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Vinpocetine - CAS 42971-09-5

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Vinpocetine CAS: 42971-09-5 | Molecular formula: C22H26N2O2 | Molecular weight: 350.45 g/mol.

Informazioni sul prodotto

Vinpocetine – CAS 42971-09-5

Vinpocetine (CAS 42971-09-5) è fornito da Rexar come materiale di riferimento chimico di grado ricerca per chimica analitica, verifica strutturale e procedure comparative di laboratorio. Questo derivato semisintetico della vincamina viene fornito esclusivamente per ambienti di ricerca controllati che richiedono identità chimica verificata, caratteristiche analitiche riproducibili e coerenza di livello di riferimento.

Materiale di grado ricerca distribuito da Rexar all'interno dell'Unione Europea.

Vinpocetine è disponibile direttamente tramite il webshop Rexar ed è fornito in confezioni da laboratorio sigillate per la distribuzione all'interno dell'Unione Europea.

Rexar Technical Compound Datasheet (PDF)

Scheda di Sicurezza (SDS)

Riferimento pubblico aggiuntivo

Vinpocetine su PubChem

Panoramica strutturale completa

Vinpocetine è un derivato alcaloide semisintetico strutturalmente correlato alla vincamina. La molecola consiste in una complessa struttura policiclica che incorpora molteplici sistemi ad anelli fusi, inclusi componenti aromatici ed eterociclici. La sua architettura pentaciclica contribuisce a una definita rigidità tridimensionale e a una specificità stereochimica ben caratterizzata.

La formula molecolare C22H26N2O2 e il peso molecolare di 350,45 g/mol riflettono la presenza di un nucleo biciclico contenente azoto e di una funzionalità esterea. La presenza di doppi legami coniugati e sistemi aromatici influenza il comportamento spettroscopico e le caratteristiche di ritenzione cromatografica.

Sistema ad anelli policiclico e rigidità conformazionale

Lo scheletro pentaciclico della Vinpocetine comprende anelli fusi che limitano la flessibilità rotazionale. Tale rigidità conformazionale determina pattern di accoppiamento NMR riproducibili e proprietà cromatografiche prevedibili in condizioni analitiche controllate.

I sistemi ad anelli rigidi generano spesso ambienti di spostamento chimico distinti, consentendo una chiara differenziazione rispetto a composti di riferimento strutturalmente più semplici.

Configurazione stereochimica

Vinpocetine contiene centri stereogenici definiti, generalmente designati come (15S,19S) nella nomenclatura sistematica. L'orientamento spaziale dei sostituenti contribuisce a una caratterizzazione analitica coerente.

L'integrità stereochimica può essere valutata in contesti di laboratorio avanzati mediante sistemi cromatografici chirali o analisi spettroscopiche dettagliate.

Funzionalità esterea

Il gruppo estere etilico presente nella Vinpocetine conferisce una polarità moderata e può influenzare la stabilità idrolitica in condizioni di laboratorio estreme. Nelle condizioni di conservazione raccomandate, l'integrità strutturale viene mantenuta.

I gruppi esterei mostrano generalmente bande di assorbimento infrarosso caratteristiche associate alle vibrazioni di stiramento del carbonile C=O.

Componenti eterocicliche derivate da alcaloidi

Gli atomi di azoto presenti nel sistema ad anelli fusi fanno parte di strutture eterocicliche che influenzano la distribuzione elettronica e il comportamento di protonazione. Pur non essendo permanentemente carichi, questi centri azotati possono partecipare a deboli interazioni acido-base in funzione dell'ambiente solvente.

La struttura eterociclica contribuisce all'assorbimento UV nella regione aromatica e supporta un'identificazione spettroscopica distintiva.

Caratteristiche spettrometriche di massa

Lo ione molecolare corrisponde a 350,45 g/mol. I percorsi di frammentazione possono includere la scissione del legame estereo o di porzioni della struttura policiclica in condizioni di ionizzazione controllata.

La spettrometria di massa ad alta risoluzione (HRMS) conferma la composizione elementare e la coerenza della massa esatta, supportando i protocolli di verifica strutturale.

Profilo spettroscopico IR e NMR

La spettroscopia infrarossa può evidenziare bande caratteristiche del carbonile estereo e vibrazioni associate agli anelli aromatici. L'NMR protonico distingue i protoni aromatici dagli idrogeni alifatici presenti nel sistema ad anelli fusi.

L'analisi NMR del carbonio-13 conferma la presenza di carboni carbonilici, carboni aromatici e ambienti carboniosi saturi coerenti con lo scheletro policiclico.

Comportamento cromatografico

Grazie alla sua moderata lipofilia e alla struttura rigida, la Vinpocetine mostra generalmente una ritenzione definita nei sistemi HPLC in fase inversa. Può essere necessaria un'ottimizzazione del gradiente per ottenere una separazione completa rispetto a derivati della vincamina strutturalmente correlati.

La composizione della fase mobile e il pH possono influenzare la simmetria dei picchi e la riproducibilità durante lo sviluppo del metodo.

Solubilità e interazione con i solventi

Vinpocetine presenta una solubilità acquosa limitata rispetto ai composti altamente polari e può richiedere sistemi solventi organici per la preparazione analitica. La polarità del solvente influenza l'efficienza di dissoluzione e la coerenza dell'iniezione cromatografica.

Una selezione controllata dei solventi supporta la stabilità strutturale e risultati analitici riproducibili.

Posizionamento analitico comparativo

All'interno della più ampia classe dei derivati della vincamina, la Vinpocetine può essere distinta grazie alla sostituzione con estere etilico e alla specifica configurazione stereochimica. Queste caratteristiche strutturali producono tempi di ritenzione e impronte spettrali distintive.

L'assenza di un gruppo fosfato e la presenza di un sistema pentaciclico derivato da alcaloidi distinguono la Vinpocetine dai materiali di riferimento a base di colina e dai composti di tipo racetam.

Proprietà allo stato solido

Vinpocetine viene generalmente fornita come polvere cristallina da bianca a bianco sporco. L'uniformità cristallina contribuisce a operazioni di pesatura e manipolazione riproducibili negli ambienti di laboratorio.

La protezione da umidità e luce eccessive favorisce la stabilità del materiale a lungo termine.

Modellazione avanzata delle interazioni strutturali

L'architettura ad anelli fusi influenza le interazioni intermolecolari di stacking allo stato solido. Le regioni aromatiche possono partecipare a interazioni π–π, influenzando l'impaccamento cristallino e le caratteristiche di fusione.

Metodi di analisi termica come la calorimetria differenziale a scansione (DSC) possono essere impiegati per valutare le transizioni di fusione e la stabilità allo stato solido.

Controllo qualità e tracciabilità

Come materiale di riferimento chimico di grado ricerca, Vinpocetine è etichettata con il numero CAS univoco 42971-09-5 e i relativi identificatori molecolari. La confezione sigillata e la tracciabilità del lotto supportano una documentazione di laboratorio coerente e procedure di garanzia della qualità.

Analisi avanzata della stereochimica e della tensione degli anelli

La struttura pentaciclica della Vinpocetine introduce una tensione angolare definita e un blocco conformazionale all'interno del sistema ad anelli fusi. Tali architetture vincolate producono spesso una geometria tridimensionale prevedibile e una ridotta entropia rotazionale.

La distribuzione della tensione tra le regioni bicicliche ed eterocicliche può influenzare il comportamento di impaccamento intermolecolare allo stato solido. La modellazione conformazionale computazionale può essere utilizzata per valutare angoli torsionali e orientamento spaziale dei sostituenti.

Distribuzione elettronica e coniugazione

Il sistema di doppi legami coniugati presente nella porzione aromatica della molecola contribuisce alla delocalizzazione elettronica. Questa distribuzione elettronica supporta l'assorbimento UV in regioni caratteristiche dello spettro e facilita il rilevamento spettroscopico.

La mappatura della densità elettronica nel sistema ad anelli fusi può evidenziare aree di concentrazione di carica parziale in prossimità degli atomi di azoto eterociclici, influenzando deboli interazioni intermolecolari.

Profilo delle interazioni acido-base

Gli atomi di azoto incorporati nella struttura policiclica possono partecipare a equilibri di protonazione in condizioni fortemente acide. Sebbene la Vinpocetine non sia permanentemente carica, le coppie elettroniche localizzate consentono deboli interazioni acido-base.

Ambienti a pH controllato durante la preparazione analitica favoriscono la stabilità strutturale e la riproducibilità dei risultati.

Considerazioni per l'ottimizzazione cromatografica

Grazie alla sua moderata lipofilia e alla struttura aromatica rigida, la Vinpocetine può mostrare una marcata ritenzione nella cromatografia in fase inversa. La regolazione della pendenza del gradiente e della composizione della fase mobile può migliorare la simmetria dei picchi e la risoluzione.

Generalmente non sono necessarie strategie di soppressione ionica, ma la composizione del solvente può influenzare la stabilità della linea di base e l'intensità del segnale.

Transizioni termiche e stato solido

La calorimetria differenziale a scansione (DSC) può essere utilizzata per valutare le transizioni di fusione e identificare eventuali forme polimorfiche. I derivati alcaloidi ad anelli fusi mostrano spesso comportamenti di fusione distintivi dovuti all'impaccamento cristallino influenzato dalle interazioni π–π.

La protezione da luce e umidità eccessive favorisce la conservazione strutturale a lungo termine.

Posizionamento comparativo tra i derivati della vincamina

Rispetto alla vincamina naturale, la Vinpocetine incorpora una sostituzione con estere etilico che modifica polarità e ritenzione cromatografica. Queste modifiche producono differenze misurabili nelle firme spettroscopiche e nei pattern di frammentazione.

La modifica strutturale distingue la Vinpocetine all'interno dei materiali di riferimento derivati da alcaloidi e supporta un'identificazione affidabile durante confronti con librerie di composti.

Identificatori di riferimento

  • CAS: 42971-09-5
  • Formula molecolare: C22H26N2O2
  • Peso molecolare: 350,45 g/mol
  • Forma fisica: Polvere cristallina da bianca a bianco sporco

 

Domande tecniche frequenti

Qual è il numero CAS della Vinpocetine?
Il numero CAS della Vinpocetine è 42971-09-5.

Quale caratteristica strutturale caratterizza la Vinpocetine?
La Vinpocetine contiene una struttura pentaciclica derivata da alcaloidi con una sostituzione estere etilica.

In quale forma viene fornita la Vinpocetine?
Questo prodotto viene fornito come polvere cristallina da bianca a bianco sporco in confezione da laboratorio sigillata.

Questo prodotto è destinato all'uso umano o animale?
No. Questo materiale viene fornito esclusivamente come composto di riferimento per laboratorio.

La Vinpocetine è disponibile per la spedizione all'interno dell'UE?
Sì. Gli ordini vengono forniti tramite il webshop Rexar in confezioni da laboratorio sigillate.

Disclaimer

Questo prodotto è destinato esclusivamente all'uso per ricerca di laboratorio. Non è destinato al consumo umano o animale né ad applicazioni mediche, diagnostiche o terapeutiche.

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Specifiche

Intended use: Laboratory research and analytical reference purposes only
Application area: Analytical chemistry, reference comparison and method development
End user: Professional users in controlled research environments
Regulatory classification: Chemical reference material
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