Język



Waluta
Rexar

Dihexa - CAS 1401708-83-5

Dostępność:
Na magazynie (18)
Numer artykułu::
1427
Kup 2 za €69,99 za sztukę i zapisz 3% Kup 3 za €67,99 za sztukę i zapisz 6%

€71,99

Z podatkiem
Dihexa CAS: 1401708-83-5 | Molecular formula: C27H44N4O5 | Molecular weight: 504.66 g/mol.

Informacje o produkcie

Dihexa – CAS 1401708-83-5

Dihexa jest dostarczany przez Rexar jako chemiczny materiał referencyjny klasy badawczej do chemii analitycznej, identyfikacji związków oraz laboratoryjnych procedur porównawczych. Ta syntetyczna małocząsteczkowa pochodna peptydowa jest przeznaczona wyłącznie do kontrolowanych środowisk badawczych wymagających zweryfikowanej tożsamości chemicznej, określonej stereochemii oraz spójnej dokumentacji referencyjnej.

Materiał klasy badawczej dystrybuowany przez Rexar na terenie Unii Europejskiej.

Dihexa (CAS 1401708-83-5) jest dostępny bezpośrednio poprzez sklep internetowy Rexar i dostarczany w szczelnym opakowaniu laboratoryjnym przeznaczonym do dystrybucji na terenie Unii Europejskiej.

Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej (SDS)

Dodatkowe publiczne źródło referencyjne

Dane dotyczące struktury molekularnej oraz wybrane właściwości fizykochemiczne można znaleźć pod adresem: Dihexa w PubChem

Kompleksowy przegląd strukturalny

Dihexa jest syntetycznym związkiem pochodnym oligopeptydów zawierającym reszty aminokwasowe oraz alifatyczny łańcuch acylowy w ramach wieloamidowej struktury. Cząsteczka zawiera fragmenty pochodzące od tyrozyny i izoleucyny połączone wiązaniami amidowymi, wraz z łańcuchem kwasu heksanowego oraz końcowym fragmentem aminoheksanoamidowym.

Związek można opisać jako zmodyfikowany analog dipeptydowy zawierający wiele centrów stereogenicznych oraz elastyczne segmenty alifatyczne. Obecność licznych wiązań amidowych wpływa na zdolność tworzenia wiązań wodorowych oraz właściwości konformacyjne typowe dla struktur peptydopodobnych.

Stereochemia i centra chiralne

Oznaczenie IUPAC określa konfigurację stereochemiczną wielu centrów chiralnych ((2S,3S)). Określona stereochemia ma kluczowe znaczenie w procedurach weryfikacji strukturalnej, ponieważ stereoizomery mogą wykazywać odmienne właściwości spektroskopowe i chromatograficzne.

Centra chiralne w fragmentach pochodzących od aminokwasów wpływają na trójwymiarową orientację molekularną. W chemii analitycznej czystość stereochemiczna może być oceniana za pomocą chromatografii chiralnej.

Wiązania amidowe i architektura peptydopodobna

Dihexa zawiera wiele wiązań amidowych łączących fragmenty pochodzące od aminokwasów. Wiązania amidowe charakteryzują się częściowym charakterem wiązania podwójnego wynikającym ze stabilizacji rezonansowej pomiędzy grupą karbonylową i atomem azotu. Rezonans ten ogranicza swobodę rotacji i wpływa na ogólną konformację cząsteczki.

Spektroskopia IR zwykle wykazuje charakterystyczne częstotliwości rozciągania karbonylowego amidów. W analizie NMR protony amidowe oraz środowiska alfa-węglowe mogą generować rozróżnialne sygnały zgodne z architekturą peptydopodobną.

Skład grup funkcyjnych

Wzór molekularny C27H44N4O5 odzwierciedla obecność atomów węgla, wodoru, azotu i tlenu rozmieszczonych w wielu grupach amidowych i aromatycznych.

  • Wiele grup amidowych
  • Fenolowa grupa hydroksylowa (pochodna tyrozyny)
  • Alifatyczny łańcuch acylowy kwasu heksanowego
  • Końcowy fragment aminoheksanoamidowy

Fenolowa grupa hydroksylowa zwiększa zdolność tworzenia wiązań wodorowych, natomiast łańcuch alifatyczny zwiększa charakter hydrofobowy w porównaniu z krótszymi analogami peptydowymi.

Wiązania wodorowe i oddziaływania międzycząsteczkowe

Ze względu na obecność wielu grup amidowych i hydroksylowych Dihexa posiada liczne potencjalne donory i akceptory wiązań wodorowych. Cechy te wpływają na rozpuszczalność i zachowanie retencyjne w chromatografii.

Zdolność do tworzenia wiązań wodorowych może również wpływać na upakowanie w stanie stałym i asocjację międzycząsteczkową w kontrolowanych warunkach.

Elastyczność konformacyjna

W przeciwieństwie do sztywnych układów aromatycznych Dihexa zawiera elastyczne segmenty alifatyczne, w tym łańcuchy heksanoilowe i aminoheksanowe. Segmenty te umożliwiają przyjmowanie wielu stanów konformacyjnych zależnych od warunków środowiskowych.

Różnorodność konformacyjna może wpływać na kształt pików i czas retencji podczas chromatografii LC odwróconej fazy.

Zachowanie chromatograficzne

W warunkach RP-HPLC retencja jest zależna od oddziaływań hydrofobowych pomiędzy segmentami alifatycznymi a fazą stacjonarną. Łańcuch heksanowy zwiększa lipofilowość w porównaniu z niepodstawionymi fragmentami peptydowymi.

Skład fazy ruchomej, parametry gradientu i chemia kolumny mogą znacząco wpływać na czas retencji i wydajność rozdziału.

Zagadnienia spektrometrii mas

Przy masie cząsteczkowej 504.66 g/mol Dihexa znajduje się w zakresie odpowiednim do analizy LC-MS. Jonizacja elektrosprejowa zwykle prowadzi do powstawania protonowanych jonów molekularnych odpowiadających teoretycznej masie cząsteczkowej.

Ścieżki fragmentacji mogą obejmować rozszczepienie wiązań amidowych lub utratę fragmentów łańcuchów bocznych, wspierając potwierdzenie struktury.

Stan stały i stabilność

Dihexa jest dostarczany jako biały do lekko kremowego proszek. Związki pochodne peptydów mogą wykazywać określone przejścia topnienia lub charakter amorficzny zależny od historii przygotowania i przechowywania.

W celu zachowania integralności strukturalnej oraz ograniczenia potencjalnej degradacji zalecane jest przechowywanie w temperaturze 2–8 °C.

Tożsamość chemiczna i dane rejestrowe

  • Nazwa chemiczna: N-hexanoic-Tyr-Ile-(6) aminohexanoic amide
  • Inne nazwy: PNB-0408
  • Nazwa IUPAC: (2S,3S)-N-(6-amino-6-oxohexyl)-2-[[(2S)-2-(hexanoylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylpentanamide
  • Numer CAS: 1401708-83-5
  • Wzór molekularny: C27H44N4O5
  • Masa cząsteczkowa: 504.66 g/mol
  • Wygląd fizyczny: Biały do lekko kremowego proszek

Zastosowania laboratoryjne i analityczne

Dihexa może służyć jako jakościowy związek referencyjny w procedurach weryfikacji strukturalnej obejmujących LC-MS, HPLC i NMR. Procedury analityczne mogą obejmować porównanie czasu retencji, potwierdzenie widmowe oraz profilowanie porównawcze.

  • Weryfikacja masy cząsteczkowej metodą LC-MS
  • Analiza strukturalna NMR
  • Potwierdzenie grup funkcyjnych metodą IR
  • Profilowanie porównawcze analogów pochodnych peptydów
  • Wsparcie opracowywania i walidacji metod

Klasyfikacja strukturalna pochodnych peptydowych

Dihexa może być klasyfikowany jako syntetyczny analog peptydowy zawierający reszty pochodzące od aminokwasów połączone wieloma wiązaniami amidowymi. W przeciwieństwie do prostych dipeptydów struktura zawiera wydłużone łańcuchy alifatyczne i końcowe modyfikacje zwiększające złożoność molekularną przy zachowaniu architektury peptydopodobnej.

Fragment pochodzący od tyrozyny wnosi aromatyczny pierścień fenolowy, natomiast segment pochodzący od izoleucyny zawiera rozgałęziony łańcuch alifatyczny. Razem tworzą strukturę łączącą regiony aromatyczne i hydrofobowe w wieloamidowym szkielecie.

Architektura szkieletu i łańcuchów bocznych

Szkielet molekularny składa się z kolejnych wiązań amidowych łączących centra alfa-węglowe pochodzące od prekursorów aminokwasowych. Każde centrum alfa-węglowe wpływa na orientację stereochemiczną i ogólną strukturę trójwymiarową.

Grupa heksanoilowa na końcu N zwiększa powierzchnię lipofilową w porównaniu z niemodyfikowanymi analogami peptydowymi. Końcowy fragment aminoheksanoamidowy dodatkowo wydłuża region alifatyczny i zmienia rozkład polarności.

Stereochemia alfa-węglowa

Centra alfa-węglowe pochodzące od aminokwasów posiadają określoną konfigurację stereochemiczną. Konfiguracja (2S,3S) wskazana w nazwie IUPAC określa kontrolowaną orientację stereochemiczną. W chemii analitycznej konfiguracja stereochemiczna może wpływać na czasy retencji i wzorce sprzężeń NMR.

Spójność stereochemiczna ma szczególne znaczenie dla materiałów referencyjnych przeznaczonych do procedur porównawczych.

Preferencje cis/trans amidów

Wiązania amidowe zazwyczaj preferują konfigurację trans z powodów sterycznych i elektronowych. Preferencja ta przyczynia się do przewidywalnej orientacji szkieletu w związkach peptydopodobnych.

Ograniczona rotacja wokół wiązań amidowych może wpływać na równowagę konformacyjną w roztworze, obserwowaną przy użyciu zaawansowanych technik spektroskopowych.

Równowaga hydrofobowa i polarna

Dihexa zawiera zarówno polarne grupy amidowe i hydroksylowe, jak i wydłużone hydrofobowe łańcuchy alifatyczne. Charakter amfifilowy wpływa na rozpuszczalność i retencję chromatograficzną.

Pojęcie lipofilowości jest istotne podczas oceny zachowania w chromatografii odwróconej fazy.

Powierzchnia polarna

Obecność wielu grup karbonylowych amidów oraz atomów azotu wpływa na polarność powierzchniową. Zdolność tworzenia wiązań wodorowych odgrywa istotną rolę w oddziaływaniu z rozpuszczalnikami i fazami stacjonarnymi.

Zachowanie jonizacyjne LC-MS

W spektrometrii mas z jonizacją elektrosprejową związki pochodne peptydów zwykle tworzą protonowane jony molekularne. Obecność licznych grup amidowych i aminowych wspiera protonację w trybie dodatnim.

Fragmentacja może obejmować rozszczepienie wiązań amidowych, prowadząc do charakterystycznych jonów fragmentacyjnych odpowiadających częściowym fragmentom szkieletu.

Stabilność hydrolityczna i oksydacyjna

Wiązania amidowe są zazwyczaj stabilne w neutralnych warunkach laboratoryjnych, lecz mogą ulegać hydrolizie w środowisku silnie kwaśnym lub zasadowym. Kontrolowane warunki przechowywania ograniczają potencjalne ścieżki degradacji.

Fenolowa grupa hydroksylowa pochodząca od tyrozyny może wykazywać wrażliwość na warunki utleniające. Ochrona przed światłem i wysoką temperaturą wspiera długoterminową stabilność.

Rozkład składu elementarnego

Wzór molekularny C27H44N4O5 wskazuje na stosunkowo wysoką zawartość węgla i wodoru zgodną z obecnością wydłużonych regionów alifatycznych. Atomy azotu odpowiadają grupom amidowym i aminowym, natomiast atomy tlenu są związane z grupami karbonylowymi i hydroksylowymi.

Teoretyczne wartości analizy elementarnej mogą być wykorzystywane do potwierdzania zgodności składu podczas procedur identyfikacyjnych.

Pozycjonowanie referencyjne w procedurach analitycznych

Jako chemiczny materiał referencyjny Dihexa może być wykorzystywany do jakościowego porównania strukturalnego i walidacji metod w laboratoriach analizujących analogi pochodne peptydów. Powtarzalność analityczna opiera się na stabilnym zachowaniu retencyjnym, zgodności widmowej i potwierdzeniu masy cząsteczkowej.

Materiały klasy referencyjnej wspierają wewnętrzne procedury kontroli jakości poprzez dostarczanie strukturalnie zweryfikowanych standardów porównawczych.

Spójność materiału i identyfikowalność

Każda jednostka jest dostarczana w szczelnym opakowaniu laboratoryjnym zaprojektowanym w celu zachowania integralności strukturalnej podczas przechowywania i transportu. Oznaczenia partii wspierają identyfikowalność i dokumentację wewnętrzną w środowiskach badawczych.

Warunki obchodzenia się i przechowywania

  • Przechowywanie: Przechowywać w lodówce w temperaturze 2–8 °C w suchym miejscu chronionym przed światłem.
  • Postępowanie: Postępować zgodnie ze standardowymi procedurami bezpieczeństwa laboratoryjnego.
  • Ochrona osobista: Używać odpowiedniego laboratoryjnego wyposażenia ochronnego.
  • Okres trwałości: Do 24 miesięcy przy przechowywaniu w zalecanych warunkach.

Często zadawane pytania techniczne

Jaki jest numer CAS Dihexa?
Numer CAS wynosi 1401708-83-5.

W jakiej formie dostarczany jest Dihexa?
Biały do lekko kremowego proszek w szczelnym opakowaniu laboratoryjnym.

Jakie są zalecane warunki przechowywania?
Przechowywanie w lodówce w temperaturze 2–8 °C w suchym miejscu chronionym przed światłem.

Czy produkt jest przeznaczony do stosowania przez ludzi lub zwierzęta?
Nie. Materiał jest dostarczany wyłącznie jako laboratoryjny związek referencyjny.

Wyłączenie odpowiedzialności:
Produkt jest przeznaczony wyłącznie do zastosowań laboratoryjnych i badawczych. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi ani zwierzęta, ani do zastosowań medycznych, diagnostycznych lub terapeutycznych.

Czytaj więcej
Cookie-toestemming Manage cookies