílico, restringiendo la rotación y contribuyendo a la rigidez estructural.
La geometría plana del enlace amida resulta de esta deslocalización e influye tanto en la conformación molecular como en el comportamiento espectroscópico. En espectroscopia infrarroja, la frecuencia de estiramiento del carbonilo de las lactamas suele reflejar este efecto de conjugación y aparece en rangos de absorción característicos de amidas cíclicas.
El oxígeno carbonílico de la estructura lactama puede participar como aceptor de enlaces de hidrógeno. En entornos de estado sólido, las redes de enlaces de hidrógeno intermoleculares pueden contribuir al empaquetamiento cristalino y a la estabilidad de la red.
Aunque el Aniracetam no contiene un grupo donador de protón fuertemente ácido, las interacciones polares relacionadas con la función amida pueden influir en las características de fusión y el comportamiento de solubilidad en condiciones de laboratorio.
Los compuestos orgánicos cristalinos con funcionalidad amida pueden presentar polimorfismo, donde diferentes disposiciones de empaquetamiento cristalino producen formas sólidas distintas. Aunque no todos los compuestos muestran múltiples polimorfos, esta posibilidad teórica es relevante en discusiones de química estructural.
La variación polimórfica puede influir en el punto de fusión, la solubilidad y la estabilidad física. Las características reproducibles entre lotes apoyan una identificación analítica consistente.
El Aniracetam presenta un equilibrio entre dominios hidrofóbicos y polares. El grupo benzoílo aromático aporta carácter hidrofóbico, mientras que la fracción lactama introduce polaridad.
Este equilibrio de polaridad afecta el comportamiento de partición entre fases acuosas y orgánicas. En cromatografía de fase inversa, dicho equilibrio suele generar tiempos de retención definidos y reproducibles bajo condiciones de método controladas.
El modelado de retención de derivados racetam puede incluir la evaluación del área superficial hidrofóbica, el número de aceptores de enlaces de hidrógeno y la contribución del anillo aromático. La interacción con fases estacionarias puede incluir fuerzas dispersivas, interacciones dipolares y componentes de enlace de hidrógeno.
El desarrollo de métodos puede incluir la optimización del gradiente, el ajuste de la polaridad del disolvente y la selección de tampones para lograr separación entre derivados lactámicos estructuralmente relacionados.
Dentro de la clase estructural racetam, la sustitución en el átomo de nitrógeno influye de forma significativa en el comportamiento fisicoquímico. Los derivados simples de pirrolidona difieren de los análogos benzoilados en la distribución de polaridad y el carácter aromático.
La presencia de un sustituyente para-metoxibenzoílo en el Aniracetam lo distingue estructuralmente de análogos de pirrolidinona no sustituidos o sustituidos de otra manera. Esta sustitución modifica la masa molecular, la distribución electrónica y el perfil cromatográfico, manteniendo al mismo tiempo el núcleo lactama.
La calorimetría diferencial de barrido (DSC) y el análisis termogravimétrico (TGA) pueden utilizarse para evaluar transiciones térmicas en compuestos orgánicos. Las transiciones de fusión definidas respaldan la consistencia estructural y la evaluación de pureza en materiales de calidad investigación.
La ausencia de grupos funcionales altamente lábiles contribuye a un comportamiento térmico predecible bajo condiciones moderadas de laboratorio.
Las herramientas modernas de quimioinformática describen el Aniracetam mediante descriptores como área superficial polar (PSA), estimaciones de logP y número de aceptores de enlaces de hidrógeno. Estos parámetros se derivan de la estructura molecular y ayudan a modelar el comportamiento fisicoquímico.
El modelado computacional de la energía conformacional puede considerar la rotación restringida alrededor del enlace amida y la orientación relativa entre el anillo aromático y el núcleo de pirrolidona.
El enlace benzoílo crea una conjugación parcial entre el anillo aromático y el grupo carbonilo. Esta vía de resonancia extendida influye en la distribución de densidad electrónica a través de la molécula.
Los efectos del sustituyente en la posición para pueden modular aún más esta comunicación electrónica, afectando los patrones de respuesta espectroscópica en análisis UV y RMN.
Los compuestos orgánicos que contienen amidas suelen mostrar estabilidad estructural cuando se almacenan en condiciones secas y oscuras. La protección frente a humedad excesiva favorece la integridad del material a largo plazo.
El envasado de laboratorio sellado minimiza la exposición ambiental y ayuda a mantener características analíticas constantes con el tiempo.
Este producto está destinado exclusivamente a uso de investigación en laboratorio. No está destinado al consumo humano ni animal, ni a aplicaciones médicas, diagnósticas o terapéuticas. Este compuesto no está destinado a diagnosticar, tratar, curar ni prevenir ninguna enfermedad.
| Intended use: | Laboratory research and analytical reference purposes only |
| Application area: | Analytical chemistry, reference comparison and method development |
| End user: | Professional users in controlled research environments |
| Regulatory classification: | Chemical reference material |
