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5-Amino-1MQ – CAS 42464-96-0

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Numéro de l'article:
1453
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5-Amino-1MQ CAS: 42464-96-0 | Molecular formula: C10H11N3O | Molecular weight: 189.21 g/mol.

Informations sur le produit

5-Amino-1MQ – CAS 42464-96-0

Le 5-Amino-1MQ (CAS 42464-96-0) est fourni par Rexar en tant que matériau de référence chimique de qualité recherche destiné à la chimie analytique, à la vérification structurelle et aux procédures comparatives en laboratoire. Ce composé est fourni exclusivement pour des environnements de recherche contrôlés nécessitant une identité chimique confirmée, un comportement analytique reproductible et des standards documentaires cohérents.

Matériau de qualité recherche distribué par Rexar au sein de l’Union européenne.

Le 5-Amino-1MQ est disponible directement via la boutique en ligne Rexar et fourni dans un emballage de laboratoire scellé pour une distribution au sein de l’Union européenne.

Fiche technique Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Fiche de données de sécurité (FDS)

Référence publique complémentaire

5-Amino-1MQ sur PubChem

Vue d’ensemble structurelle complète

Le 5-Amino-1MQ est un composé aromatique dérivé du quinolinium présentant un système bicyclique fusionné (cadre quinoline/quinolinium) comportant un azote cyclique méthylé et un substituant amino. La structure présente un noyau aromatique rigide et planaire favorisant des signatures spectroscopiques prévisibles ainsi qu’un comportement chromatographique cohérent dans des conditions de laboratoire contrôlées.

La présence d’un centre quinolinium cationique (azote cyclique N-méthylé) influence la polarité ainsi que le potentiel d’interaction avec les phases mobiles et stationnaires utilisées dans les méthodes chromatographiques. Le groupe amino apporte une fonctionnalité supplémentaire pouvant influencer les interactions par liaison hydrogène ainsi que la distribution des déplacements chimiques observés en RMN.

Contexte de la classe quinoline/quinolinium

Les structures à base de quinoline sont caractérisées par un système fusionné benzène–pyridine. Les dérivés quinolinium sont généralement obtenus par quaternisation de l’azote du cycle, créant ainsi un hétérocycle aromatique portant une charge permanente. Cette quaternisation peut accroître les interactions avec les milieux aqueux dans les systèmes à solvants mixtes et influencer les profils de rétention dépendants des tampons ou des agents de pairage ionique.

Analyse des groupes fonctionnels

Le 5-Amino-1MQ contient plusieurs groupes fonctionnels pertinents pour la chimie analytique :

  • Système aromatique fusionné (cadre quinoline/quinolinium)
  • Azote quaternaire du cycle (cation permanent)
  • Substituant amino (-NH2)
  • Substituant méthyle sur l’azote du cycle (N-CH3)

Le système aromatique présente une forte absorption UV tandis que le groupe amino peut contribuer à des signaux vibratoires N–H caractéristiques en spectroscopie infrarouge. L’azote quaternaire peut influencer les profils de fragmentation en spectrométrie de masse ainsi que la sélectivité chromatographique selon les conditions analytiques utilisées.

Architecture moléculaire et distribution électronique

La formule moléculaire C10H11N3O correspond à une structure aromatique compacte comportant plusieurs hétéroatomes. Le système aromatique fusionné favorise la délocalisation des électrons π, tandis que l’azote quaternisé introduit un centre déficitaire en électrons modifiant la distribution électronique dans l’ensemble du cycle.

Le groupe amino peut exercer un effet donneur par résonance au sein du système aromatique, influençant potentiellement l’intensité d’absorption UV ainsi que les déplacements chimiques RMN des positions aromatiques voisines.

Caractéristiques spectroscopiques

Spectroscopie RMN : La RMN protonique montre généralement des signaux aromatiques dans les régions attendues pour les hétérocycles aromatiques fusionnés ainsi qu’un signal distinct correspondant au groupe N-méthyle. Le groupe amino peut produire des résonances élargies selon le solvant et les conditions d’échange. La RMN carbone 13 permet d’identifier les carbones aromatiques ainsi que le carbone méthyle lié à l’azote quaternaire.

Spectroscopie infrarouge : Des bandes d’élongation aromatiques C–H ainsi que des vibrations du cycle sont généralement observées, accompagnées de signaux N–H associés au groupe amino. Des bandes supplémentaires peuvent apparaître selon la forme saline ou le contre-ion présent.

Spectroscopie UV-visible : L’hétérocycle aromatique conjugué favorise les transitions π→π* permettant une détection UV efficace dans les systèmes chromatographiques équipés de détecteurs UV ou PDA.

Comportement chromatographique

Le 5-Amino-1MQ peut présenter un comportement de rétention défini dans les systèmes en phase inversée, avec une sélectivité dépendante de sa nature cationique. La composition de la phase mobile, la force ionique ainsi que le choix du pH ou du tampon peuvent influencer la forme du pic et le temps de rétention. Dans des conditions contrôlées, une excellente reproductibilité chromatographique peut être obtenue.

Analyse par spectrométrie de masse

La spectrométrie de masse permet de confirmer une masse moléculaire de 189,21 g/mol. Les voies de fragmentation peuvent inclure des ruptures ou réarrangements au sein de l’hétérocycle aromatique ainsi que des ions fragments associés aux substituants, facilitant la vérification d’identité dans les procédures analytiques.

Caractéristiques à l’état solide

Le 5-Amino-1MQ est généralement fourni sous forme de poudre fine adaptée aux manipulations de laboratoire. Les sels aromatiques hétérocycliques ou formes apparentées présentent généralement une bonne stabilité à l’état solide lorsqu’ils sont conservés dans un emballage scellé, à l’abri de l’humidité et de la lumière.

Informations d’enregistrement et identifiants structurels

  • Nom chimique : 5-Amino-1MQ
  • Numéro CAS : 42464-96-0
  • Formule moléculaire : C10H11N3O
  • Masse moléculaire : 189,21 g/mol
  • Forme physique : Poudre de qualité laboratoire

Encodage structurel numérique

Les bases de données chimiques internationales répertorient le 5-Amino-1MQ à l’aide de notations SMILES canoniques et d’identifiants InChI, favorisant une représentation numérique précise ainsi que la compatibilité avec les systèmes de gestion d’informations de laboratoire (LIMS) et les procédures documentaires.

Cohérence du matériau et traçabilité

En tant que matériau de référence chimique de qualité recherche, le 5-Amino-1MQ est fourni dans un emballage de laboratoire scellé afin de préserver son intégrité durant le transport et le stockage. Une identification claire des lots favorise la traçabilité ainsi que la documentation interne des laboratoires.

Conditionnement et stockage

  • Emballage de laboratoire scellé
  • Conserver entre 8 et 20 °C dans un environnement sec et à l’abri de la lumière
  • Protéger de l’humidité excessive
  • Manipuler conformément aux procédures de sécurité standard en laboratoire
  • Durée de conservation jusqu’à 24 mois lorsqu’il est stocké correctement

 

Questions techniques fréquentes

Quel est le numéro CAS du 5-Amino-1MQ ?
Le numéro CAS du 5-Amino-1MQ est 42464-96-0.

Sous quelle forme le 5-Amino-1MQ est-il fourni ?
Ce produit est fourni sous forme de poudre de qualité laboratoire dans un emballage de laboratoire scellé.

Ce produit est-il destiné à un usage humain ou animal ?
Non. Ce matériau est fourni exclusivement comme composé de référence destiné au laboratoire.

Le 5-Amino-1MQ peut-il être expédié au sein de l’Union européenne ?
Oui. Les commandes sont fournies via la boutique en ligne Rexar dans un emballage de laboratoire scellé.

Planarité aromatique et délocalisation électronique

Le système aromatique fusionné favorise la délocalisation des électrons π à travers le cadre quinoline. La quaternisation de l’azote du cycle introduit une charge positive permanente, influençant la distribution électronique et pouvant modifier les déplacements chimiques observés ainsi que les caractéristiques d’absorption UV par rapport aux analogues neutres de la quinoline.

Potentiel de liaison hydrogène

Le groupe amino peut agir comme donneur et accepteur de liaison hydrogène dans des conditions appropriées, influençant la solubilité ainsi que les interactions avec les phases chromatographiques. À l’état solide, ces interactions peuvent contribuer aux caractéristiques d’empilement cristallin.

Considérations relatives au développement de méthodes

En raison de son caractère cationique, le développement de méthodes analytiques peut nécessiter l’évaluation de la composition des tampons et de la force ionique afin d’obtenir une forme de pic optimale et une rétention reproductible. Des stratégies de pairage ionique ou l’utilisation de phases stationnaires alternatives peuvent être envisagées lorsque la sélectivité vis-à-vis de cations hétéroaromatiques apparentés est requise.

Clause de non-responsabilité

Ce produit est destiné exclusivement à un usage de recherche en laboratoire. Il n’est pas destiné à la consommation humaine ou animale, ni à des applications médicales, diagnostiques ou thérapeutiques. Ce composé n’est pas destiné à diagnostiquer, traiter, guérir ou prévenir une quelconque maladie.

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Spécifications

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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